3-[2,2,2-трихлор-1-(п-хлорбензоиламино)этил]-6-метил-4- оксопиримидин, проявляющий ингибирующее действие на рост растений

 

Использование: в сельском хозяйстве, как проявляющий ингибирующее действие на рост растений. Сущность изобретения: ,2,2-трихлор-1-(парахлорбензоиламино)этил -6-метил-4-оксопиримидин О ссь AN-CH-NHCOCrHu-C1-n НГЪБ ИЪС N БФ: СцНцСЦ№02. Т.пл. 190-191°С. ЛДйо 5000 мг/кг. Ингибирует рост однои двудольных растений и по тормозящему действию на проростки превосходит гидразид малеиновой кислоты. Реагент 1: 6-метилпиримидин-4-он. Реагент 2: 1,2,2,2-тетрахлорметиламид п-хлорбензойная кислота. Процесс ведут в ацетонитриле в присутствии триметиламина при температуре 20°С при перемешивании в течение 2 ч. Выход 37%. 4 табл. Ё

СОЮЗ СОВЕ ТС Ki4X

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

О

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ ЬСТВУ (21) 4933133/04 (22) 05.05.91 (46) 30.06,93. Бюл. М 24 (71) Институт биоорганической химии и нефтехимии АН УССР (72) Л.П. Приказчикова. Л.И. Рыбченко, В.К.

Борейко, С.П, Хильчук и Е.Ю. Деревянко (56) Справочник по пестицидам. Н.Н. Мельников и др, М,: Химия, 1985 — 352 с.

Регуляторы роста растений, Под ред.

Г.С.Муромцева. М.; Колос. 1979 — 246 с.

Ракитин Ю.B. Гидразид малеиновой кислоты, природа его действия и практическое применение, Гидразид малеиновой кислоты как регулятор роста растений. М,;

Наука, 1973, с. 5-39, Greulach Ч.А. Growth inhibition and injury

of plants bt maleIc hydrazlde // Texas, J. Scl

1950 N. 2 — р. 219 — 221, (54) 3-{2,2,2-ТРИХЛОР-1- (n-ХЛОРБЕ НЗОИЛАМИНО)ЭТИЛ) -6-МЕТИЛ-4-ОКСОПИРИМИДИН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНГИБИРУЮЩЕЕ

ДЕЙСТВИЕ НА РОСТ РАСТЕНИЙ

Изобретение относится к новому биологически-активному соединению -3-(2,2,2трихлор-1-пара-хлорбензиламино)атил)-6метил-4-оксипиримидину, проявляющему ингибирующее рост растений действие, которое может найти применение в сельском хозяйстве.

Целью изобретения является поиск в ряду производных пиримидина нового соединения, обладающего повышенной ингибирующей активностью по отношению к растениям.

„„5U„„1824400 А1 (м)з С 07 О 239/36; А 01 N 43/54 (57) Использование: в сельском хозяйстве. как проявляющий ингибирующее действие на рост растений. Сущность изобретения:

3-(2,2,2-три хлор-1-(па ра- хлорбен зоил амино)этил)-6-метил-4-оксопиримидин

О СС1

N- СН-ЙНСОС Н ц.— С1- Т1

I y

Ъс N

БФ: Ci4H>>CI4Na0z. Т,пл. 190 — 191 С, ЛД

5000 мг/кг, Ингибирует рост одно- и двудольных растений и по тормозящему действию на проростки превосходит гидраэид малеиновой кислоты. Реагент 1: 6-метилпиримидин-4-он. Реагент 2: 1,2,2,2-тетрахлорметиламид и-хлорбенэойная кислота.

Процесс ведут в ацетонитриле в присутствии триметиламина при температуре

20"С при перемешивании в течение 2 ч.

Выход 37ь. 4 табл, Поставленная цель достигается описываемым 3-(2,2,2-трихлор-1-(п-хлорбензоиламино)атил)-6-метил-4-оксопиримидином формулы проявляющим ингибирующее действие на рост растений.

1824400

Описываемое соединение получено при взаимодействии 6-метил-пиримидин-4-она с 1,2,2,2,2-тетрахлорэтиламином и-хлорбенэойной кислоты в присутствии триэтиламина по следующей схеме

Н,С

+ С1

I (С2Н 5 31

СС!3СНЙН-СОС6Нц — С\-П

0 С э

AN СН-МНСОС,Нц-. C1-h ,Ц. ) 6 N

Пример 1, Получение З-(2,2,2-трихлор-1- (и-хлорбензоиламино)этил)-6-метил4-оксопиримидина, В колбу, снабженную мешалкой, помещают суспензию, содержащую 1,1 г (10 ммоль) 6-метилпиримидин-4она и 1 г (10 ммоль) триметиламина в 25 мл абсолютного ацетонитрила, прибавляют раствор 3,2 г (10 ммоль) 1,2,2,2-тетрахлорметиламида п-хлорбенэойной кислоты в 30 мл абсолютного ацетонитрила при 20 С. После перемешивания реакционной смеси в течение 2 ч осадок отфильтровывают, промывают горячим четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром, водой и сушат на воздухе.

Выход 1,5 г (37 ), Тря, 190-191 (из петролейного эфира).

Найдено, ;С42,5; Н 2,7; CI 35,3; N 10,5.

С14Н11С!4М302.

