Способ получения эфиров n-aцил-s-(o,o- диалкилтиофосфорил)- цистеина•:^нс1-:,^.i/ и,,•^чп
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
253803
Союз Советских
Социалистических
Респу0лик
Зависимое от авт. свидетельства Ло—
Кл, 12о, 26/01
Заявлено 03.Х.1968 (№ 1276186i23-4) с присоединением заявки ¹.Приоритет
МПК С 071
УД К 547.26 118.122.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 07.Х.1969. Бюллетень ¹ 31
Дата опубликования описания 20.111.1970
Авторы изобретения
М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов, Л. В. Андрианова, С. Л. Варшавский и Л. П. Кофман
Институт элементоорганических соединений АН СССР, ь, та;,»
Заявитель г » г: тит-, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-АЦИЛ-S-(O,ОДИАЛ КИЛТИОФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА
КО li
P — S — СН,— СН вЂ” COOR
RO !
NHCOR"
Предмет изобретения
Изобретение относится к .способу получения не описанных в литературе эфиров N-ацил-5(О,О-диалкитиофссфорил) -цистеина общей формулы где R, R и R" — одинаковые или разные алкильные радикалы. Указанные соединения получают взаимодействием N-ацилированных эфиров 2-амино-3-хлорпропионовой кислоты с калиевыми солями диалкилдитиофосфорной кислоты при температуре 50 — 70 С и интенсивном перемешивании. Полученные вещества могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
П р,и м е р. К 1,8 г (0,01 моль) О-метил-2ацстамино-3-хлорпропионата в 30 мл сухого спирта при температуре 50 — 60 С добавляюг спиртовый раствор 2,24 г (0,01 моль) калиевой соли диэтилдитиофосфорной кислоты, Реакционную смесь выдерживают 8 — 10 час при температуре 60 — 70 С и интенсивном перемешивании. Выпавший .осадок соли отфильтровывают, промывают спиртом и эфиром, фильтрат упаривают в вакууме. Остаток растворяют в бензоле пли хлороформе, промывают дважды холодным 5%-ным раствором соды и дважды холодной водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Очистку вещества производят многократным высаживанием из смеси эфира с гексаном при охлаждении или хроматографнческим путем на колонке, наполнен ной,HQсителем — силикагелем марки КСК в системе
10 гсксан: ацетон в соотношении 4:1 или 3:2. Полученный О-метил-U-ацетпл-S- (О,О-диэтилтиофосфорил)-цистеин предсгавляет собой сиропообразную прозрачную жидкость соломенного цвета: по 1,5050, d4 1,2185. Выход 2,00г (60,4% от теоретического).
Найдено. %: С 36,04, 36,34; Н 6,05, 5,99;
N 4,01, 4,07; P 9,33, 9,25; S 19,21, 19,28.
MR p 8 1,40.
С|0 IqiiNOqPS
20 Вычислено, % С 36,46; Н 6 16; N 4 26;
Р 9.39; S 19,45, МКп 80,76.
Строение полученных веществ подтверждено данными элементарного анализа, молекулярных .рефракций и инфракрасных спектров.
Спосоо получения эфиров N-апил-S- (0,0диалкплтиофосфорил) -цистеина, отличающий30 ся тем, что N-ацплированный эфир 2-амино-3253803
". л4г. Ф:
Составитель С. И. Ялова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. В. Куклина Корректоры: A. Николаева и Е, Ласточкина
Заказ 378/! Тираж 480 11одписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 хлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с калиевой солью диалкилдитиофосфорной кислоты при температуре 50 — 70 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
