Способ получения 4-метил-5-р-оксиэтилтиазола

Авторы патента:

C07D277/24 - радикалы, замещенные атомами кислорода

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2379 0 0

Союз Соаетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 13.XI I.1966 (№ 1119166/23-4) Кл. 12р, 4 с присоединением заявки ¹

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.789,2,07 (088.8) Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Соаате Мииистрса

СССР

Опубликовано 20Л!.1969. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 11ХП.1969

Авторы изобретения

И. А. Рубцов, Б. И. Шапира, А. А. Малина, Г. 3. Яковлева и 3. В. Репина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТИЛ-5-Р-ОКСИЭТИЛТИАЗОЛА

Известен способ получения 4-метил-5+оксиэтилтиазола конденсацией 2,3-дихлортетрагидросильвана и тиоформамида в присутствии муравьиной кислоты и форииата натрия или муравьиной кислоты и пиридина.

Выход технического продукта соответственно 68 и 76ю/о.

Предлагаемый способ получения 4-метил-5р-оксиэтилтиазола заключается в конденсации

2,3-дихлортетрагидросильвана и тиоформамида в среде органического растворителя в присутствии муравьиной кислоты и формиата натрия или уксусной кислоты и ацетата натрия с последующей азеотропной отгонкой воды с данным органическим растворителем. Выход целевого продукта 65 вЂ” /8% от теории.

11роведение конденсации в среде органического растворителя с последующей азеотропной отгонкой воды с данным органическим растворителем из реакционной смеси приводит к повышению выхода и чистоты целевого продукта.

Пример 1. Готовят смесь 25,0 кг 2,3-дихлортетрагидросильвана, 50,7 кг муравьиной кислоты и 21,8 кг формиата натрия. Одновременно готовят раствор тиоформамида, для чего к 45 кг формамида медленно добавляют

27 кг пятисернистого фосфора, выдерживая температуру 28 вЂ” 30 С, затем дважды экстрагируют тиоформ амид хлористым метиленом (=2)(250 л). Полученный раствор тиоформамида загружают в реакционную смесь и выдерживают при перемешивании 1,5 час при

30 вЂ” 35 С. Затем отгоняют азеотропную смесь

5 дихлорметана и воды при атмосферном давлении и температуре 38 вЂ” 42 С. После отгонки дихлорметана поднимают температуру до

56 вЂ” 60 С п выдерживают массу при перемешивании и указанной температуре 18 вЂ” 20 час.

10 Отгоняют муравьиную кислоту в вакууме, добавляют 80 л воды и выдерживают массу при температуре 95 вЂ” 100 С около 1 вЂ” 2 час.

Затем нейтрализуют массу 40 вЂ” 42%-ным водным раствором едкого натра, выдерживают массу 1 вЂ” 2 час при температуре не выше 75вЂ”

80 С и экстрагируют дважды хлористым метиленом (2;(150 .т). От полученных экстрактов отгоняют растворитель, Остаток разгоняют B вакууме при остаточном давлении около

3 лл рт. ст. Собирают основную фракцию с т. кип. 128 вЂ” 132 С. Получают 15 0 вЂ” 16,1 кг

4-метил-5+оксиэтилтпазола, выход 65 вЂ” 70% от теории.

Г1 р ll м е р 2. Процесс ведут аналогично описанному в примере 1, но вместо муравьиной кислоты загружают 55,1 кг уксусной кислоты, а вместо формиата натрия вЂ” 26,2 кг ацетата натрия. Выход 68% от теории.

Пример 3. Про.цесс ведут аналогично описанному в примере 1, но вместо формиата

237900

Составитель И. Бочарова

Техред Л, Я. Левина Корректор Н. В. Дятлова

Редактор Г. Гуськова

Заказ 1435 4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 натрия загружают 25,4 кг пиридина. Выход

78в/р от теори и.

Предмет изобретения

Способ получения 4-метил-5+оксиэтилтиазола конденсацией 2,3-дихлортетрагидросильвана и тиоформамида, отлича ощийся тем, что, с целью повышения выхода и качества продукта, конденсацию ведут в присутствии органического растворителя с последующей азео5 тропной отгонкой воды с данным органическим растворителем.

