Способ получения вторичных ароматических аминов

Авторы патента:


 

ОП И САН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ вазов

Союз Сооетскин ооциелистических

Республик

/.,, ЩЦ:1Е(г,,„

" " - 110ТсКЛ (Кл. 12q, 1г02

12q, 21

12q, 32г10

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ОЗ.XI.1965 (№ 1035793/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

С 07с

С 07с

УДК 547.564.4.07(088.8) Комитет лп делам изобретений и открытий ори Совете Министроо

СССР

Опубликовано 28Х1.1967. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 18ХП1.1967

Авторы изобретения

М. Г. Руденко, И. Г. Турянчик и T. В, Стуканова

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВТОРИЧНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ

R — Π— R — NH — R", Известен способ получения и-феноксидифениламина конденсацией и-феноксианилина с солянокислым анилином при 250 — 260 С под давлением.

Предложен способ получения вторичных ароматических аминов общей формулы где R и R — фенил, R" — фенил или и-феноксифенил, конденсацией п-феноксифенилбромида с анилином или гг-феноксианилином при

185 — 220 С в присутсгвии поташа и каталптической системы медный порошок — полухлористая медь. Этот способ упрощает процесс.

Полученные соединения могут быть использованы для повышения термоокислительной стойкости смазочных материалов.

Пример1. Синтез п-феноксидифеи и л а м и н а. Смесь 63,4 г (0,25 лоль) и-феноксифенилбромида, 93 г (1 лоль) свежеперегнанного анилина, 18 г (0,13 лоль) поташа, 5 г (0,08 г атолг) медного порошка и 3 г (0,015 лголь) Сц,С4 перемешивают 15 час при

185- — 188 С. После охлаждения реакционную массу разбавляют водой и экстрагируют серным эфиром. После отгorIKH эфира и не вошедших в реакцию анилина и бромида получено

26,7 г (выход 40,2%) п-феноксидифенпламина, кристаллизующсгося при сгоянии, т. пл. 94—

96 С. После перекристаллизации из метанола т. пл. 99,5 С.

Найдено, %: N 5,20.

С,.Н,.ХО

Вычислено, %: N 5,36.

Мол. вес: найдено 262,95; вычислено 261,3.

Пример 2. Синтез п,п-дифеноксиди ф ен ил ам и н а. Смесь 285 г (0,154 моль) п-феноксианилина, 33 г (0,132 лтоль) и-феноксифенилбромида, 18,3 г (0,132 люль) поташа, 4 г (0,063 г. атолг) медного порошка, 4 г (0,02 тголь) Сц С1о перемешивают 15 час при

210 — 220 С. По окончании реакции массу разоавляют водой и экстрагируют 4 час (по75 игл) горячим бензолом. Экстракт промывают водой и сушат, После отгонки бензола и непрореагировавших исходных продуктов получено 7,22 г (выход 15,5%) п,п-дифеноксидифениламина с т. кип. 260 — 280 С (2 лгм рт. ст.). После двукратной перекристаллизации из метанола продукт представляет собой кристаллы в виде чешуек с т. пл. 100 С.

Н а и де но, %: N 3,74.

C .H„NO, Вычислено, %: N 3,96.

30 Мол. вес: найдено 354; вычислено 353,4.

198343

Предмет изобретения

Составитель Т. Казанская

Редактор Б. Б. Федотов Техред А. А. Камышникова Корректоры: Т. Д. Чунаева и А. П. Татаринцева

Заказ 2632/18 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения вторичных ароматических аминов общей формулы:

R — Π— R — NH — R", где R и R — фенил, à R" — фенил или феноксифенил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, и-феноксифенилбромид конденсируют с анилином или и-феноксианилином при 185 — 220 С в присутствии поташа и

5 смеси медного порошка с полухлористой медью.

Способ получения вторичных ароматических аминов Способ получения вторичных ароматических аминов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым замещенным бициклическим соединениям общей формулы I: R1-A-D-E-G-L-R2 (I), где R1 означает нафтил или остаток формулы: где а = 1 или 2, R3 означает Н, C2-C6 алкенил, C1-С6 алкил или C1-С6 ацил и при этом все вышеуказанные кольцевые системы и остатки незамещены или замещены при необходимости геминально, одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы: галоген, карбоксил, гидрокси, фенил, C1-С6 алкокси, группу формулы -(CO)b-NR4R5, где b = 0 или 1, R4 и R5 одинаковы или различны и независимо друг от друга означают водород, фенил, C1-С6 ацил, С4-C7 циклоацил, бензол C1-С6 алкил и другие диалкиламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, А и Е одинаковы и различны и означают связь или C1-C4 алкилен, D означает -О- или остаток формулы -S(O)c- или -N(R9)-, где c = 1, 2; R9 означает H, C1-С6 алкил, L означает -О-, -NH-, и другие, G означает дважды связанный арил с 6-10 атомами углерода или дважды связанный 5-7-членный ароматический гетероцикл, содержащий до 3 гетероатомов из ряда сера, азот и/или кислород, которые могут быть замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, R2 означает С6-С10 арил или 5-7-членный насыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий до 3 гетероатомов из ряда сера, азот и/или кислород, незамещенный или замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями за исключением соединений формулы I, где R1 означает нафт-1-ил, незамещенный или замещенный в положении 3 С1, C1-C4 алкилом и в положении 4 хлором или фенилом; А и Е означают связь, D означает -О-; G означает 1,4-фенил, незамещенный или замещенный C1-С4 алкилом; L означает -О-; R2 означает СН3 и за исключением соединения м-бис-(1-нафтилокси)бензол

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

Изобретение относится к новым производным урацилаформулы [I], обладающим гербицидным действием, гербицидной композиции на их основе и способу подавления роста сорняков

Изобретение относится к способу получения сверхразветвленных полиимидов на основе новой 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевой кислоты, которые могут быть использованы для создания новых полимерных материалов, сочетающих термостойкость с возможностью переработки и с наличием заданного количества функциональных групп, способных к полимераналогичным превращениям

Изобретение относится к способу получения 3,4'-диамино-4-R-бензгидролов общей формулы где R1=Cl (1); R1 =Br (2); R1= которые используются в качестве полупродуктов в синтезе азокрасителей, заключающемуся в одновременном восстановлении нитро- и карбонильной групп соответствующих динитробензофенонов общей формулы где R1=Cl; R1=Br; R1= восстанавливающей системой Zn-NaBH 4 в спирте при мольном соотношении субстрат: цинк:тетрагидридоборат натрия, равном 1:6:0.5

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты, которая используются в качестве полупродуктов в синтезе термостабильных полимерных материалов

Изобретение относится к улучшенному способу получения сложных эфиров 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты общей формулы где R=СН3, СН(СН)3 ,которые используются в качестве полупродуктов в синтезе термостабильных полимерных материалов
Изобретение относится к улучшенному способу получения хлоргидрата 1,3-бис(3,4-диаминофенокси)бензола

Изобретение относится к улучшенному способу синтеза фторсодержащих ароматических диаминополиэфиров, в частности к получению 1,3- и 1,4-бис(2-амино-4-(трифтор-метил)фенокси)бензола, которые могут использоваться для синтеза ароматических полиимидов с низкой диэлектрической проницаемостью, применяемых в микроэлектронике

Изобретение относится к технологии получения органических соединений, в частности к способам получения производных бис-диариламинов и может быть использовано для синтеза эффективных стабилизаторов полимерных материалов

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-02T20:31:13
Наверх