Способ получения производных 4-фенил-2-тио-6- оксогексагидропиримидина

 

ЮВ "ГВЛ т "- .. : Г т:; .

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Кл, 12р, 7i01

Заявлено 18.111.1968 (№ 1226748/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

ЧПК С 074

УДK 547.854.4.07 (088.8) Опубликовано 05 т 111.1969. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 23.XI I.1969

Автор изобретения Б. М. Туркевич

Заявитель Львовский научно-исследовательский институт гематологии и переливания крови

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4-ФЕНИЛ-2-ТИО-6ОКСОГЕКСАГИДРОП ИРИМИД И НА

Известен способ получения 4-фенил-2-тпо-6оксогексагидропиримидина конденсацией тиомочевины с коричной кислотой и последующим выделением продукта известным способом.

С целью расширения сырьевой базы предложен способ получения производных 4-фенил-2тио-б-оксогексагидропиримидина, заключающийся в том, что сложные эфиры 3-(P-карбокси-а-фенил) -этплроданина подвергают взаимодействию с аммиаком или первичными аминами с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

П р и и е р 1. 2 лгио.гь (0,59 г) метилового эфира 3- (р-карбокси-а-фенил) -этилроданина кипятят с 5 гил спиртового раствора аммиака (46,9 лг ХНз в 1 мл раствора) в течение 3 час в колбе с обратным холодильником. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают спиртом и высушивают. Получают 0,19 г бесцветных чешуек, т. пл. 240 С (из этанола). Выход 46,1%.

Вычислено, %: Х 13,58; S 15,55.

С„Н„Х О

Найдено, %: Х 13,70; S 15,60.

При нагревании смеси препарата с 4-фенил-2тио-дигидроурацилом, синтезированным по методу Эрленмейера, депрессии температуры плавления нс наблюдается.

Пример 2. 2 ллГоль (0,62 г) этилового эфира 3- (P-карбокси-а-фенил) - этнлроданина, 4 миоль (0,428 г) беíзиламина кипятят в 10 лл абсолютного спирта в колбе с обратным холодильником в течение 6,5 inc. После охлаждения реакционную смесь перенося г в чашку и оставляют до испарения спирта.

Оставшуюся в чашке смесь кристаллов расти рают с 3 лл спирта н отфильтровывают. По10 лучают 0,29 г кристаллической массы кремового цвета, которую перекристаллизовывают из сГпирта, т, пл. 149 — 151 С. Выход 49,0%.

Вычислено, %: N 9,45; Я 10,82.

С,т-н вх OS

Найдено, %: Х 9,56; S 10,90.

Пример 3. 4 ттлголь (1,28 г) к-пропилового эфира 3- (P-карбокси-а-фенил) -этплроданина

20 и 2 ммоль (0,232 г) гексаметнлендиамина кипятят в колбе с обратным холодильником в

10 лтл абсолютного спирта в течение 2,5 Гас.

Выделившийся кристаллический белый осадок отфильтровывают. Получают 0,27 г препарата, 25 который перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 251 — 253 С. Выход 27,3%.

Вычислено, %: М 11,33; S 12,96. сев 1 зо 1 4 «- 2 е

30 Найдено, >,/ „0: Х 11,41: S 13,01, 249389

Предмет изобретения

Составитель Л, Малышева

Редакгор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Малова Корректор Г. С. Мухина

Заказ 3348i2 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения производных 4-фенил-2тио-б-оксогексагидропиримидина, отличаюи4ийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, сложные эфиры 3-фкарбокси-а-фенил)этилроданина подвергают взаимодействию с аммиаком или первичными аминами с последующим .выделением целевого продукта изве5 стными приемами,