Способ получения 1-ацил-4-арил (алкил) семикарбазидовбйбл^йтгил

 

О П И С А Н И Е i8942I

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

K АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства ¹

Заявленс 31.XI I.1965 (№ 1046217/23-4) Кл. 12о, 16 с присоединением заявки №

МПК С 07с

УДК 547.497.1.07 (088,8) Приоритет

Опубликовано ЗО.XI.1966, Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 13.1.1967

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения К. А. Курид онов

Заявитель

Всесоюзн

С ЕМ N КАР БАЗИДО В

Настоящее изобретение относится к способу получения неописанных ранее и обладающих гербицнднымн свойствамн производных ацилсемикарбазидов 1-ацил-4-арил (алкил)семикарбазидов общей формулы

R — С вЂ” N — С вЂ” N — N — R, 1 !

О Н 0 Н Н взаимодействием ацил (арнлокснацетил) изо- 10 цианатов с арил(алкил) гидразинами; R— арилоксиалифатический остаток, R,— арил (алкил) .

Пример 1. В смесь 12,7 г амида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и 80,0 пл без- 15 водного дихлорэтана быстро вносят 8 лтл оксамелилхлорида. Далее реакционную массу в течение 10 лин перемешивают прн комнатной температуре, а затем 2 час при нагревании на водяной бане до прекращения выделения хло- 23 ристого водорода. Последующей разгонкой реакционной смеси в вакууме получено 12,7 г (89,5% ) 2,4-дихлорфеноксиацетил-изоцианата, т. кип. 125-"С (0,1 лл рт. ст,), К 2,4 г 2,4-дихлорфеноксиацетнлизоцианата 25

t-; безводном бензоле добавляют избыток фенилгидразина, после энергичной реакции смесь разбавляют серным эфиром и осадок отфильтровывают.

Получено 2,5 г (85%) 4- (2,4-дихлорфенок- 39 сиацетил) -1-фепилсемикарбазида. После перекристаллизации из метанола т. пл. продукта

158 — 159 - С.

Найдено, %: Cl 20,15; 20,04.

С,-,Н,:,С1з,О,.

В ыч и слепо, % С1 20,03.

П р н м е р 2. К 3,54 г феноксиацетилизиоцианата в безводном бензоле добавляют 3,06 г и-нитрофеннлгидразина. Выпавший после энергичной реакции осадок отфильтровывают.

Получено 5,37 г (81%) 4-(фенокснацетпл)1- (n-нитрофенил) семнкарбазида. После перекристаллизации из бензола т. пл. продукта

139 †1 С.

Найдено, %: С 54,68; 54,76;

Н 4,49; 4,58; N 16,68; 16,79.

С,.„Н, М,о,-,.

Вычислено, %: С 54,54; Н 4,24; N 16,97.

Остальные семикарбазнды были сннтезнроганы указанными выше способами.

Предмет изобретения

Способ получения 1-ацил-4-арнл (алкил) семнкарбазидов общей формулы

R N N — N — К1

О Н О Н Н где R — арилоксиалифатический остаток, R,-арил(алкил), отличающийся тем, что, с

189421

Составитель И. Ялова

Редактор П. А. Вербова Техред А. А, Камышникова Корректоры; С. Н. Соколова и E. Ф. Полионова

Заказ 4131(б Тираж 750 Формат бум. 60 90 /з Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 целью получения соединений, обладающих гербицидными свойствами, ацил (арилоксиацетил) изоцианаты подвергают взаимодействию с арил(алкил) гидразинами.