Вычислено, : С 42,5; Н 2.8; С! 35,8; N 10,6.

Строение соединения доказано спектрами ПМР (спектрометр Bruker WP — 200) в

СОС!з, внешний эталон ГМДС: 2,26 (3H, С, СНз); 6,27 (1Н,С,5-Н); 6,69 (1Н.д,СН вЂ” NH);

7,41 — 7,78 (4Н,м,СбН4); 8;47 (1Н, С, 2-Н);

9,60 м.д, (1Н,д,NH — СН).

Соединение представляет собой белое кристаллическое вещество. растворимое в спиртах, ацетоне, диметилсульфоксиде, не растворимо в воде, бенэоле, четырехлористом углероде.

Установлено, что описываемое соединение-малотоксично, его ЛД50 для крыс составляет более 5000 мгlкг.

Изучение ростингибирующей активности.

Пример 2. Семена пшеницы (сорт

Ровенская) проращивают в кюветах на фильтровальной бумаге, смоченной водопроводной водой, Выращенные проростки с длиной корней около 3 см пересаживают в.банки емкостью 0,5 л с питательной средой

Кнопа, содержащей испытуемое соединение в концентрациях 0,01; 0,001; 0,0001; 0,00001ф,, По истечении шести дней определяют длину

5 корней в высоту наземной части растений, а также сырую массу проростков. Контроль— вариант с питательной средой Кнопа.

Полученные результаты приведены в табл.1.

10 Пример 3. Семена фасоли (сорт

Белоэерная) эамачивают в водопроводной воде в течение 6 ч при комнатной температуре. Набухшие семена раскладывают в кюветы на фильтровальную бумагу, смоченную

15 водопроводной водой. Выращенные проростки с длиной первичного корня 3,5-4,0 см пересаживают в стеклянные банки с питательной средой Кнопа с добавлением микроэлементов по Хогленду, содержащей

20 испытуемые соединения в концентрации 15 мг/л. Контроль-вариант с питательной средой Кнопа. Измерения проводят, когда расстояние в контроле между первой парой листьев и первым тройчатым листом достигает 10-12 см. Определяют прирост гипокотиля и эпикотиля проростков фасоли.

Результаты опытов представлены в табл.2.

Пример 4, В условиях лаборатории

30 проращивают семена кресс-салата в чашках . Петри на фильтровальной бумаге, смоченной 0,01; 0,001; 0.0001; 0.00001 водными растворами заявляемого соединения и ГМК.

На третьи сутки измеряют длину первичного

З5 корня проростков. Контроль — водопроводная вода.

Результаты опытов представлены в табл,3.

Пример 5, Семена кукурузы (сорт

40 Буковинская), проращивают в фарфоровых кюветах на увлажненной фильтровальной бумаге. Когда корни достигнут 3,0 — 3,5 см проростки пересаживают в стеклянные бан.ки с питательной средой Кнопа, содержащей

45 испытуемое соединение в концентрации

15 мг/л. По исчетении 10 дней измеряют длину корней, первого междоузлия, высоту растений и определяют сырую массу проростков, Контроль — вариант с питательной средой Кнопа, Полученные данные представлены в табл.4.

Как видно из табл.1. растворы описываемого соединения в концентрациях 0,01;

55 0,001; 0,0001 по сравнению с гидразидом малеиновой кислоты подавляют рост корней в наземной части растений пшеницы соответственно в 1,4-1,9 и 1,2-2,1 раза, а также уменьшают сырую массу проростков более чем в 1,2 раза

1824400

Таблица 1

Действие соединения на рост проростков пшеницы (к контрольным растениям) Таблица 2

Влияние соединений на рост растений фасоли

Из табл.2, видно, что у растений фасоли, обработанных описываемым соединением, значительно уменьшается линейный рост гипокотиля (на 90 ). В присутствии гидразида малеиновой кислоты отклонения от контроля значительно меньше (на 617ь), Описываемое соединение в дозах 0,01 и 0,0017(, превосходит также гидразид малеиновой кислоты по ингибирующему действию на рост проростков кресс-салата более чем в 1,5 раза (табл.3).

По действию на растения кукурузы (табл.4) соединение по уменьшению высоты и сырой массы проростков, длины первого междоузлия растений значительно превосходит эталонный препарат.

Описываемое соединение 3-2,2,2-трихлор-1 п- хлорбензоиламино)атил-6-метил-4-оксопиримидин в концентрациях 0,01 — 0,001$ по сравнению с гидраэидом малеиновой кислоты подавляет рост проростков пшеницы и кресс-салата более чем в 1,2 раза, а гипокотиля фасоли и первого междуузлия

5 кукурузы соответственно на 29 и 27 .

Формула изобретения

3i2 2,2-Трихлор-1in-хлорбенэоиламино)атил)-6-метил-4-оксопиримидин формулы

10 проявляющий ингибирующее действие на рост растений, 20

1824400

Таблица 3

Влияние соединений на рост корней проростков кресс-càëâòý (ф, к контрольным растениям) Таблица 4

Влияние соединений на рост и развитие проростков кукурузы

Составитель Л, Приказчикова

Тех ред M. Моргентал Корректор С. Лисина

Редактор

Заказ 2214 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитетаао изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/6

Производственно-издательский комбинат "Патент", r, Ужгород. ул.Гагарина, 101