Способ получения дистероидо
сесоюа„,. гзс ":гио--,-.
О П И С А -Ы-И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ
239326
Сок)з Советских
Социалистических
Республик
3",в: симое от авт. свидетельства М
Заявлено 23.Х1.1967 (¹ 1199675 23-4) Кл, 12о, 25/05 с lipttcocäèíåi!!icì заявки Л
Приор ггст
Опубликовано 18.111.1969. Бюллетень ¹ 11
Дата опубликования ol! IIcàíètt 5Л)! 1!.1909 йомитет по авлам изобретений н открытий прн Совете Министров
СССР
МПК С 07с
l ДК 547.689.6.07 (088.8) .1вторы изобретения
Г. Н. Дорофеенко, Б. M. Савин и Л. H. Воловельский
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИС1ЕРОИДО(3,2-b: 2, 3 -е) ПИРИДИНОВ
ПрcдмеT изобретения
Изобретение отнссится к области получения листероидопирилиггов, которые могут найти применение в синтезе физио,1огическн активных веществ.
llpc;i,1a! aeiII способ состоит в том, что стероидный 2-Оксичетиленкетон полвергают взаимодействию с 3-кетостероидом ряда андростана в присутствии 70,;,-ной хлорной кисloTIl в уксуcHзй кислоте и полученную при этом дистероидную соль пирилия кипятят с ацетагом аммония в ледяной уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Гl р и м е р 1. Смесь 1,59 г (0,005 г мо.гь)
2-оксичетиленлигидротестостерона, 1,47 г дигидротестостерона (0,005 г тго гь), 0,5 тг.г
70 ",<,-иой хлорной кислоты в 8 нг)г ледяной уксусной кислоты нагревают на кипящей водяной баис 1 час. Реакционную схгесь разбавляIoT 70 лл эфира, а,выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром, кипятят два раза с бензо1ом и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.
Полученное сухое вещество вместе с 1,3 г ацетата ахгмсния в 15 тг.г ледяной уксусной кислоты кипятят 2 )гас. Раствор разбавляют
150 пг.г воды, отфильтровывают выпавший осалок, кот01)гпй промывают Волов ло нситра.1ьной реакции, высушивают !I перскристаллизовывают из спирта. Выход бисандростано(3,2-b:
2, 3 -e) -пиридии-17 р, 17 Р-диацетата, 0,97 г
5 (27,6",„); т. пл. 337 С.
Пример 2. Лналогично из 2,07 г (0,005 г пго.гь) 2-Оксиметиленхоле:танона, 1,52 г (0,005 г яо гь) 17-а-метилдигидротестостерона получают О,G9 г (22,;,) холеста10 но!3,2-г). 2, 3 -г)-17 а, !)-ди«cTи.1- багз -андро стенопиридин с т. пл. 210 — 212 С, !
1айлсно, 04: У; 205.
С,,Н-,,М.
Вычислено, ",.„: 2,11.
Способ получения дистероидо(3,2-b: 2, 3 -e) пирилинов, огличаюгггиисч гем. что стероид20 ный 2-Оксичетиленкетон подвергают взаимолействшо с 3-кетостероидом ряда андростана в I!pile) тстги.г 70",.„-иой хлорной кислоты в уксусной кислоте и полученную при этом дистероидную соль IlltpltlIM кипятят . ацетатом ам25 монин в ледяной уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известным способом.
