Патент ссср 255866

Авторы патента:

Иностранцы Раймонд Александр Боуи , Мервин Стюарт Грант

Иностранна фирма Империал Кемикал Индастриз Лимитед

C07D215/16 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

255866

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента V

Заявлено 06.1Х.1967 (№ 1250596/23-4) Кл. 12р, 1/10

Приоритет 19.IX.1966 (№ 41718, Англия) МПК С 07d

Комитет по дзлзст изобретений и открытий при Совете ссииистров

СССР

Опубликовано 28.Х.1969. Бюллетень М 33

Дата опубликования описания 20Л .1970

УДК 547.831.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Раймонд Александр Боуи и Мервин Стюарт Грант (Великобритания) Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лимитед» (Великобритания) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ!Х ХИНОЛИНА з

СОИ

ЯО

СООТГ

R О

Изобретение относится к области получения новых производных хинолина, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагается способ получения производных хинолина формулы где R< вЂ” алкильная или алкенильная группа;

R2 вЂ” алкильная группа, содержащая не менее 5 атомов углерода, алкоксиалкильная группа или арилоксиалкильная, или аралкильная группа, ароматическое ядро которой может содержать один или несколько заместителей в виде атома галоида, алкила или алкоксигруппы;

R> вЂ” алкенилоксигруппа.

Способ заключается в том, что кислоту форм т чы

10 где R2 и R> имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействио со спиртом

К ОН, где R> имеет указанное выше значение, в присутствии минеральной кислоты или ее реакционноспособного производного в качестве катализатора при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример 1. Смесь 5 ч. 7-додецилокси-6-ал20 лилокси-4-оксихинолин-3-карбоновой кислоты и 35 ч. хлористого тионила нагревают с обратным холодильником в течение 2 час в присутствии каталитического количества пиридина.

Испаряют избыток хлористого тионила, а к

255866

Предмет изобретения

ОН

Соотг

R 0

25 з ОН

С ОО.сз

Составитель Г. Езерская

Редактор С. Лазарева Текред A. А. Камышникова Корректор Б. А. Афиногенова

Заказ 957/4 Тираж 500 Подпис ое

ЦНИЕПИ Комитета по делам пзоорстсний и открытий при Совеге Министров СССР

Москва )Y,-З5, Раушская паб., д. 475

1 ипографпя, пр. Сапунова, 2 остатку добавляют 25 ч, бензола. Затем смесь упаривают досуха, и полученный хлорангидрид кислоты нагревают с обратным холодильником 1 час с 50 ч. метанола, а затем раствор ,упаривают. Твердый осгаток пагревают при температуре 100 С в течение нескольких минут с 50 ч. воды. Полученную смесь охлаждают и профильтровывают. Твердый продукт кристаллизуют из диметилформамида. Получают метил-7-додецилокси-6-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоксилат с т. пл. 230 С.

7-додецилокси-6-аллилокси-4 - оксихинолин3-карбоновую кислоту, применяемую в качестве исходного продукта, можно получить следующим способом.

Смесь 34 ч. метил-7-додецплокси-5-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоксилата и 200 ч.

10%-ного (вес: объем) раствора гидроокиси калия нагревают с обратным xîëoäèëüíèêîì в течение 2 час. После добавления небольшого количества древесного угля смесь фильтруют.

Фильтрат подкисляют соляной кислотой и выделяют путем фильтрования выпавший в остаток твердый продукт, который промывают водой, сушат в вакууме при 100 С в течение

18 час и перекристаллизовывают из диметилформамида. Получают 7-додецилокси-б-аллилокси-4-оксихинолин - 3 - карбоновую кислоту с т. пл. 249 вЂ” 251 С.

Пример 2. 1 ч. 7-додецилокси-б-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоновой кпслоты нагревают с обратным холодильником в течение

24 час с раствором 1 ч. концентрированной серной кислоты в 50 ч. метанола. Охлажденный раствор разбавляют водой. Выпавшее в осадок твердое вещество выделяют, промывают метанолом и кристаллизуют из диметилформ амида. Получают 7-додецилокси-б-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоксилат с т. пл.

230 С.

Способ получения производных хинолина формулы

5 где К вЂ” алкильная или алкенильная груг, па;

R- вЂ” алкильная группа, содержащая не менее 5 атомов углерода, алкоксиалкильная группа, или арилоксиалкильная, ил и аралк ильная группа, ароматическое ядро котсрой может содержать один или несколько заместителей в виде атомов галогена, алкила или алкоксигруппы и

Кз вЂ” алкенилоксигруппа, отлича ощий ся тем, что кислоту формулы где Кз и R имеют значения, указанные выше, подвергают взаимодействию со спиртом формулы R . ОН, где R имеет вышеуказанное значение, в присутствии минеральной кислоты или ее реакционноспособного производного в качестве катализатора при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным спо40 собом.

