Способ получения n, n'-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность



Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность
Способ получения n, n-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность

 


Владельцы патента RU 2541793:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (RU)

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к способу получения N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии смеси формальдегида и α,ω-дитиола с 2-аминоэтанолом при мольном соотношении формальдегид : α,ω-дитиол : 2-аминоэтанол = 2:1:1 при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Также изобретение относится к применению соединений формулы (1) в качестве средства с фунгицидной активностью для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур. Технический результат - получение соединений формулы (1), обладающих фунгицидной активностью против Bipolaris sorokiniana и Rhizoctonia solani. 2 н.п. ф-лы, 5 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)-тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1). Соединения (1), обладающие фунгицидной активностью против Bipolaris sorokiniana и Rhizoctonia solani, могут быть использованы для борьбы с микроскопическими грибами при защите растений и материалов.

Серосодержащие макроциклические соединения находят применение в качестве ионофоров, комплексообразователей и экстрагентов для переходных и тяжелых металлов [А.В. Хорошутин, А.В. Анисимов. Серосодержащие макроциклические соединения как комплексообразователи и экстрагенты для переходных и тяжелых металлов. Рос. Хим. Ж. 2005, 6, 47-53].

Известен способ [D.St.С. Black, I.A. McLean, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1004] получения тетратиадиазакраунэфира (2) реакцией N,N-бис-[2-бромэтил] амина с 1,2-этандитиолом при высоком разбавлении в этаноле с выходом 8% по схеме:

Известным способом не могут быть получены N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1).

Известен способ [Dietrich В., Lehn J.-M., Sauvage J.P. Oxathia-macrobicyclic Diamines and their "Gryptates". Chem. Commun., 1970, p.1055-1056] получения тетратиадиазакраунэфира (3) реакцией 3,6-дитиаоктандиамина с серасодержащим дихлорангидридом с последующим восстановлением макрогетероциклического амида с помощью B2H6 или LiAlH4 в THF по схеме:

Известный способ не позволяет получать N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)-тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1), сведения о которых в литературе отсутствуют.

Предлагается способ получения новых N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)-тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1).

Сущность способа заключается в предварительном перемешивании формальдегида (CH2O) с α,ω-дитиолом HS(CH2)nSH, где n=3-6, в растворе хлороформа при температуре ~20° в течение 30 мин с последующим добавлением 2-аминоэтанола, взятых в мольном соотношении формальдегид : α,ω-дитиол : 2-аминоэтанол =2:1:1, и перемешиванием 2.5-3.5 ч при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении. Выход N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов формулы (1) составляет 60-85%. Реакция протекает по схеме:

N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканы (1) образуются только лишь с участием CH2O, α,ω-дитиолов и 2-аминоэтанола, взятых в стехиометрическом соотношении 2:1:1. При другом соотношении реагентов снижается селективность реакции. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, -10°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в растворителе вода-хлороформ, т.к. в качестве исходного реагента используется водный раствор формальдегида, а целевые продукты общей формулы (1) растворяются в хлороформе.

Выявление фунгицидной активности осуществлено с использованием микроскопических грибов Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum, Aspergillus fumigates, Paecilomyces variotii и Rhizoctonia solani, которые вызывают различные заболевания сельскохозяйственных растений, в том числе корневые гнили зерновых культур и древесины (Микроорганизмы - возбудители болезней растений. / Под ред. Билай В.И. - Киев: Наукова думка, 1988, 552 с.). Микроскопические грибы поддерживаются в коллекции микроорганизмов Института биологии УНЦ РАН.

Оценку фунгицидной активности проводили методом диффузии в агар (Практикум по микробиологии. / Под ред. Егорова Н.С. - М.: Изд-во МГУ, 1976, 307 с.).

Для испытаний использовали растворы (1) в ДМФА. Оценка влияния растворителя на тест-культуры грибов показала отсутствие негативного воздействия ДМФА на развитие микроскопических грибов.

2-[11-(2-Гидроксиэтил)-1,5,9,13-тетратиа-3,11-диазациклогексадекан-ил]-1-этанол (1a) в концентрации 0.5% подавляет развитие Bipolaris sorokiniana и Rhizoctonia solani, в изученных концентрациях не оказывает отрицательного влияния на развитие Fusarium oxysporum, Aspergillus fumigates, Paecilomyces variotii.

