Способ получения простых-сложных алкил-0-хлорариловых эфиров этиленгликоля ижирной кислоты
245070
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сова Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 03.IV.1968 (№ 1231441/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 04.VI.1969. Бюллетень ¹ 19
Дата опубликования описания 4.XI.1969
К r. 12о, 11
МПК С 07с
УДК 547.292 26.07 (088,8) Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР мй (,. .,Т1.1! ТИОБ. К. Зейналов А. Б. Насиров и Т. П. Гаджиев 1 ц T XI È !ÅÑ1 >11
БИБЛИОТЕКА
Институт нефтехимических процессов имени Ю. Г. Мамеда иева
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ-СЛОЖНЫХ
АЛКИЛ-о-ХЛОРАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ И
ЖИРНОЙ КИСЛОТЫ
СН ОН +HCOOH СЯ -ОСОЯ с сн,о " — H,,О сн2,о "
СНаOH+NaOH
l он- !
СН,C1 НзО ЯРС1
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут быть использованы в полимерной промышленности.
По предлагаемому способу синтез проводят где R — алкильный радикал = Сх — С1 .
Алкил-о-хлорариловые эфиры этиленгликоля представляют собой маслянистые, прозрачные, нетоксичные, без запаха жидкости, в воде не растворимы и хорошо растворимы в органических р астворителях.
Пример. Синтез пропинат-о-хлорфенилового эфира этиленгликоля.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, с краном в нижней части для слива промежуточных продуктов по ходу реакции, термометром, капельной воронкой, водоотделителем, помещают 13 г (0,1 лтоль) о-хлорфенола, 4 г 40%-ного раствора едкого натра и нагревают 30 мин при 100 — 118 С. По каплям прибавляют 9 г (0,11 моль) этиленхлоргидрина и нагревают 2 — 2,5 час при 90 — 95 С. Далее, взаимодействием о-хлорфенола, этиленхлоргидрина в присутствии 40%-.ного раствора едкого натра и жирной кислоты в присутствии катализатора по схеме.
5 охлаждая колбу с содержимым до комнатной температуры, отделяют из нижней части образовавшийся хлористый натрий и воду. Затем приливают 50 л л толуола, 8,14 г (0,11 люль) пропионовой кислоты и 3 — 4% серной кисло10 ты, Нагреванпе продол>кают 2,5 — 3 час при
110 — 115 С.
Образовавшуюся воду в виде азеотропной смеси удаляют толуолом. По окончании pear ции содержимое колбы охлаждают до комнат15 ной температуры, обрабатывают слабым щелочным раствором, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют толуол и подвергают вакуумной разгонке. Выделяют 15,9 г фракции, выкипающей в пределах 128 — 129 С
20 при 2 мм рт. ст., которая соответствует пропионат-о-хлорфениловому эфиру этиленглпколя.
Выхоч 70%.
245070
MR, Н,,4 20
"Р
Продукты
Формула
k( о
К
О
57,38 57,55
1,1802
1,5135
57,78
128 †1
58,4
6,2 5,73
15,0
15,52
0,1 70
Бутират-о-хлор- 132 — 133 фениловый эфир этиленгликоля
1,1531
1,5100
62,7 62,41
59,40
59,39
6,20 6,27
14,60
14,62
0,05 72,1
1,1313
143 †1
1,5080
67,1 66,8
62,00
61,63
0,03 79,4
7,106,71
14,0
13,82
1,1138
150 †1
1,5052
71,9 71,72
65,80
65,70
0,02 80,1
13,20
7,107,07
13,10
1,0906
1,5024
159 — 171
76 5376,8
63,27
63,0
11,3
0,04 80
7,70 7,43
12,45
1,4988
1,0765
176 †1
63,96
81,25 81,25
63,80
11,90
0,06 80
7,80 7,77
12,0
1;4965
1,0656
85 69 85,84
65,20
185 †1
65,20
8,20 8,05
11,5
11,34
0,08 79,4
1,4955
1,0524
90,30 90,48
193 †1
66,20
66,10
8,20 8,32
10,7
0,04 70,7
10,85
1,0375
1,4951
95,42 95,16
67,10
197
66,90
0,09 77
8,80 8,58
10,60
10,4
99,87 99,77
СН2 О с1
208 — 209
1,0175
1,4950
67,50
67,64
8,808,83
10, 01
10,00
0,04 76
СН ОСОСН СНз сн,— о — с
СН2 — ОСОС4Н ц
СЯ2-QCQ(. Ц,.
СН вЂ” О с1
С-Н,ОСОС, Н, сн,— о
С1 (-H2ОСОС7Н,5 сн,— о — с1
СН,ОСОС8Н17 сн —,о с1
СН,ОСОС9Н 9
СН ОСОСщ Н ь
СНгОСОС11 Няа
Пропионат-охлорфениловый эфир этиленгли- коля
Валерианат-охлорфениловый эфир этиленгликоля
Капронат-охлорфеииловый эфир этиленгликоля
Энантинат-охлорфениловый эфир этиленгликоля
Каприлат-охлорфениловый эфир этиленгликоля
Пеларгонат-охлорфениловый эфир этиленгликоля
Капроинат-охлорфениловый эфир этиленгликоля
Ундеканат-охлорфениловый эфир этиленгликоля
Да урн нат-охлорфениловый эфир этиленгликоля х с а < ," х ххах а.х, О Х хв
Й х д.
Ю х<чо
v ч х х оО х о о х
v0
245070
Составитель Г. 5. Андион
Редактор О. С. Филиппова Техред А. А. Камышникова Корректор Г. И. Тарасова
Заказ 294/19 Тираж 480 Подписное
? НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д, 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Б
По этому способу синтезировано десять представителей алкил-о-хлорариловых эфиров этиленгликоля, физико-химические константы которых приведены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения простых-сложных алкило-хлорариловых эфиров этиленгликоля и жирной кислоты, отличающийся тем, что о-хлорфенол последовательно подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином в щелочной среде при кипении с выделением промежуточного эфира и с жирной кислотой в присутствии кислого катализатора и азеотропного агента, например толуола, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
