Патент ссср 199866
О П И С А Н И Е l99866
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 05.VII.1966 (№ 1089039/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 29.VII.1967. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 21.1Х.1967
Кл. 12о, 14
МПК С 07с
УДК 547.586.2.07(088.8) Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистров
СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИХЛОР-4-КУМИЛФЕНИЛОВОГО
ЭФИРА УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
СН, I
С Н вЂ” С—
6 5
СНз
ОНч-1СН,СО).,О
CH
СН вЂ” С—
««
СН
- ОС- CH+ СН,СООН
С1 О
Изобретение относится к области получения новых производных кумилфенилового ряда, которые могут найти применение как биологически активные соединения, близкие по характеру к гербициду 2,4-Д и другим.
Предлагаемый способ получения 2,6-дихлор-4-кумилфенилового эфира основан на известном методе этерификации эквимолекулярных количеств 2,6-дихлор-4-кумилфенола уксусным ангидридом. Непродолжительное нагревание до кипения реакционной смеси дает продукт с хорошим выходом.
Необходимую очистку целевого продукта можно проводить дистиляцией в вакууме.
Данный процесс может осуществляться непрерывным методом. Получающаяся в качестве побочного продукта уксусная кислота соответствует требованиям на товарный продукт.
Максимальная температура реакционной смеси 120 — 130 С, Реакция идет по схеме:
В качестве кумилфенольного сырья могут быть использованы отходы фенольного производства, например фенольной смолы, содержащей до 60% кумилфенола.
5 Для ускорения процесса целесообразно применять кислые катализаторы, например ортофосфорную кислоту.
Пример 1. В круглодонную колбу емкостью 100 мл вносят 25 г (0,09 моль) 2,6-ди10 хлор-4-кумилфенола, 9,2 г (0,09 моль) уксусного ангидрида и 0,2 г ортофосфорной кислоты. Колбу присоединяют к обратному холодильнику и нагревают смесь на песочной бане, поддерживая слабое кипение смеси, в те15 чение 3 час. Далее реакционную массу переносят в колбу Арбузова, отгоняют уксусную кислоту, а остаток разгоняют в вакууме и получают 17,5 г (61 вес. «/«) целевого продукта с т. кип. 213 — 214 С (12 мм, по 1,5721, d4 1,2472, МКо найдено 85,29, выч. 84,89.
Ст-,Нт«ОзС1з
Найдено, %: С 63,98; 63,17; Н 5,21; 5,23
Вычислено, : С 63,48; Н 4,98.
25 При м е р 2. В трехгорлую колбу на 250 мл с мешалкой, термометром и газоподводящей трубкой вносят 100 г кристаллического кумилфенола, расплавляют его на водяной бане и при перемешивании пускают ток газообраз30 ного хлора со скоростью, позволяющей выдерживать температуру реакционной массы в интервале 60 — 70 С. После 3 час привес содержимого колбы составляег 35 г. Хлориро199866
Составитель Г. Андион
Техред Т. П. Курилко
Корректоры: В. В. Крылова и Т. Д. Чунаева
Редактор Л. А. Ильина
Заказ 2923/8 Тираж 538 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 вание прекращают, к продукту добавляют
55 г уксусного ангидрида и 1 г ортофосфорной кислоты, колбу подсоединяют к обратному холодильнику и подогревают смесь на песочной бане в течение 3 час. Температуру смеси поддерживают 120 — 130 С. Смесь при этом слабо кипит. Далее реакционную массу переносят в арбузовскую колбу, на водоструйном насосе отгоняют уксусную кислоту (30 г), а остаток разгоняют при 2 мм остаточного давления. Выделяют 120 г (79 вес. /о) 2,6-дихлор-4-кумилфенилацетата с т. кип 180—
181 С/2 мм и и> 1,5736.
Полученный продукт представляет собой вязкую маслянистую жидкость янтарного цвета почти без запаха, практически не растворимую в воде, легко растворяемую в бензоле, ацетоне, этилацетате и других органических р а створ ителя х.
Предмет изобретения
Способ получения 2,6-дихлор-4-кумилфенилового эфира уксусной кислоты, отличающийся тем, что 2,6-дихлор-4-кумилфенол или его содержащее сырье подвергают этерификации уксусным ангидридом при температуре кипения реакционной смеси.
