Способ получения 2,4-бисариламинотриазинов-1,3,5 с одинаковыми ариламиногруппами

Авторы патента:

C07D251/18 - с атомами азота, непосредственно связанными с двумя другими атомами углерода кольца, например гуанамины

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

l8 9438

Союэ Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 24.1.1966 (¹ 1051054/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗО.Х1.1966. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 3.1.1967

Кл. 12р, 10/05

МПК С 076

УД К 547.872.07(088.8) Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

С. И. Бурмистров и Ж. А. Федорина

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ 2,4-БИСАРИЛАМИ НОТР ИАЗИНО В-1, 3, 5

С ОДИНАКОВЫМИ АРИЛАМИНОГРУППАМИ

Изобретение относится к области получения веществ, которые могут быть использованы в качестве стабилизаторов для пластмасс, синтетических волокон, промежуточных продуктов для синтеза стабилизаторов для пластмасс, а также средств защиты растений и фармацевтических препаратов.

Известен способ получения 2,4-бисариламинотриазинов-1, 3, 5 путем взаимодействия 2,4дихлортриазина-1, 3, 5 с ариламином.

Предложенный способ получения 2,4-бисариламинотриазинов-1,3,5 заключается в том, что 4-амино-2-ариламинотриазин-1,3,5 подвергают взаимодействию с ароматическим амином в присутствии солянокислой соли амина при температуре 200 вЂ” 210 С с последующим выделением целевых продуктов путем отгонки из реакциошюй массы избытка ароматического амина с водяным паром или обработкой растворителем. Благодаря такому способу расширяется сырьевая база.

Пример 1. Получение 2,4-бисфениламинотриазина-1, 3, 5.

0,1 моль (18,7 г) 4-амино-2-фениламинотриазина-1,3,5 нагревают на масляной бане с 0,1 моль анилина и 0,02 мо гь (2,6 г) солянокислого анилина с обратным холодильником при температуре масляной бани 200 вЂ” 210 С в течение 8 час до прекращения выделения аммиака. По окончании нагревания непрореагпровавший анилин отгоняют после добавления соды с водяным паром, а остаток для удаления непрореагировавшего исходного продукта обрабатывают 50 лгл 3%-ной соляной кислотой, отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход продукта 50 вЂ” 55%. После кристаллизации из уксусной кислоты с активированпым углем получают слегка сиреневый осадок, в аналитически чистом состоянии с т. пл. 300 вЂ” 302 С.

Пример 2. Получение 2,4-бисфениламинотриазина-1,3,5 из 4-амино-2-гг-оксифениламинотриазина-1,3,5.

0,1 моль (20,3 г 4-амнно-2-гг-оксифенилами-. нотриазина-1,3,5) нагревают с 0,02 моль (2,6 г) солянокислого анилшга и 0,3 моль анилина (27,9 г) в колбе с обратным холодильником

10 вЂ” 12 час при 205 вЂ 2 С. После окончания гыделения аммиака пепрореагировавший анилин отгоняют с водяным паром из щелочной суспензии. Нерастворившнйся в щелочи осадок в виде светло-коричневых хлопьев фильтруют, промывают водой и сушат. Вес 20 а.

После кристаллизации из уксусной кислоты получают коричневатый осадок с т. пл. 295вЂ”

296 С (по литературным данным 292 вЂ” 295 С).

Найдено, %: N 26,0.

C„-Н,,NÄ-.

Вычислено, %: Х 26,6.

3р Таким же путем из 4-амина-2-и-метоксифе189438

Азота, %

Бруттоформула

Т. пл., "С

Содержание

Предмет изобретения найд вычисл, 5

С„Н „К 300 вЂ” 302

26,9

26,6

24,1

С»Н,-,N

294 вЂ 2

23,9

21,7

C»H»N,O„302 вЂ” 303

21,8

Составитель Г. Шагалова

Техред Т. П. Курилко

Корректоры: О, Б, Тюрина и С. Н. Соколова

Редактор И. Грузова

Заказ 4|25j3 Тираж 625 Формат бум. 60)(90 /8 Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений ti открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ниламинотриазина-1,3,5 получают 2,4-бис-пметоксифениламинотриазина-1,3,5.

2,4-бисфениламинотриазин-1, 3, 5

2,4-бис-п-толиламинотриазин-1, 3, 5

2,4-бис-17-MOTOксифениламинотриазин1, 35

В таблице приведены свойства и выход 2,4бисариламинотриазинов-1,3,5, полученных из

4-амино-2-ариламинотриазинов-1, 3, 5, Способ получения 2,4-бисариламинотриазинов-1,3,5 с одинаковыми ариламиногруппами, отличавшийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы 4-амино-2-ариламинотриазин1,3,5 подвергают взаимодействию с ароматическим амином в присутствии солянокислой соли амина при температуре 200 вЂ 2 С с последующим выделением целевого продукта путем отгонки из реакционной массы избытка ароматического амина с водяным паром или обработкой растворителем.

Патент 168298 // 168298

Способ получения производных 2-циантриазина // 166617

Патент 162150 // 162150

Патент 160187 // 160187

Способ получения тетраметилольных производных 2,4-диамино-6- алкил- 1,3,5-триазинов // 148061

Способ получения замещенных n-(1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбониларилсульфонамидов // 2103263

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения замещенных N-(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил-арилсульфонамидов общей формулы где R1 = Cl, COOCH3; R2 = OCH3, N(CH3)2; R3 = CH3, ON=C(CH3)2, ON=C(CH3)C2H5; R4 = H, CH3, применяемых в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и регуляторов роста растений

1-n-алкил-n-арилпиримидинамины, способ лечения заболеваний, фармацевтическая композиция // 2153494

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, способу лечения заболеваний с их использованием и фармацевтической композиции на основе этих соединений

Замещенные производные диамино-1,3,5-триазина, способы их получения, промежуточный продукт, фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2186774

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), обладающим ингибирующими репликацию ВИЧ свойствами

Производные 1,3,5-триазина, гербицидная композиция на их основе и промежуточные соединения // 2252937

Производные 2-амино-1,3,5-триазина, гербицидное средство на их основе и способ борьбы с вредными растениями // 2255934

Изобретение относится к области техники средств защиты растений, как, например, гербициды и регуляторы роста растений, особенно гербициды для селективной борьбы с вредными растениями в технических культурах

Способ получения производных 2-амино-4-хлор-1,3,5-триазинов // 2271353

Изобретение относится к улучшенному способу получения соединений формулы (I) или их солей, пригодных для получения активных веществ из класса аминотриазинов, например гербицидных активных веществ

2-амино-4-бициклоамино-1,3,5-триазины, гербицидное средство на их основе и способ борьбы с сорняками // 2314297

Изобретение относится к области борьбы с сорной растительностью, в частности к 2-амино-4-бициклоамино-1,3,5-триазинам, гербицидному средству на их основе и способу борьбы с сорняками

Производные бензамида, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция и способ обеспечения ингибирующего действия по отношению к hdac // 2376287

Изобретение относится к соединению формулы (I), (значения радикалов изложены в формуле изобретения) или его фармацевтически приемлемым солям, к способам его получения, фармацевтической композиции, которая его содержит

Триазины, обладающие противотуберкулезной активностью // 2431633

Изобретение относится к новым производным 2,4-диамино-1,3,5-триазинов формулы (I), в которой а) X=NH2 , n=1;б) X=NHNH2, n=1; в) X=NH2, n=2

Способ получения 6-(3-феноксифенилзамещенных) 2,4-диамино-симм-триазинов // 2451678