Способ получения 3-фенил-5-третичнобутил-1, 3, 4- оксадиазолона-2



 

с: 1

220!68

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

° -р 1 с р .; р . р

Зависимый от М

Кл. 12р, 9

Заявлено 26.Xll.1964 (№ 935299/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.V!.1968. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 2.Х.1968

5 /г

МПК С 07d

Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.787.07(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Жан Метивье и Роже Беш (Франция) Иностранная фирма «Рона-Пуленк А. Ог» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

З-ФЕНИЛ-5-ТРЕТИЧНОБУТИЛ-1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛОНА-2

Х вЂ” Х

П (сн,),с о о

Вычислено, о/0. М 11,29.

20 Найдено, %: iV 11,10 (СН,1,С-CONH NH ххах

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве гербицидов.

Предлагается способ получения 3-фенил-5третичнобутил-l, 3, 4-оксадиазолона-2 общей формулы где R — водород, галоген, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкоксил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или нитрогруппа n=1 — 4.

Способ заключается в том, что гидразид общей формулы где R и и имеют вышеуказанные значения, обрабатывают фосгеном в среде органического растворителя или воды при 20 — 120" С. В качестве органического растворителя применяют, например, ароматический углеводород, как бензол или толуол, либо диоксан.

П р и мер 1. Нагревают при 75 С до прекращения выделения газа раствор, полученный из 20 г L-триметилацетил-2-(4-метоксифенил) гидразина и 180 ил 20в/р-ного толуольного раствора фосгена. После концентрирования толуольного раствора при пониженном давлении перекристаллизовывают твердый остаток из этанола. Получают 21,5 г 5-третбутил-3-(4метоксифенил)-1, 3, 4-оксадиазолона-2 с т. пл.

92 С.

Исходный 1-триметилацетил-2- (4-метоксифенил)-гидразин с т. пл. 140 С получают действием хлорангидрида триметилуксусной кислоты на 4-метоксифенилгидразин в бензоле в присутствии триэтиламина.

Аналогичным путем синтезируют из подходящих исходных веществ продукты, приведен30 ные в таблице.

220168

Температура плавлении, =С

Вычислено, Уо

Найдено, ":в

N 12,83

V 11,08

М 9,75; CI 24,70

N 9,75; CI 24,70

N 9,75; С! 24,70

iV 10,50; CI 14,29

N 991; Cl 12,54

N 11,37

О 24,31; N 15,99

iV 11,09. CI 14,03

V 11,09; Cl 14,03

N 9,75; Ci 24,70

М 8,71; Cl 33,07

N 8,71; Сl 33,08

N 7,86; С! 39,82

iV 8,44; Cl 10,69;

Вг 24,10

iV 8,44; С! 10,69;

Вг 24,10

N 7,45; Вг 42,50

iV 7,45; Вг 42,50 . 6,16; Br 52,70

2 — Br, 4С!

2 — Вг, 4 — Вг

3 — Br, 5 — Br

2 — Вг, 4 — Вг, 6 — Вг

2 — Вг, 4 — -"Ог

2 — NOg> 4 — Вг

96

111 †1

132 †1

N 12,28; Вг 23,35

N 12,28; Br 23,35

N 12,30; Br 23,25

iV 12,20; Br 23,65

101

n= 1 — 4, отгичшощийся тем, что гидразид общей формулы

Предмет изобретения

Способ получения 3-фенил-5-третичнобутил1, 3, 4-оксадиазолона-2 общей формулы

Г!! (СН) С О О

10 где R и и имеют вышеуказанные значения, обр",áàòûâàþò фосгеном в среде органического растворителя илп воды при 20 — 120-С.

15 где R — водород, галоген, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкоксил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или нитрогруппа;

Составитель Н. Филиппова

Текред P. М. Новикова Корректор Н. И. Быстрова

Рсдактоо Л. А. Илы на заказ 2ЬЗ9,, i I Тираж 530 Подписное

ЦНИИ!!И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, гр. Сапунова, 2

Н

3 — С!