2-[12-(2-Гидроксиэтил)-1,5,10,14-тетратиа-3,12-диазациклооктадеканил]-1-этанол (1б), 2-[13-(2-гидроксиэтил)-1,5,11,15-тетратиа-3,13-диазациклоэйкозанил]-1-этанол (1в) и 2-[14-(2-гидроксиэтил)-1,5,12,16-тетратиа-3,14-диазациклодокозанил]-1-этанол (1 г) полностью подавляют развитие Rhizoctonia solani во всех изученных концентрациях и не оказывают отрицательного влияния на развитие Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum.

Таблица 1
Оценка влияния 2-[11-(2-гидроксиэтил)-1,5,9,13-тетратиа-3,11-диазациклогексадеканил]-1-этанола (1а) на развитие тест-культур грибов (срок инкубации 7 суток, зона подавления, мм)
Виды грибов Концентрация, % Контроль
0.1 0.2 0.5
Bipolaris sorokiniana Нет зоны действия Нет зоны действия Нет развития гриба Спорообразование
Fusarium oxysporum Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Aspergillus fumigates Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Paecilomyces variotii Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Rhizoctonia solani Нет зоны действия Нет зоны действия Нет развития гриба Нормальное развитие

Результаты, представленные в табл.1, показывают, что 2-[11-(2-гидроксиэтил)-1,5,9,13-тетратиа-3,11-диазациклогексадеканил]-1-этанол (1а) обладает фунгицидной активностью по отношению к Bipolaris sorokiniana и Rhizoctonia solani.

Таблица 2
Оценка влияния 2-[12-(2-гидроксиэтил)-1,5,10,14-тетратиа-3,12-диазациклооктадеканил]-1-этанола (1б) на развитие тест-культур грибов (срок инкубации 7 суток, зона подавления, мм)
Виды грибов Концентрация, % Контроль
0.1 0.2 0.5
Bipolaris sorokiniana Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Fusarium oxysporum Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Aspergillus fumigates Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Paecilomyces variotii Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Rhizoctonia solani Нет развития гриба Нет развития гриба Нет развития гриба Нормальное развитие

Результаты, представленные в табл.2, показывают, что 2-[12-(2-гидроксиэтил)-1,5,10,14-тетратиа-3,12-диазациклооктадеканил]-1-этанол (1б) обладает фунгицидной активностью по отношению к Rhizoctonia solani.

Таблица 3
Оценка влияния 2-[13-(2-гидроксиэтил)-1,5,11,15-тетратиа-3,13-диазациклоэйкозанил]-1-этанола (1в) на развитие тест-культур грибов (срок инкубации 7 суток, зона подавления, мм)
Виды грибов Концентрация, % Контроль
0.1 0.2 0.5
Bipolaris sorokiniana Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Fusarium oxysporum Спорообразование Спорообразование Спорообразование Спорообразование
Rhizoctonia solani Нет развития гриба Нет развития гриба Нет развития гриба Нормальное развитие

Результаты, представленные в табл.3, показывают, что 2-[13-(2-гидроксиэтил)-1,5,11,15-тетратиа-3,13-диазациклоэйкозанил]-1-этанол (1в) обладает фунгицидной активностью по отношению к Rhizoctonia solani.

Таблица 4
Оценка влияния 2-[14-(2-гидроксиэтил)-1,5,12,16-тетратиа-3,14-диазациклодокозанил]-1-этанола (1г) на развитие тест-культур грибов (срок инкубации 7 суток, зона подавления, мм)
Виды грибов Концентрация, % Контроль
0.1 0.2 0.5
Bipolaris sorokiniana Нет зоны действия Нет зоны действия Нет зоны действия Спорообразование
Fusarium oxysporum Спорообразование Спорообразование Спорообразование Спорообразование
Rhizoctonia solani Нет развития гриба Нет развития гриба Нет развития гриба Нормальное развитие

Результаты, представленные в табл.4, показывают, что 2-[14-(2-гидроксиэтил)-1,5,12,16-тетратиа-3,14-диазациклодокозанил]-1-этанол (1г) обладает фунгицидной активностью по отношению к Rhizoctonia solani.