Похожие патенты:

Патент 253683 // 253683

Способ получения б-метокси-8-нитрохинолина // 242900

Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов // 235029

Способ получения 7-галоидалкокси-4-оксихинолин--3- // 218769

Способ получения виниловых эфиров оксихинолина // 218186

Патент 172330 // 172330

Способ получения хинальдиновой кислоты // 108369

Способ получения 6-этоксихинальдина // 39770

Способ получения 6 метоксии 6-этокситинальдина // 39769

Способ получения хинолиновой кислоты окислением хинолина // 23400

Производные замещенных хинолинов и способ получения 3- метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолина // 2130929

Изобретение относится к новым замещенным-хинолиновым промежуточным соединениям, используемым для синтеза гербицида, а именно, 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолидинил)-5-метоксиметилникотиновой кислоты, и к способу получения промежуточного соединения, такого как 3-метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолин, которое может быть использовано для синтеза указанного гербицида

Гетероциклические соединения, способ их получения, композиция на их основе и способ противодействия тахикининовым рецепторам // 2135471

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям формулы I, где кольцо А и кольцо В обозначают необязательно замещенное бензольное или циклоалкановое кольцо или необязательно замещенное 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, выбираемых из азота, серы и кислорода

Производные хинолина как антагонисты nk3-рецептора тахикинина // 2155754

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Гидроксиэтиламиносульфонамиды, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования ретровирусных протеаз, способ лечения ретровирусных инфекций, способ лечения спида // 2173680

Изобретение относится к производным гидроксиэтиламиносульфонамидам формул I, II, III, где R - фенил-C1-C8алкоксикарбонил, где фенил может быть замещен C1-C8алкокси; хинолинилкарбонил, моно- или ди-C1-C8алкиламино-C1-C8алканоил; R' - H, C1-C8алкил; R1 - H, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, -C(O)NH2, CH2C(O)NH2, -CH2C(O)NHCH3, C(CH3)2(SCH3), аминокислотная боковая цепь, такая как глицин; R1' и R1'' оба - H; R2 - фенил-C1-C8алкил; R3 - H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси-C1-C8алкил, C2-C8алкенил; R4 - C1-C8алкил, фенил, метоксифенил; R6 - H; Y - O; x = 1, 2; t = 0 или 1

Способ получения 4-амино-3-хинолинкарбонитрилов // 2345069

Производные 1-пиперазин- и 1-гомопиперазинкарбоксилатов, их получение и их применение в терапии // 2356890

Арилгидразоны 5,6,7,8-тетрагидрохинолиндионы-2,5, обладающие кардиотонической активностью // 2009129

Производные хинолин-2-ил-метоксибензилгидроксимочевины, способ их получения и 4-(хинолин-2-ил-метокси)фенил- циклоалкилкетон в качестве исходного соединения для получения производных хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины // 2048466

Изобретение относится к новым производным гидроксимочевины с ценными свойствами, в частности к производным хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины общей формулы (I) (I) где А, В, D, E, G, L и М одинаковые или различные и означают водород, гидрокси, галоид, циано, карбокси, нитро, трифторметил, трифторметокси, или линейный или разветвленный алкил или алкокси, каждый содержащий до 8 атомов углерода, или незамещенный или замещенный галогеном, гидрокси или циано арил с 6-10 атомами углерода; R1 означает циклоалкил или -алкенил с 3-12 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода; R2 и R3 одинаковые или различные и означают водород, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода или фенил или бензил, или R2 водород и R3 группа формулы SO2R5, где R5 линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода, который может быть замещен галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом или арилом с 6-10 атомов углерода, или арил с 6-10 атомами углерода, который замещен до трех раз одинаково или различно галогеном, нитро, циано, гидрокси, линейным или разветвленным алкилом, алкилтио или алкокси, содержащим до 8 атомов углерода, трифторметилом или трифторметокси, R4 означает водород или линейный или разветвленный ацил, содержащий до 8 атомов углерода, или бензоил, а также к смесям их изомеров или отдельным изомерам или их солям, которые проявляют, в частности, фармакологическую активность

Способ получения 6,7-бис(диалкиламинь)- 4.оксихинолин-3- карбоксилатов // 298114