Патент ссср 245688

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союе Сеевтееив

Социалистичеекил

Реслублии

Зависимый от патента й

Заявлено 09.Х!.1966 (№ 1111025/30-15) Кл. 45t, 9/00

МПК А Oln

УДК 632.934:632.951.2:

:632.955 (088.8) Приоритет 10.XI.1965 и ЗЛ 1.1966, № 47675/65, Англия и 05.Х,1966, № 8397/65, Англия

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 04 т !.1969. Бюллетень ¹ 19

Дата опубликования описания 15.1.1970

Авторы изобретения

Иностранцы

Цирил Доннингер, Джон Хью Дэвис, Ройстон Генри Дэвис, Джон Антони Скофилд и Питер Давид Реган (Нидерланды) Иностранная фирма

«Шелл Интернешенел Рисерч Маатсхаппий Н. В.» (Нидерланды) Заявитель

СПОСОБ БОРЬБЫ С ВРЕДНЫМИ НАСЕКОМЫМИ, КЛЕЩАМИ

И НЕМАТОДАМИ

Изобретение относится к способам борьбы с вредными насекомыми, клещами и нематодами с помощью пестицидов.

Известны способы борьбы с вредными насекомыми, клещами и нематодами с помощью

ДДТ, альдрина, эндрина, линдана. Однако в некоторых случаях насекомые приобрели устойчивость к указанным соединениям, и они стали недостаточно эффективными. Поэтому в настоящее время существует значительная потребность в эффективных пестицидах с широким спектром действия.

Было установлено, что некоторые производные .оксимкарбамата обладают большой инсектицидной и акарицидной активностью. Кроме того, соединения этого типа обладают нематоцидной активностью.

Предлагается способ борьбы с вредными насекомыми, клещами и нематодами с помощью производных оксимкарбамата общей формулы P;. 0 Н о

СИ,, где R11 — алкильная группа с одним — тремя атомами углерода, которая может быть замещена циангруппой, или алкенильная группа, содержащая до трех атомов углерода; R2— алкильная группа или алкенильная группа, содержащая до трех атомов углерода; Х вЂ” атом кислорода или серы.

Предпочтительными производными оксимкарбамата являются соединения указанной формулы, в которой. R1 алкильная группа с одним — тремя атомами углерода, аллильная или цианметильная группа; R — метильная, этильная или аллильная группа; Х вЂ” атом се10 ры. Соединения последнего типа, в формуле которых R1 представляет алкильную группу с одним — тремя атомами углерода, черезвычайно активны, например, в отношении гусениц капустной белянки.

Соединения, в формуле которых R1 представляет аллильную группу, очень активны в отношении паутинного клещика. Соединения, у которых R1 цианометильная группа, очень активны в отношении комнатной мухи. Другой

20 предпочтительной группой производных оксимкарбамата являются соединения указанной формулы, в которых К1 представляет алкильную группу с одним — тремя атомами углерода или аллильную группу; Я вЂ” метильную труп25 пу; Х вЂ” атом кислорода. Последние соединения очень активны в отношении комнатной мухи, Особенно предпочтительны 1-метилтиоацетальдоксим-N-метилкарбамат, который в три раза активнее эндрина в отношении ка245688

Таблица 1

R2 н

Ry х 1=и о с — ы, l сн, Конфигурация

aS х лх х

М о о

Ф

С0 о к о сд а о

v о

Кд

Нормальная

10

20

20»

35»

4,5»

20»

7»

<2

)1,3

7

<1

<1

2

<1

<1

7

<1

<1

<3

<1

<4

<1

<1

4,5

3,6

<3

<45

S

S

S

S

О

О

О

О

S сн сн

CHs сн, с,н, сн, сн сн сн сн сн, CH =CH — CH сн

<с ),сн сн сн,=сн сн, N=C — СН, сн сн, (снд,сн

СНр=СЙ CН сн, Бета При испытании вместо гороховой тли использовали тлю вики (Megoura viciae). пустной белянки, и 1-этоксиацетальдоксим-Nметилкарбамат, который обладает такой же активностью в отношении комнатной мухи, как дильдрин. Эндрин и дильдрин — известные инсектициды, черезвычайно активные к названным насекомым.

Оксимкарбаматы, предусмотренные данным изобретением, как и обычные оксимы, могут существовать в двух стереоизометрических формах — «син» и «анти». Изобретение включает обе изомерные формы и их смеси.

Оксимкарбаматы, предусмотренные данным изобретением, можно применять в качестве пестицидов любым обычным способом. Их можно использовать в смеси с носителем, который может содержать поверхностноактивное вещество.

Носителем может быть твердое вещество, жидкость или сжатый газ. Примерами твердых носителей являются глины, силикаты, синтетические гидратированные окиси кремния, гипс, смолы, васки, синтетические полимерные продукты, уголь и сера. К жидким носителям относятся вода, спирты, кетоны, ароматические углеводороды, хлорированные углеводороды и некоторые фракции нефти. Примерами сжатых газов являются газы, обычно применяемые в инсектицидных аэрозолях, например трихлормонофторметан или дихлордифторметан.

Составы, в соответствии с изобретением, можно изготовлять в виде смачивающихся порошков, дустов, гранул, концентратов, растворов эмульгирующихся концентратов, обычных и обратимых эмульсий, аэрозолей или инкапсулированных продуктов.

Соединения в соответствии с изобретением можно применять в сочетании с известными пестицидами или с удобрениями.