Полученные результаты свидетельствуют о том, что соединения (1а), (16), (1в) и (1г) могут быть использованы при предпосевной обработке семян, при опрыскивании надземной части растения в период бутанизации, при обработке полимерных природных и синтетических материалов.

Существенные отличия предлагаемого способа:

В отличие от известных в предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются коммерчески доступные формальдегид и 2-аминоэтанол. Предлагаемый способ позволяет в одну технологическую стадию синтезировать индивидуальные N,N'-бис(2-гидроксиэтил)-тетратиадиазациклоалканы с фунгицидной активностью общей формулы (1).

Способ поясняется следующими примерами:

Пример 1. В круглодонную колбу, установленную на магнитной мешалке, при комнатной температуре (~20°C) помещают 1,3-пропандитиол (0.33 мл, 3 ммоль) и 2 мл хлороформа, перемешивают с 37%-ным водным раствором формальдегида (0.5 мл, 6 ммоль) в течение 30 мин, затем добавляют 2-аминоэтанол (0.2 мл, 3 ммоль) и перемешивают 3 ч, экстрагируют хлороформом, сушат CaCl2, и выделяют 2-[11-(2-гидроксиэтил)-1,5,9,13-тетратиа-3,11-диазациклогексадеканил]-1-этанол (1a) методом колоночной хроматографии на SiO2 с выходом 82%. Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.5.

Таблица 5
№ п/п Исходный α,ω-дитиол HS(CH2)nSH Время реакции, час Выход 1, %
1 HS(CH2)3SH 3 82
2 HS(CH2)3SH 3.5 85
3 HS(CH2)3SH 2.5 74
4 HS(CH2)4SH 3 77
5 HS(CH2)5SH 3 68
6 HS(CH2)6SH 3 60

Все опыты проводили при комнатной температуре (~20°C). Исходные формальдегид, α,ω-дитиолы и 2-аминоэтанол взяты в стехиометрическом соотношении 2:1:1.

Физико-химические характеристики соединений (1а-г).* (*Спектры ЯМР 1Н и 13C регистрировали на спектрометре Broker Avance-400 с рабочими частотами 300.13 и 100.62 МГц, растворитель - CDCl3C 77.10 м.д.). ИК спектры снимали на спектрометре Bruker Vertex 70 v в суспензии в вазелиновом масле. Масс-спектры соединений регистрировали на спектрометре MALDI-TOF Autoflex III (Broker, Germany), в качестве матриц использовали α-циано-4-гидроксикоричную и 2,5-дигидробензойную кислоты и на спектрометре Shimadzu LCMS-2010 EV в режиме химической ионизации при атмосферном давлении (ХИАД). Элементный состав С, Н, N и S определяли на приборе Karlo Erba-1106.

2-[11-(2-Гидроксиэтил)-1,5,9,13-тетратиа-3,11-диазациклогексадеканил]-1-этанол (1а).

Бесцветное масло, Rf0.72 (CH2Cl2-EtOH, 5:1).

ИК-спектр, ν/см-1: 666 (-C-S-C-), 1096 (-C-N-), 1456 (CH2), 2927 (CH2).

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 1.77 (м, 4Н, СН2(7,15)); 2.57 (м, 8Н, СН2(6, 8, 14, 16)); 2.76 (т, 4H, CH2(18, 20, 3J=5.4 Гц)); 3.54 (т, 4Н, СН2(17, 19, V=5.4 Гц)); 3.96 (с, 8Н, СН2(2, 4, 10, 12)).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д.): 29.86 (т, C(7, 15)); 30.32 (т, С(6, 8, 14, 16)); 53.61 (т, С(18, 20)); 56.86 (т, С(2, 4, 10, 12)); 59.00 (т, С(17, 19)).

Найдено (%): C, 43.23; H, 7.81; N, 7.29; S, 33.50. C14H30N2O2S4. Вычислено (%): C, 43.49; H, 7.82; N, 7.24; S, 33.17.

Масс-спектр (MALDI): 386 [M]+.

LSMS, m/z (Iотн., %): 387 [M+H]+.