2 — Cl, 4 — С!

3 — Cl, 4 — Сl

3 — CI, 5 — Cl

2 — Cl, 4 — СН, 2 — Cl, 4 — ОСЙг

2 — CHg 4 — СНг

4 — NOg

2 — Cl

4 — Cl

2 — CI, 5 — CI

2 — С! 4 — Cl 5 — Cl, 2 — Cl, 4 — Cl, 6 — С!

2 — С1, 3 — С1, 4 — С1, 6 — Cl

2 — Cl, 4 — Br!

N 12,65

N 10,95

N 9.60, Cl 24,65 !

Ч 9,67; CI 24,97

Ч 9,60; С! 24,80

N 10,30; CI 13,30

N 9,80, Cl 12,50

:ч 11,35

О 2407; Ч 15 80

N 10,85; С! 13,85

N 11,15; Cl 14,00

N 9,70; Cl 24,65

N 8,80;С! 33,10 ч 8,50; С! 32,90

М 8,15; CI 39,75

N 8,20; Cl 10,90;

Br 24,20

N 8,10; Cl 10,80;

Вг 23,95

N 7,42; Br 42,27

N 7,35; Вг 41,90 г! 5,95; Br 52,8

59 — 60

59 — 60

64

105 †1

84

47 — 49

84

173

74

104

90 — 92

148

121

135

Способ получения 3-фенил-5-третичнобутил-1, 3, 4- оксадиазолона-2 Способ получения 3-фенил-5-третичнобутил-1, 3, 4- оксадиазолона-2 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями

Изобретение относится к новым замещенным фенильным производным, которые являются сильными блокаторами хлор-ионных каналов и как таковые полезны при лечении серповидно-клеточной анемии, отека головного мозга, сопровождающего ишемию или опухоли, диареи, гипертензии (в качестве диуретиков), остеопороза и для снижения внутриглазного давления для лечения таких расстройств, как глаукома

Изобретение относится к производному 5-амидино-2-гидроксибензолсульфонамида, общей формулы: где R1 означает Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (А); (А) означает -COORA, -CONR BRC, 3-7-членная моноциклическая гетероциклоалкильная группа, содержащая в кольце один или два гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может содержать оксогруппу, и 5-6-членная моноциклическая ароматическая гетероциклическая группа, содержащая в кольце один-три гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может содержать оксогруппу или низший алкил; где RA означает Н, 3-7-членную моноциклическую алифатическую алкильную группу, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (i); (i) означает -COOR A1, где RA1 означает Н, низший алкил, -OCORA2, где RA2 является низшей алкильной группой, -OCOORA3 , где RA3 является низшим алкилом OR A4, где RA4, означает Н, низший алкил -CONRA5RA6, где R A5 и RA6 независимо означают Н, низший алкил, или -NRA5RA6 образует 5-6-членную моноциклическую аминогруппу, содержащую в кольце один гетероатом, выбранный из N, О, S, и другой, отличный от N, вместо связи; где RB и R C независимо означают Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (ii), или -NR BRC образует 5-6-членную моноциклическую аминогруппу, содержащую в кольце один гетероатом, выбранный из N, О, S, и другой, отличный от N, вместо связи; (ii) означает -COORB1, где RB1 означает Н, низший алкил; Т означает О, сульфонильную группу; или TR1 означает -SO2 NRB3RC3, где R B3 и RC3 независимо означают Н, низший алкил; R2 означает низший алкил, фенил, который может содержать один-три заместителя, выбранных из группы (В); (В) означает галоген, -COORE, сульфамоил, низший алкилсульфонил; где RE означает низший алкил; Q означает Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (D); (D) означает 5-6-членную моноциклическую ароматическую гетероциклическую группу, которая может иметь один-три гетероатома, выбранные из N, О, S, которая может иметь заместитель, выбранный из группы (iv); (iv) означает оксогруппу, низший алкил; иZ означает Н, ОН, гидроксильную группу -COORN, где RN означает низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (viii); (viii) означает -OCORN5 , где RN5 означает низший алкил, который может содержать -OCORN51, где R N51 означает низший алкил; или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, обладающих потенциальной биологической активностью, в частности к способу получения 2-метил-5-замещенных-1,3,4-оксадиазолов

