Способ получения хлоргидрата 7-амино- 8-кетопеларгоновой кислоты

 

О П И С А Н И Е 245l24

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соввтскиз

Сокиалистическив

Республин

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 24 Ч.1968 (№ 1243166/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04.Ч1.1969. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 17.Х.1969

Кл. 12q, 6/01

МПК С 07с

УДК 547.466.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий прн Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

С. И, Завьялов и М. П. Унанян

Институт органической химии имени H. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 7-АМИНО8-КЕТОП ЕЛАРГО НОВОЙ КИСЛОТЬ1

Изобретение относится к способу получения аминозамещенных кислот. Известен способ получения хлоргидрата 7-амино-8-кетопеларгоновой кислоты, заключающийся в том, что этиловый эфир а-ацетилпробковой кислоты хлорируют с последующей последовательной обработкой полученного продукта соляной кислотой, спиртом, фталимидом калия и соляной кислотой. Выход конечного продукта 10%.

С целью увеличения выхода конечного продукта, предложен способ получения хлоргидрата 7-амино-8-кетопеларгоновой кислоты, заключающийся в том, что этиловый эфир

7-ацетамидо-8 - кетонен-6-овой-1-кислоты подвергают каталитическому гидрированию над палладием с последующим кислотным гидролизом полученного продукта. Выход конечного продукта 31 /0 от теории.

Пример, Получение хлоргидрата 7-ам ино - 8 - кетопеларгоновой кисл оты.

1,28 г непредельного ацетамидо-эфира (т. кип. 192 — 194 С/3 мм рт. ст.), n 1,4760;

К, 0,70 (здесь и далее тонкослойная хроматография на SiO. «I», ацетон — н-гептан 4: 1) гидрируют над 0,01 г 10%-ного Pd/CACO> в

10 лгл спирта (обычные температура и давление). После поглощения 105 мл водорода (25 лгин) катализатор отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме досуха. Полученный предельный ацетамидо-эфир без выделения в чистом виде кипятят 2 час с 22 лгл

5 разбавленной (1: 1) соляной кислотой. Затем упаривают в вакууме досуха, остаток растворяют в 10 лгл воды, 10 — 15 мин энергично перемешивают с активированным углем и фильтруют. Фильтрат вновь упаривают в ва10 кууме досуха и остаток обрабатывают 5 лиг изопропанола.

Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают изопропанолом. Получают 0,35г (31 о) хлоргидрата 7-амино-8-кетопеларгоно15 вой кислоты с т. пл. 124 — 125 С (Кг 0,63, ацетон — вода 3: 2), который не дает депрессии температуры плавления в смешанной пробе с заведомым образцом (т. пл. 124 — 125 С).

20 Предмет изобретения

Способ получения хлоргидрата 7-амино-8кетопеларгоновой кислоты, отличающийся тем, что, с цель о увеличения выхода конечно25 ro продукта, этиловый эфир 7-ацетамидо-8-кетонен-6-овой-1-кислоты подвергают каталитическому гидрированию над палладием с последующим кислотным гидр олизом полученного продукта.