2-[12-(2-Гидроксиэтил)-1,5,1,14-тетратиа-3,12-диазациклооктадеканил]-1-этанол (1б).

Бесцветное масло, Rf 0.65 (CH2Cl2-EtOH, 5:1).

ИК-спектр, ν/см-1: 662 (-C-S-C-), 1050 (-C-N-), 1436 (CH2), 2925 (CH2).

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 1.67 (с, 8Н, СН2(7, 8, 16, 17)); 2.66 (с, 8Н, СН2(6, 9, 15, 18)); 2.85 (т, 4Н, СН2(20, 22, 3J=5.4 Гц)); 3.62 (т, 4Н, СН2(19, 21, V=5.4 Гц)); 4.03 (с, 8Н, CH2(2, 4, 11, 13)).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д.): 29.08 (С(7, 8, 16, 17)); 31.57 (С(6, 9, 15, 18)); 54.11 (С(20, 22)); 57.13 (С(2, 4, 11, 13)); 59.24 (С(19, 21)).

Найдено (%): C, 47.26; H, 8.60; N, 7.00; S, 29.00. C16H34N2O2S4. Вычислено (%): C, 46.34; H, 8.26; N, 6.75; S, 30.93.

LSMS, m/z (Iотн., %): 432 [M+H2O]+, 437 [M+Na]+.

2-[13-(2-Гидроксиэтил)-1,5,11,15-тетратиа-3,13-диазациклоэйкозанил]-1-этанол (1в).

Бесцветное масло, Rf 0.27 (C6H14-CH3CO2Et-EtOH, 1:4:0.5).

ИК-спектр, ν/см-1: 665 (-C-S-C-), 1049 (-C-N-), 1435 (CH2), 2923 (CH2)(ОН).

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 1.46 (м, 4Н, СН2(8, 18)); 1.58 (м, 8Н, СН2(7, 9, 17, 19)); 2.54 (т, 8Н, CH2(6, 10, 16, 20)); 2.85 (т, 4Н, CH2(22, 24, 3J=5.4 Гц)); 3.62 (т, 4Н, СН2(21, 23, 3J=5.4 Гц)); 4.02 (с, 8Н, СН2(2, 4, 12, 14)).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д.): 28.05 (т, C(8, 18)); 29.64 (т, C(7, 9, 17, 19)); 31.94 (т, С(6, 10, 16, 20)); 54.10 (т, С(22, 24)); 57.16 (т, С(2, 4, 12, 14)); 59.15 (т, С(21, 23)).

Найдено (%): C, 48.84; H, 8.56; N, 6.35; S, 29.02. C18H38N2O2S4. Вычислено (%): C, 48.83; H, 8.65; N, 6.33; S, 28.97.

LSMS, m/z (Iотн., %): 465 [M+Na]+, 481 [M+K]+.

2-[14-(2-Гидроксиэтил)-1,5,12,16-тетратиа-3,14-диазациклодокозанил]-1-этанол (1г).

Бесцветное масло, Rf 0.44 (C6H14-CH3CO2Et-EtOH, 3:3:1).

ИК-спектр, ν/см-1: 665 (-C-S-C-), 1040 (-C-N-), 1455 (CH2), 2925 (CH2).

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д, CDCl3, J/Гц): 1.36 (уш.с, 8Н, CH2(8, 9, 19, 20)); 1.56 (м, 8Н, СН2(7, 10, 18, 21)); 2.53 (т, 8Н, СН2(6, 11, 17, 22)); 2.84 (т, 4Н, CH2(24, 26, V=5.4 Гц)); 3.61 (т, 4Н, CH2(23, 25, 3J=5.4 Гц)); 4.01 (с, 8Н, СН2(2, 4, 13, 15)).

Спектр ЯМР 13C (δ, м.д.): 28.39 (C(8, 9, 19, 20)); 29.90 (C(7, 10, 18, 21)); 32.01 (C(6, 11, 17, 22)); 54.08 (C(24, 26)); 57.15 (C(2, 4, 13, 15)); 59.10 (C(23, 25)).

Найдено (%): C, 51.05; H, 9.01; N, 6.03; S, 27.19. C20H42N2O2S4. Вычислено (%): C, 51.02; H, 8.99; N, 5.95; S, 27.24.