Инсектицидную активность оксимкарбаматов определяли на следующих тест-объектах:

1. Комнатная муха (Musca domestica).

Были приготовлены растворы испытуемого соединения в ацетоне разных концентраций.

Двух-трехдневных женских особей анестезировали двуокисью углерода и с помощью микрошприца на брюшко каждой из них нанесли

1 мкг испытуемого раствора. Мух выдержали

5 в течение суток в стеклянных банках, в которых в качестве пищи было положено немного сахара в виде гранул. Затем определили процент мертвых и умирающих мух. Так же поступили со стандартным инсектицидом диль10 дрином. Определив концентрацию испытуемого соединения в ацетоновом растворе, которая необходима для умерщвления 50% мух (LDgo), сравнили ее с концентрацией дильдрина, необходимой для той же цели. Последняя оказа15 лась равной 0,003 г на 100 Лдл раствора. Активность испытуемых соединений выразили в индексах токсичности. 3а 100 приняли активность дильдрина. Индекс 200 означает, что соединение в два раза активнее дильдрина.

20 2. Личинки москитов (Aedes aegypti).

0,5 мл р аст вор а испытуемого соединения в ацетоне влили в стакан со 100 мл воды и поместили в него 20 личинок в возрасте пятишести дней. Аналогично провели испытание с

25 раствором дильдрина. Затем подсчитали мертвых и умерших личинок и определили индексы токсичности, как и в тесте с комнатной мухой.

3. Капустный листоед (Phaedon cochleariae L,).

30 Из испытуемых соединений приготовили водные растворы или суспензии, содержащие

10 вес. % ацетона и 0,05 вес. % продукта конденсации алкилфенола с окисью этилена (Тритон Х100) в качестве смачивающего аген35 та. Приготовили составы, содержащие разные концентрации испытуемых соединений, Контроль — раствор дильдрина. Растения репы, у которых было оставлено только по одному листу, опрыснули испытуемыми растворами, и,на

40 оставленный лист посадили взрослых особей капустного листоеда в возрасте одной-двух недель. Растения поместили в закрытые стеклянные цилиндры на сутки, а затем подсчитали умерших жуков.

245688

Таблица 2

Концентрация, частей на 1 млн.

Соединения

10 50 100

Подвижные нематоды н

1-этилтиоацетальдоксим-N-метилкарбамат

1-метилтиопропиональдоксимN-метилкарбамат . .. .. . .

1-иаопропилацетальдоксим-N-метилкарбамат .. . . . ....

1-метилтиоацетальдоксим-N-метилкарбамат . . ° . . .. . .

15 1-этилтиопропиональдоксимN-метилкарбамат .......

Контроль (без обработки) 40

50

40

40

100

Составитель М, Дранишников

Редактор Б. Б. Федотов Текред Л. К. Малова Корректор А. С. Колабин

Заказ 3353/4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва К-35, Раушская наб., д. 4)5

Типография, пр. Сапунова, 2

4. Капустная белянка (Pieris brassicae 1..).

Поступали так же, как с капустным листоедом, но в качестве контроля взяли раствор эндрина.

5. Паутинный клещик (Tetranychus telarius L.).

Испытание провели на опрыснутых дисках фасоли. Контроль — опрыскивание метилпаратионом. б. Гороховая тля (Acyrthosiphon pisi Kalt.).

Испытание провели так же, как в опыте с паутинным клещиком. Контрольный препаратт — м етилпар атион.

Результаты испытаний приведены в табл. 1.

Активность соединений выражена соответственно в активностях дильдрина, эндрина и метилпаратиона.

На основании табл. 1 можно считать, что оксимкарбаматы являются полезными соединениями.

Токсичность соединений, содержащих серу, в отношении млекопитающих в большинстве случаев такая же, как дильдрина и эндрина (при введении перорально LD50 дильдрина и эндрина для крыс равна соответственно 60 и

25 мгlкг). Токсичность же соединений, в формуле которых Х вЂ” кислород, — меньше (при введении перорально LD для крыс равна

100 †2 мг/кг). Это представляет интерес, так как данные соединения активны в отношении комнатной мухи. Даже соединения, имеющие активность 20 — 50% активности дильдрина и эцдрина, все же полезны, поскольку они очень активны.

Нематоцидную активность производных оксимкарбамата испытали путем смешения соответствующего раствора с суспензией личинок нематоды Meloidogyne incognita íà часовых стеклах. Стекла накрыли и выдержали в термостате в темноте при 23 С в течение суток. Затем под микроскопом наблюдали за подвижностью десяти нем а ход. Результаты приведены в табл. 2.

Предмет изобретения

20 1. Способ борьбы с вредными насекомыми, клещами и,нематодами с помощью пестицидов, отличающийся тем, что, с целью расширения спектра действия пестицидов, в качестве последних используют производные оксим25 карбамата общей формулы: й., 1 !(И,— Х вЂ” С= Х вЂ” Π— С вЂ” 1Ч

СН где R« — алкильная группа с одним — тремя атомами углерода, которая может быть замещена циангруппой, или алкенильная группа, 35 содержащая до трех атомов углерода; R — алкильная группа или алкенильная группа, содержащая до трех атомов углерода; Х вЂ” атом кислорода или серы.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

40 в качестве производных оксимкарбамата берут 1-метилтиоацетальдоксим-N-метилкарбамат, 1-метилтиопропиональдоксим-N-метилкарбамат или l-этоксиацетальдоксим-У,-метилкарбамат.