Способ получения р-лактамов

Авторы патента:

C07D205/08 - с одним атомом кислорода, непосредственно присоединенным в положении 2, например бета-лактамы

C07D201/08 - из карбоновых кислот или их производных, например из оксикарбоновых кислот, лактонов, нитрилов

Кч 12О 5 1 а В:!Сн ..Ин оТ а: T. св11д Tc 1hcT!3H, ì

3 а гнгл с llo 23Х1. 1962 (М 783607. 23-4) МГ1К С 074 с п1, «осдп:c:l,ê ы заявки ¹

Государственный

«омитет по дела! изобретений и открытий СССР! Г1pI opIITCT

Опублнк:ивано 26. ..! 964. Бюллетень . А 20

i ДК

"1ата опублнк л3апня описания 9.XI.1964

Авторы изобретепня

I . A. Соколова,. Л. А. Овсянникова и H. П. Запевалова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЛАКТАМОВ. 7oc)!! !!с!!!1;! а/1!!!2 f! i!

Известен способ получения (3-лактамов взаимодействием несимметричных,чиалкилзаысщеиных гидразинов с ангидридами или хлорангидридами а,р-ненасыщенных алифатич cIcHx KHpooilo!3blx кислот.

Способ !!е обеспечивает высокого выхода отового продукта (30",„от теор ети еского) .

Кроме того, он пе устраняет образования наpI13j с Основныгч! прод3 ктоы диалкилгидразина исходной карбоновой кислоты.

Предло>ксниыйг спосоо заключается во взаимодействии несимметричных диалкилзаысщенных гидразинов со сложными эфирами CI.Р-пенасышепш.!х алифатических кароонозых кис..с т.

13»!. од готового про,» кта дости гас т 60",, о1 тсорети .еского.

Пример 1. Смесь, содержащую 21,5 г, (О 25 г лголь) ыстилакрилата (МА) и 1О (0,25 г лголь) димеrr!.i!r I;;ipaaii!!a (ДМГ) в

45 лL.ã воды, встряхи!3310T в течение суток. Воду и непрореагировавшис ДМГ и МЛ orroíëioT в вакл мс, твердыи остаток псрскристаллизовывагот из апстопа; выход перекристаллизованного про,гукта составляет 60i% от тсорети:еского. т. пл. 91 вЂ” 92 С.

Продукт представляет собой 1-диметилаыиноазетидинон-2. Оп не дает депрессии темпеp3TvpbI плавлсния с завсдоыым oop23öoúI (ИО.1ученным из хлор анги;1ри,1а акриловой кислоты и диыетилгидразина в виде солянокнслой соли и очищенным на основной ионосбменной смоле).

Продукт не присоединяет бром, образует йодыетилат с т. пл. 183 вЂ 1 С и солянокислую соль с т. пл. 197 вЂ” 198 С, которую можно коли;сственпо оттитровать щелочью и которая нс вызывает депрессии температуры плавления с заведомым образцом солянокнслой соли

10 1-диыетиламнноазетндинона-2.

Пример 2. При хранении раствора

0,25 г !ноль метилакрилата и 0,25 г лго.гь димстилгидразина в 50 лгл метанола в течение

15 10 дней при комнатной температуре вь!ход

1-диметиламиноазетидинона-2 достигает 30 ;, теоретического.

Продукт имеет т. пл. 91,5 вЂ” 92 С и ие .àåò депрессии с заведомым обр",çiloì и с продук20 тоы, полученным при проведепиг! опыта в воде (пример 1).

Пример 3. Смесь, состоящую из 0,2 г лголь

ыстилметакрилата с 0,25 г лгoль диметилгидразина и 125 лгл воды взбалтывают !3 склянке

25 в тече, ;е нескольких дней. Всрхний эфирный слой заметно уменьшается. Но мсрс отгонкн жидкости в перегонной колбc выпадает îса док. После высушивания твердого остатка получают мелкокристалличсски1 порошок с

30 т. пл. 238 С.

Похожие патенты:

Способ получения лактама // 2118315

Способ получения циклических лактамов // 2119912

Изобретение относится к новому способу получения циклических лактамов путем взаимодействия нитрилов аминокарбоновой кислоты с водой в присутствии катализаторов

Способ получения циклических лактамов // 2120437

Способ получения лактама // 2151765

Изобретение относится к получению алифатических лактамов, в частности Е-капролактама, используемых в производстве полиамидов

Способ получения капролактама // 2153492

Способ одновременного получения капролактама и гексаметилендиамина // 2153493

Способ получения капролактама // 2154058

Изобретение относится к получению капролактама, используемого для получения полимерных продуктов

Способ непрерывной очистки сырого капролактама, получаемого взаимодействием 6-аминокапронитрила с водой // 2159234

Изобретение относится к способу непрерывной очистки сырого капролактама, получаемого взаимодействием 6-аминокапронитрила с водой