Способ получения 4-метил-5-р-оксиэтилтиазола

Способ получения ^-алкил(арил)-у-формил- // 172333

Способ получения 3,4-диарил-2-(ацетилметилен)-тиазолинов // 170508

Способ получения 4-метил-5,3 -оксизтилтиазола // 99150

Производное (1-гетероазолил-1-гетероциклил)алкана, или его геометрические или оптические изомеры или рацематы, или его фармацевтически приемлемые кислые соли присоединения, или его сольваты, способы его получения, ацилзамещенные соединения, фармацевтическая композиция, обладающая нейрозащитными свойствами // 2124011

Производные бензимидазола, фармацевтическая композиция на их основе и терапевтическое использование производных бензимидазола // 2125048

Производные 1,1-бис(гетероазолил)алканов, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения с использованием этих соединений // 2155763

Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения // 2158260

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Производные тиазола, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточное соединение // 2166503

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы I, где R1 обозначает группу формулы (а), (b), (с), R2 обозначает группу формулы (d), где Het обозначает пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая замещена 9 и в цикле которой, помимо атома азота, может дополнительно содержаться атом кислорода, R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил, R4 обозначает водород, фенил, R5 - R8 независимо друг от друга обозначает водород, R9 обозначает группу формулы (е) и (f), R10 обозначает фенил, а-i обозначает 0 или целое положительное число, т.е

Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов // 2213738

Изобретение относится к новым производным оксииминоалкановой кислоты формулы (I), где R1 представляет оксазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила, тиенила, фурила; тиазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила; незамещенный хинолинил и т.д.; Х представляет связь или группу -NR6-, где R6 представляет водород или С1-4алкил; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода или группу -NR7-, где R7 представляет водород; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя С1-4алкокси; р представляет целое число от 1 до 3; R2 представляет фенил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, и т.д.; незамещенный фурил; незамещенный пиридил; пиридинил-1-оксид; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, низший алкокси или -NR9R10, где R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода, низшего алкила и низшего алкилсульфонила; R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода или низшего алкила; или их соль

Улучшенный способ получения производных тиазолидин-2,4-диона // 2223961

Изобретение относится к способу получения 5-[4-[[3-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил] метокси] бензил] тиазолидин-2,4-диона формулы (1), включающему восстановление соединения формулы (2'), где R обозначает (С1-С4)алкильную группу, с использованием никеля Ренея или магния и, при желании, повторную этерификацию с использованием серной кислоты в интервале температур от 0 до 60oС с получением соединения формулы (3'), которое подвергают гидролизу с получением кислоты формулы (4), конденсацию кислоты формулы (4) с N-метил-антраниламидом формулы (7) без какой-либо предварительной активации кислоты с получением соединения формулы (1), которое при желании превращают в фармацевтически приемлемую соль

Способ получения 4-метил-5-формилтиазола // 2228332

Изобретение относится к способу получения 4-метил-5-формил-тиазола путем окисления 4-метил-5-(2-гидроксиэтил)-тиазола при помощи водного раствора окиси хрома или неорганических бихроматов в присутствии серной кислоты и окисление проводят в двухфазной системе вода-органический растворитель, при температуре 20-50°С, при этом в качестве органического растворителя используют диэтиловый эфир, бензол, хлороформ и хлористый метилен

Производные триарил-содержащих кислот в качестве лигандов рецепторов ппар // 2278860

Изобретение относится к новым соединениям к фармацевтической композиции, обладающей ППАР-лиганд связывающей активностью, содержащей указанное соединение и фармацевтически приемлемый носитель, а также к способу лечения пациента, страдающего физиологическим нарушением, способным модулироваться соединением, обладающим ППАР-лиганд связывающей активностью, включающему введение пациенту фармацевтически эффективного количества указанного соединения или его фармацевтически приемлемой соли

Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения // 2279427

Изобретение относится к соединениям формулы: или x имеет значение 1, 2, 3 или 4; m имеет значение 1 или 2; n имеет значение 1 или 2; Q представляет собой С или N; А представляет собой О или S; R1 представляет собой низший алкил; Х представляет собой СН; R2 представляет собой Н или галоген; R2a, R2b и R2c могут быть одинаковыми или различными, и их выбирают из Н, алкила, алкокси или галогена; R3 представляет собой арилоксикарбонил или алкоксиарилоксикарбонил; Y представляет собой CO2 R4, где R4 представляет собой Н или алкил; включая все их стереоизомеры, их пролекарства в виде сложных эфиров и их фармацевтически приемлемые соли