LSMS, m/z (Iотн., %): 493 [M+Na]+, 509 [M+K]+.

1. Способ получения N,N'-бис(2-гидроксиэтил)-тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1):

отличающийся тем, что предварительно приготовленную при 20°C смесь формальдегида и α,ω-дитиола подвергают взаимодействию с 2-аминоэтанолом при мольном соотношении формальдегид : α,ω-дитиол : 2-аминоэтанол = 2:1:1 при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

2. Применение 2-[11-(2-гидроксиэтил)-,5,9,13-тетратиа-3,11-диазациклогексадеканил]-1-этанола в качестве средства с фунгицидной активностью для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур по отношению к Bipolaris sorokiniana и Rhizoctonia solani и 2-[12-(2-гидроксиэтил)-1,5,10,14-тетратиа-3,12-диазациклооктадеканил]-1-этанола, 2-[13-(2-гидроксиэтил)-1,5,11,15-тетратиа-3,13-диазациклоэйкозанил]-1-этанола и 2-[14-(2-гидроксиэтил)-1,5,12,16-тетратиа-3,14-диазациклодокозанил]-1-этанола по отношению к Rhizoctonia solani.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органической химии, конкретно, к способу получения N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов формулы 1. Сущность способа заключается во взаимодействии м-аминотиофенола с формальдегидом и α,ω-алкандитиолом общей формулы HSCH2(CH2)nSH (где n=1, 2, 3) в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении м-аминотиофенол:формальдегид:α,ω-алкандитиол:Sm(NO3)3·6H2O = 1:2:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в среде этанола в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к системе доставки для плохо растворимых в воде твердых активных ингредиентов. Система доставки в форме твердой дисперсии содержит материал носителя, состоящий в основном из кристаллического материала матрицы и твердый активный ингредиент, имеющий структуру (I): или его соли.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1): где R = p-C5H4N (a), (СН3)3СО (b), m-C5H4N (c), который заключается в том, что гидразиды общей формулы RC(O)NHNH2 (R = указанные выше) подвергаются взаимодействию с 1,4-бутандитиолом, предварительно смешанным при 20°C с водным раствором формальдегида, в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2O при мольном соотношении 1,4-бутандитиол : CH2O : RC(O)NHNH2 : CuCl2·2H2O = 10:20:10:(0.3-0.7) при 75-85°C и атмосферном давлении в течение 44-52 ч.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1) , где R = p-C5H4N (а), (CH3)3СО (b), m-C5H4N (с), который состоит в том, что N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата нитрата самария Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин : RC(O)NHNH2 : Sm(NO3)3·6H2O = 10 : 10 : (0.3-0.7) при температуре 75-85°C и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт-хлороформ в течение 20-28 ч.

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу поэтапного получения 1,7,13,19,25,31,37,43-октатиа-3,5,9,11,15,17,21,23,27,29,33,35,39,41,45,47-гексадекаазациклооктатетраконтан-4,10,16,22,28,34,40,46-октатиона (I), a затем 5,6-дигидро-2Н-тиадиазин гидройодида (II) формул: который заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида (37%) со свежеприготовленным раствором тиокарбамид - н-BuONa в соотношении тиокарбамид: CH 2O: H2S: н-BuONa 1:3:2:2 при 40°C и постоянном перемешивании в течение 6 часов с последующим взаимодействием полученного макрогетероцикла (I) с CH3I (1:10) в течение 7 дней.

