Патент ссср 254254

 

254254

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Сббетскик

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 08.YII.1968 (№ 1257449/30-15) с присоединением заявтси №

Приоритет

Опубликовано 19.Х.1971. Б|оллетень ¹ 31

Дата опубликования описания 15.III.1972

МПК А 01п.9 02

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД1х 632.952.2(088.8) Лвторь изобретения Я. А. Мандельбаум, Г. Л. Абрамова, Л. М. Головлева, Л. Г. Федосеенко, Е. И. Андреева и T. С. Пронченко

Заявитель р Р .

ФУН ГИЦИД

5,Р

R HN SR"

Аг$ NR R" где Ar — СоНе, С1еСоНз, R — СзН5, СзНт — и, С

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от грибов-возбудителей болезней сельскохозяйственных растений.

За последнее время производные дитиофосфорной кислоты находят все большее применение как средство борьбы с грибными болезнями сельскохозяйственных растений.

Известно, ITo соединения общей формулы пли алкил такие, как бутил о-этил-s-фенилдитиофосфорной кислсты, например, превышает токсичность эталона(фигона) в 20 раз на спорах грибов Venturia irlaequalis.

С целью расширения ассортимента фосфорорганических соединений, обладающих фунгицидными свойствами, предлагаются амиды о-алкил-s-алкилдитиофосфорной кислоты, полученные взаимодействием меркаптидов натрия с амидами о-алкилхлортиофосфорной кислоты в растворителе.

Предлагаемый ряд соединений имеет общую формулу где R — алкпл с числом атомов углерода 1 — 3, который может быть замещеп хлором; R и

10 R" — алкил нормального илп изостроения с числом атомов углерода 1 — 4 в качестве фунгицида.

Значения радикалов R,R и R" представлены в табл. 1.

15 Синтезированные амиды о-алкил-s-алкплдптиофосфорной кислоты испытаны на чистых культурах фптопатогенных грибов и бак. терпй гоммоза, а также определена СК5о о для рисового долгоноспка, Описываемые соедпне20 ния обладают токсичностью для мицелия грибов (см. табл. 2) .

Проведены опыты по изучению предлагаемых препаратов на системную активность против вертицпллиозного увядания хлопчатника.

25 Вертицпллиозный вилт илп увядание хлопчатника вызывается грибом Verticillium

dahliae (класс Furlgiimperfecti) . Заражение растений проводили искусственно путем введения одной капли (1/20 смз) водной суспен30 зип, полученной пз 16-дневной культуры гри254254

Таблица 7! 2 0

R20 о

P/ з

R//

R Т37б.7777!и 2

СКьо, для долгоносика

СКао„для спор

Соединения повторность опыта

0,29

0,32

0,55

0,32

0,36

1,0

0,50

0,43

0,75

0,67

0,57

1,0

0,40

0,051

0,034

0,052

0,039

0,47

0,62

1,0

0,57

0,44

1,0

0,53

0,37

0,77

0,62

0,58

1,0

0,00209

0,00174

0,00046!

СзНзО! !Сзн75(Р(5!ЫНС!!з

)Се!-IзО ) !СзН7S1P (S jNHCgH-, /СзН70j !С4!135!Р!8/ХНсзн-,— и ! СНзО ! C4HoS P j S j NÍÑgÍg ! СНзО (j C4HgS P S NHCgH-,— и

0,0005

0,00048

0,00058

Фигов

30%-ный концентрат мети!!этилтнофОС73

0,0007

С711з.

Сзнз

С 11,.-, С,l i,-, c,н.—, С Н;, снСзн7

Сз! 17 (з! 17

Сз1-1-, сн, (-! !з с н,-, с,н„ С.11-, (H-, с,,н-, СН СН.,С I

CI1 СН Сl

СН Сll С! сн сн с!

СН СН С!

С!1С!1С!

ci i.,ñ! i....с! с!! сн сi с!1сн,ci

С11/с!7зс1 сн с!! с! сн.,сн с!

Снз

Сз! !з с,н, C H7 — n

C4l-Ь

С4Н; — и

Сз! !з

Сз! !7

Сз! I-, С41Ь

С 41!7 и

С21-Ig с,,н-,— сн,-, Сз! 1-, C4Hg

СЗНз — и

CgÍ-,— и сн, C l-!з

С,нз сзH7 7-— и

C;Hg

C,l-1з — t3

Cl I;

С.l!з (з! 17

Сзн-,—.