Способ получения лактама // 2167860

Изобретение относится к получению алифатических лактамов из динитрилов

Способ получения циклических лактамов, преимущественно капролактама // 2167861

Изобретение относится к технологии производства лактамов, в частности к способу получения циклических лактамов, преимущественно капролактама

Способ получения -фенилизосерина и его аналогов, производных -фенилизосерина, производные азетидинона // 2103258

Изобретение относится к способу получения бета-фенилизосерина и его аналогов общей формулы (I) из ароматического альдегида и альфа-метилариламина-S с промежуточным прохождением лактама общей формулы (II)

Способы получения промежуточных соединений бета- метилкарбапенемов, промежуточные соединения // 2130927

Изобретение относится к способу получения 1-бета-метилкарбапенемов

Цис-n-иминометил-3,4-дизамещенные--лактамы и способы получения цис-3,4-дизамещенных--лактамов с их использованием // 2132844

Изобретение относится к новым цис-N-иминометил-3,4-дизамещенным-2-азетидинонам и к их использованию для получения N-ацил-2-азетидинонов, которые являются промежуточными соединениями в полусинтезе таксола и его производных, обладающих противораковым действием

2-бром- и 2-нитрокси-производные 3,3-дибром-4- оксоазетидинов, способ их получения, способ подавления роста опухолевых клеток, 2-хлор-производные 3,3-дибром-4- оксоазетидинов // 2134685

Изобретение относится к новым 2-бром и 2-нитрокси-производным 3,3-дибром-4-оскоазетидинов общей формулы I, где R1 и R2 представляют бром; R3 представляет где R4 представляет водород, метил, бензил; Х представляет бром или нитроксигруппу

Производные азетидинона, фармацевтическая композиция с гипохолестеринемической активностью и способ снижения уровня холестерина в сыворотке // 2138480

Изобретение относится к новым лактамам с биологической активностью, в частности к новым производным азетидинона, обладающим гипохолестеринемической активностью

Эпоксиазетидиноны // 2144537

Изобретение относится к новым эпоксиазетидинонам общей формулы I, где R1 представляет собой 3-о-хлорфенил-5-метилизоксазол-4-ил-карбониламино, R2 - алкиламиносульфонил, содержащий от 1 до 4 атомов С, R3 - бензилокси, R4 = R5 и представляет собой водород

Замещенные азетидиноны, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2148056

Изобретение относится к замещенным азетидинонам общей формулы I, приведенной в описании

Амидино- и гуанидиноазетидиноны - ингибиторы триптазы // 2211832

Изобретение относится к производным азетидинонов формул или включая внутреннюю соль или их фармацевтически приемлемую соль, или гидролизующийся сложный эфир, или сольват, и способам их получения

Средство для удаления сероводорода и меркаптанов из газов, нефти, нефтепродуктов, пластовых вод и буровых растворов // 2241684

Изобретение относится к реагентам, обладающим способностью удалять сероводород и меркаптаны из газов, нефти, нефтепродуктов, пластовых вод, буровых растворов, и может быть использовано на объектах нефтедобычи, нефтепереработки, нефтехимии для их обезвреживания за счет нейтрализации биогенных сернистых соединений

Замещенные кислотными группами дифенилазетидиноны, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение // 2287522

Изобретение относится к новым замещенным кислотными группами дифенилазетидинонам формулы (I): где один из R1 и R2 означает Н, а другой означает F, Cl, Br, I, -О- (C1-С6)-алкил, (С 0-С30)-алкилен-LAG, причем один или несколько атомов углерода алкиленового остатка могут быть заменены на -О-, -NH-, -(С=O)-, -N(C1-C6)-алкил-, и LAG означает -(СН2)1-10-SO3H, -(CH 2)0-10-СООН; один из R3 и R4 означает Н, а другой означает F, Cl, Br, I, (С0-С30)-алкилен-(LAG) n, причем один или несколько атомов углерода алкиленового остатка могут быть заменены на -О-, -NH-, -(С=O)-, -N(C1 -C6)-алкил-, и LAG означает -(СН2) 1-10-SO3Н, -(СН2)0-10-Р(O)(ОН) 2, -(СН2)0-10-O-Р(O)(ОН)2 , -(СН2)0-10-СООН и n равно 1, 2; один из R5 и R6 означает Н, а другой означает F, Cl, Br, I, а также их фармацевтически приемлемые соли; причем исключаются соединение 2-{[4-(4-{1-(4-фторфенил)-3-[3-(4-фторфенил)-3-гидроксипропил]-4-оксоазетидин-2-ил} фенокси)-бутил]метиламино}этансульфокислота, а также такие соединения, в которых остатки R1-R4 означают -О-(СН2)1-10 -СООН, (C1-С6)-алкилен-COOH или -COOH