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или к его фармацевтически приемлемым солям, где n является 0 или 1; R1 обозначает Н или F; R2 обозначает С1-4алкил; R7 обозначает Н или С1-4алкил; и Z обозначает гидроксиС 1-6алкил или C1-6балкоксикарбонил, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое относится к ароматическим кольцам, имеющим указанное число атомов, из которых, по меньшей мере, один является N, О или S, а остальные являются атомами углерода, а также которое необязательно имеет метальную замещающую группу

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): где R1 и R2 представляют собой водород или группу, которая гидролизуется при физиологических условиях, возможно замещенный низший алканоил или ароил; Х представляет собой метиленовую группу; Y представляет собой атом кислорода; n представляет собой число 0, 1, 2 или 3, и m представляет собой число 0 или 1; R3 представляет собой группу N-оксида пиридина согласно формуле А, Б или В, которая присоединяется, как показано неотмеченной связью: где R4, R5, R6 и R 7 независимо друг от друга представляют собой арил, гетероцикл, водород, C1-С6-алкил, C1-С 6-алкилтио, C6-C12-арилокси или С 6-С12-арилтио группу, C1-С6 -алкилсульфонил или С6-С12-арилсульфонил, галоген, C1-С6-галоалкил, трифторметил или гетероарильную группу; или где два или более взятых вместе остатка R4, R5, R6 и R7 представляют собой ароматическое кольцо, и где Р представляет собой центральную часть, предпочтительно выбранную из региоизомеров 1,3,4-оксадиазол-2,5-диила, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диила, 4-метил-4H-1,2,4-триазол-3,5-диила, 1,3,5-триазин-2,4-диила, 1,2,4-триазин-3,5-диила, 2H-тетразол-2,5-диила, 1,2,3-тиадиазол-4,5-диила, 1-алкил-3-(алкоксикарбонил)-1H-пиррол-2,5-диила, где алкил представлен метилом, тиазол-2,4-диила, 1H-пиразол-1,5-диила, пиримидин-2,4-диила, оксазол-2,4-диила, карбонила, 1H-имидазол-1,5-диила, изоксазол-3,5-диила, фуран-2,4-диила, бензол-1,3-диила и (Z)-1-цианоэтен-1,2-диила, и где региоизомеры центральной части включают оба региоизомера, реализуемых перестановкой нитрокатехолового фрагмента и -(Х) n-(Y)m-R3 фрагмента

Изобретение относится к новым фенильным производным формулы (I) где символ # указывает на два атома углерода фенильного кольца, несущего R1, R2 и R 3, к каждому из которых может быть присоединена группа А; и где А представляет собой , или , где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3; R 1 представляет собой водород или C1-3-алкил; R2 представляет собой C2-5-алкил или С 1-4-алкоксигруппу; R3 представляет собой водород, и в случае, когда группа А присоединена в пара-положении относительно R2 фенильного кольца Формулы (I), несущего R1 , R2 и R3, R3 дополнительно может представлять собой метальную группу; R4 представляет собой водород; R5 представляет собой C1-3 -алкил; R6 представляет собой гидроксигруппу, ди-(гидрокси-С 1-4-алкил)-С1-4-алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62 или -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64 ; R61 представляет собой водород; R62 представляет собой водород; R64 представляет собой гидроксиметил; и R7 представляет собой C1-3-алкил; и к его соли
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-24T07:12:39
Наверх