Патент ссср 411088

 

! I

Всесокезиееее

@е тбитиО тзхиичеВФКЭФ

О П И М. : М И Е 4ll088

Союз Советник

Социалистических

Рбспубпи1е

Зависимое от авт. свидетельс1ва №вЂ”

Заявлено 30Х11.1971 (№ 1688526/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.I.1974. Бюллетень ¹ 2

Дата опубликования описанич 1 VII.1974

M. Кл. С 07d 33/10

Гооудвротвенный комитет

Совета В|ниотрое СССР

flG делам изооретений и втирмтий

УДК 547.831.2(088.8) Авторы изобретения

A. К. Шейнкман, А. H. Кост и A. Н. Прилепская

Заявители

Донецкий государственный университет и Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-АРО ИЛ-1,2,3,4-TETPAI ИДРОХИ НАЛ ЬДИ НОВ

Предмет изобретения

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-ароил-1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов, многие из которых находят применение в народном хозяйстве в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения 1-аропл-1,2,3,4тетрагидрохинальдинов, заключающийся в том, что хинальдин подвергают восстановлению в автоклаве под давлением в 200 ат и повышенной температуре, полученный при этом 1,2,3,4-тетрагидрохинальдин подвергают ацилированию ангидридом или галоидангидридом ароматической карбоновой кислоты. Выход целевого продукта на стадии ацилирования не превышает 30 — 40%, что делает суммарньш выход на двух стадиях небольшим.

Известный способ характеризуется низким выходом целевого продукта, двухстадийностью процесса, причем стадия гидрирования требует сложного аппаратурного оформления.

С целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагают способ получения 1-ароил-1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов, заключающийся в том, что хинальдин подвергают взаимодействию с хлорангидридом соответствуюшей ароматической карбоновой кислоты при нагревании, лучше при

50 С. Целевой продукт выделяю г известным способом. Выход 70 — 80%.

П р и и е р. 1-Бензоил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин.

Смесь 14,3 г (0,1 моль) безводного хинальдина и 7 г (0,05 моль) хлористого бензоила выдерживают в течение 2 час при 50 С, после чего обрабатывают водным аммиаком и перегоняют с паром, Остаток в перегонной колбе отделяют, сушат и трижды перекристаллизовывают из ацетона. Выход 9 г (72% ); бело1п снежные кристаллы; т. пл. 117 — 118 С; Rf 0,51;

4„,„265 нм (1g е 4,62) .

Найдено, %: С 817; Н65; N 58.

C H NO.

Вычислено, %: С 81,9; Н 6,7; N 5,5.

15 Аналогично получены:

1-п-нитробензоил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохпнолпн, т. пл. 110 С;

1-л-нитробензоил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохиполпн, т. пл. 97 C.

1. Способ получения 1-ароил-1,2,3,4-тетрагидрохтшальдинов, исходя из хинальдина, с

25 выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, хинальдип подвергают взаимодействию с хлорангидридом соответствую411088

Составитель Г. Мосина

Редактор Л. Новожилова

Техред Л. Богданова

Корректор А. Дзесова

Заказ 1254/1 Изд. № 1230 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 щей ароматической карбоновой кислоты при нагревании.

2. Способ по п. 1, отл и ч а ющи йся тем, что процесс ведут при 50 С.