Способ получения ариловых эфиров 3-ацилкарбазиновых кислот

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l70522

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.V(.1962 (№ 782239/23-4) Кл. 12q, 13 с присоединением заявки №

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УДК 547.498(088.8) Приоритет

Опубликовано 23.!Ч.1965, Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 28 Ч.1965

Авторы изобретения

П. С. Пелькис и Е. П. Несынов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ

3-АЦИЛКАРБАЗИНОВЫХ КИСЛОТ

Подписная группа № 52

Ариловые эфиры 3-ацилкарбазиновых кислот представляют интерес как потенциальные физиологически активные вещества и как комплексообразователи с катионами металлов.

Предложен способ получения ариловых эфиров 3-ацилкарбазиновых кислот взаимодействием диарилкарбонатов с гидразидами карбоновых кислот при нагревании до 80—

100 С в среде диоксана.

В случае арилзамещенных гидразидов карбоновых кислот, содержащих в арильном ядре или в а-положении к карбонилу алифатической цепи электронноакцепторные заместители, наряду с основным продуктом образуются 1,5-диацил-3-0-арилкарбогидразиды и

1,5-диацилкарбогидразиды.

Пример. 5 г (0,0165 моль) ди- (4-нитрофенил)-карбоната растворяют при 50 С в 50 мл диоксана, прибавляют 2,24 г (0,0165 моль) бензгидразида и кипятят раствор 2 час. После охлаждения приливают 100 мл дистиллированной воды. Через 15 мин отфильтровывают выпавший осадок, отжимают и смешивают с 25 мл эфира. Через 10 мин отфильтровывают белый кристаллический осадок эфира кислоты, промывают его 25 мл эфира и высушивают. Выход 2,8 г (55 % ), т. пл. 149—

150 С, растворим в ацетоне, диоксане, не растворим в воде.

10 Найдено, %: С вЂ” 56,42; 56,33; Н вЂ” 3 66; N—

13,67; 13,75; С14Н»O N3.

Вычислено, %: С вЂ” 55,8; Н вЂ” 3,62; N — 13,92.

Предмет изобретения

15 Способ получения ариловых эфиров 3-ацилкарбазиновых кислот взаимодействием диарилкарбонатов с производными гидразина, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве производных гид20 разина используют гидразиды карбоновых кислот.