Способ получения 2-(а-фенил-а-п-фторфенилацетил)-индандиона- 1,3"

 

2О2Ю4

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВЙДН ЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл, 12о, 10

3=:явлено 08.VII.1966 (M 1091306/23-4) с присоединением заявки №

1IIK С 07с

УД1 547.442.3.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 14.1Х.1967. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 20.XI.1967

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

A. К, Арен, Б. Ю. Фалькенштейн, В. Н. Зелмен, Л. В. Егорова, Р. Р. Озолинь, Н. И. Поплавская и Э. A. Шафро

Институт органического синтеза АН Латвийской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-(u-ФЕН ИЛ-и-и-ФТОРФЕН ИЛАЦЕТИЛ)-ИНДАНДИОНА-1,3"

Предлагаемый спосоо относится к облаетn получения 2- (а-фепил-и-п-фторфспилацетил, индандион»-1,3, который может найти приме нение в качестве зосцидd Способ состоит в том, что фторбензол ко:-1денсируют с и-бром. фенилацстоном в присутствии хлористого алюминия и получешзый при этом а-фенила-п-фторфенилацетон подвергают взаимодействию с диметилфталатом в присутствии метилата натрия в среде органического р»створителя, например бензола, при пагреьзнии до 110 †1 С.

Пример. Получение а-фснил-u-n-фторфснилацетона. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильHèêoì, механичcñêой мешалкой и капельной воронкой, вносят 50 г безводного хлористого алюминия и 55 лп фторбензола, нагревают на водяной бане и в течение 40 — 45 лип прибавляют раствор бром-и-фенилацетона. Реакционную массу нагревают еще на водяной бане 50 — 60 лин: происходит сильное выделение бромистого водорода. Темно-красный раствор быстро охлаждают до 25 С и выливают на 100 г льда, прибавляют, перемешивая, 10 лл кони. соляной кислоты. На следующий день отделяют слой фторбензола. Последний промывают сначала водой, а затем насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушат н»д

100 г безводного сульфата натрия в течение

24 — 48 час и фильтруют. Фторбс 1зол отгоняют прп помощи вакуума водоструt»to o насоса.

Остатск перегоняют в вакууме при 165 — 175 Г (15 лл рт. ст.). Получают и-фенил-а-и-фторфепилацстон B виде желтого масла с фиолетовой флуоресценцией. Выход 43,5 г (56,4% от теоретического), и „о 1,5600.

Найдено %: С 78,49; Н 5,99.

Вычислено, %. С 78,94; Н 5,74.

Пример 2. Получение 2-(и-фенпл-и пфторфснилацетил) -пндандпопа-1,3 (фторфенацона) .

В Tp0xl op,th to коло,, снабженнтto ооратным

15 холодильником, механической мешалкой, к»пельной воронкой, ьпосят 4,4 г металлического натрия и 50 ля толуола, нагревают на масляной бане до расплавления натрия, пуская в ход мешалку распыляют натрий. В тс20 чение 1 час прибавляют по каплям 45 лп абсолютного метанола. Нагревание продолжают еще прполизительно 1 час, отгоняют смесь метилового спирта и толуола. В колбе остается сухой метплат натрия. Колбу охлаж25 дают до 80 С, пр сливают 100 льт сухого бснзола, 22 г диметилфталата и в течение 1 час приливают по каплям смесь из 50 л,т сухого бензола и 11,25 г а-фенил-а-и-фторфенилацетона. За это время равномерно отгоняют

30 50,нл смеси бензола и метанола. Повторно в течение 1 час прибавляют смесь из 50 лл сухого бензола, 7 г диметилфталата и 11,25 г а-фенил-а-п-фторфенилацетона. Колбу с содержимым продолжают нагревать в течение

8 час на масляной бане при 110 — 115 С. Получают бурую маслянистую жидкость. Бензол отгоняют с водяным паром. В колбе остается темная маслообразная масса, которую охлаждают и подкисляют 18 мл полуконцентрированной соляной кислоты. Густую кори шсвую массу промывают водой. После кристаллизации из спирта получают 10,8 г (30,б%) фторфенацона с т. пл. 124 — 125 С.

202104-- .

Найдено, %. С 7741 Н 4,62.

Вычислено, о/о . .С 77,09; Н 4,22.

Предмет изобретения

Способ получения 2- (а-фенил-а-и-фторфенилацетил) -индандиона-1,3, отличающийся тем, что фторбензол конденсируют с а-бромфенилацетоном в присутствии хлористого алюминия и полученный при этом а-фенил-а

1Q и-фторфенилацетон подвергают взаимодействию с диметилфталатом в присутствии метилата натрия в среде органического растворителя, например бензола при нагревании до

110 †1 С.

Составитель Н. Н. Пивницкая

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: В. В. Крылова и С. Ф. Гоптареико

Заказ 3593/13 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2