С гнз

С311,— и

Сзl lg

Сз! 1-, с;1i-, С,„I l-, CgI I7 7-— и

С l i-, СзН, — ti

СзН-, С,3t1-, СЗН„ с,н„ с,н„

С4Н, с,нз

С4Н,, С;3Н-, СзН-, Я l-, С.ЗН-, (gI37

СзН-, С4Н, С 41133

C41 i, С. I lз с.н,:

С,! 1„

1,1086

1,0864

1,0678

1,0708

1,0472

1,0558

1,0816

1,0477

1,0550

1,0439

1,0392

1,1076

1,0633

1,1094

1,0508

1,0406

1,0398

1,0387

1,2210

1,1956

1,1660

1,1735

1,1485

1,1505

1,2018

1,1795

1,1500

1,1567

1,1295

1,1285

1,5280

1,5185

1,5140

1,5150

1,5090

1,5150

1,5116

1,5100

1,5105

1,5096

1,5070

1,5300

1,5120

1,5220

1,5086

1,5090

1,5060

1,5060

1,5450

1,5380

1,5300

1,5318

1,5320

1,5280

1,5400

1,5350

1,5285

1,5310

1,5280

1,5245 ба, !!lip;It!re!I!toto iiа картофельиодекастрозиом агарс, Растения зара!к(!ли в стадии 3 — 1 1шстоящих листьев и в стадии бутоиизации, Учет заражеииости проводили иа 28-й 45-й день после обработки растений препаратами. Заражение растений проводили иа 3-й день после опрыскивания. Каждый вариант опыта имел

4-t(pa Tt tyio повторность. В каждой повторности I70 10 — 12 растений, выращеииых иа иеза10 ражеином фоне в нолевых условиях.

Для определения зараженности pacl et! It! кроме визуального просмотра использовали влажиую камеру (чашку Петри с увлажиеииой фильтровальиой бумагой), куда помещали

15 кусочки листа размером в 7 — 8 !!д1, и по аличшо роста мицелия гриба определяли присутствие или отсутствие заражеи1гости растений.

Результаты испытании показали, что соеди20 пения этого класса обладают системной активII0cTI Io против вертициллиозиого увяда!!!!я хлоп ватника (c!». табл. 3). Особенно выделеIII>I прош!ламид о-этил-s-пропилдитиофосфор-!

IОи Kис7Оты и ир01!И7алl!17 0-ирои!!л-л-г!ро!Iил25;IIëè0ô0ñô0ðí0é кислоты.

Испытаиия проведены iia естественном фоне Jo otipt !cia!I!tall!Is! »petlapala»tt сделаны учеты заражеиио ги растений вилтом. Каждый препарат испытывали в 3-кратном повто30 !3еиии (в каждой повтор!юсти IIO 40 растений, ! l.7ОIцaдt> 100 ./н-) .

Относительная точность для мнцелия в концентрации 0,003

254254

Таблица 4

Таблица 3

Показатель токсичности, о

CU

М

О

О сО

«

- z

CO и

Q О

О

g o

Показатель такси чностн, 5 к ве

Z г и й

О, (» бз

О о са

=г.» О

О О.

Концентрация, Наименование прсп1рата

Соединения

22,9

13,7

14,8

17,0

26,0

12,0

31

50,0

29,3

0,01

0,01

0,01

10 СзН-,ОI IC>H;SIPISI>HCBHз

14.2 IC H„-.OI jCsH-.SIP(SIX НС,Н-, Контроль

42 8 фосбутил

33,3

I CHsCl I l «HoS I P S I NHCHs I (СзНзО СзНа5(Р(3 ХНС4Нз( Сз11зо С„14S I P IS I qHC,H,, ) I С2Н5О I I СзН,S Р I S МНСНз ( СзН 0) ICgH;S (РIS(Щ СзН-,(IC1-1зОI IC Н S)P S)М1-1С,Н- С,,11-,oI ICH-,SIPIS I HC.H-,) Фигои

Р с 3 ) I b T a T bl табл. 4. испытания представлены

Составитель Л. Шелестенко

Редактор Г. Яровенко

Текред Л. Куклина

Корректоры: T. Бабакина и H. Шевченко

Заказ 247/1 Изд. № 96 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета llo делам изобретешш и открыгий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская иаб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова а

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

14,2

0,0

28,5

11,0

0,0

12,5

0,0

18,3

44,0

25,0

33,3

41,2

0,0

16,6

28,5

22,2

40,0

11,0

25,0

12,5

43 2 15 1:,ак видно из этой таблицы, пропиламид

> о-пропил - s - проиилдитиофосфориой кислоты повышает урожай iëîïêà в 1,5 раза ио сравУ

88,0 нению с контрольным опытом и дает лучшие

25 р результаты по сравнению с фосбутнлом.

44,4 20 Амиды о-алкил-s-алкнлдитиофосфориой кис44 0 лоты применялись в виде 30%-ны:с коицеитря55,5 тов. эмульсий и 25оп-иык смячивяющикся порошков.

33,3

62,5

37,5

Предмет изобретения

11,0

25,0

Применение соединения обшей формулы

КО.

RHN SR" где К вЂ” ялкил с числом атомов углерода 1 — 3, который может быть замешен lopOM;

К и К" — ялкил нормального или изостроев 35 иия с числом атомов углерода 1 — 4 в качестве фуиг|щида.