Изобретение относится к области органического синтеза. .
Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получению 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола (I) взаимодействием 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола (II) с 1-ацетил-2-имидазолидоном (III) в среде хлорокиси фосфора при температуре 50-60С с последующей отгонкой избытка хлорокиси фосфора, обработкой остатка водой, подщелачиванием водного раствора гидроокисью натрия, выделением из реакционной смеси продукта взаимодействия и его гидролизом гидроокисью натрия в водно-метанольной смеси с последующей отгонкой метанола, охлаждением остатка, фильтрованием и сушкой выпавшего целевого продукта, при этом 1-ацетил-2-имидазолидон предварительно обрабатывают хлорокисью фосфора при 25-30С с последующим введением в реакционную массу 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола, продукт взаимодействия выделяют обработкой водного раствора активным углем, подщелачиванием осветленного раствора, фильтрованием и подвергают выделенный продукт гидролизу в виде водной пасты.
Изобретение относится к способу получения 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола хлоргидрата путем гидрохлорирования 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола концентрированной соляной кислотой в среде этилового спирта при 20-35С, целевой продукт выделяют из полученной реакционной смеси разбавлением водой, нагревом до 75-80С, осветлением полученного раствора активным углем, охлаждением осветленного раствора до 0-2С, далее выделенный продукт отфильтровывают, промывают спиртом и сушат при 70С в вакууме (120 мм рт.ст.) и получают 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазол хлоргидрат с температурой плавления 292-294С (с разложением) и массовой долей основного вещества не менее 99,8%, выход продукта составляет 80% на исходное основание.

Изобретение относится к одностадийному способу получения новых химических соединений - циклокарботиальдегидов. .

Представленные изобретения касаются выделенного полинуклеотида, кодирующего полипептид, вовлеченный в биосинтез пирипиропена А, вектора и клетки-хозяина, включающих такой полипептид, и способов получения предшественников пирипиропена А, включающих культивирование клетки-хозяина.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная синергическая смесь содержит флуроксипир и квинклорак.
Настоящее изобретение относится к биоцидной композиции, содержащей хлорид трибутилтетрадецилфосфония и сульфат тетракис(гидроксиметил)фосфония в массовом соотношении, составляющем от 2:1 до 1:10.

Изобретение относится к способу получения 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы I где R представляет собой (C1-C4)алкил, циклопропил, (C2-C4)алкенил или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, в качестве которых независимо выбирают галоген, (C1-C4)алкил, (C1-C4)галоалкил, (C1-C4)алкокси или (C1-C4)галоалкокси; и R1 представляет собой (C1-C12)алкил или незамещенный или замещенный (C7-C11)арилалкил, включающему фторидное замещение, аминирование, реакцию с гидразином, галогенирование, гидролиз и этерификацию, а также катализируемое переходными металлами сочетание.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Агрохимическая композиция содержит биоциды и продукты алкоксилирования, соответствующие общей формуле (I) в которой (i) R1 - представляет собой олеиловый радикал, R2 означает группу этилена, R3 означает ацильную группу, содержащую 2 атома углерода, m означает 0, n означает целое число между 3 и 100, или (ii) R1 - представляет собой олеиловый радикал, R2 означает смесь групп этилена и бутилена, R3 означает водород, m означает 0, n означает целое число между 3 и 100.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Состав для стимулирования роста и развития сельскохозяйственных культур включает соединения меди, лимонную кислоту, алканоламин, воду, соединения марганца при мольном соотношении в смеси: соединения меди (в пересчете на медь):соединения марганца (в пересчете на марганец):лимонная кислота:алканоламин, равном 1:(2-8):(2-10):(4-80) при следующем соотношении компонентов, в мас.%: смесь соединений меди, марганца, лимонной кислоты и алканоламина в мольном соотношении, приведенном выше 0.5-70, вода остальное. Изобретение обеспечивает высокую урожайность сельскохозяйственных культур.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для борьбы с сорняками содержит синергически эффективное количество комбинации 4-амино-5-изопропил-2-(трет-бутиламинокарбонил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она и второго компонента, выбранного из 2-(4-мезил-2-нитробензоил)циклогексан-1,3-диона (мезотрион) или 2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-[(1-метилэтокси)метил]ацетамида (пропизохлор) и их смесей.

Изобретение относится к биоцидам. Биоцидная композиция содержит 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, выбранный из группы, состоящей из монохлорамина, бромхлордиметилгидантоина, бромноватистой кислоты, пероксида водорода, дихлоризоцианурата, трихлоризоцианурата и диоксида хлора.

Изобретение относится к пестицидам. Формованная пестицидная ушная бирка содержит: a.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Комбинация гербицидов содержит: A) темботрион, а также его традиционные для сельского хозяйства соли [компонент (А)] и B) по меньшей мере одно соединение [компонент (В)], выбранное из группы, включающей гербициды амикарбазон, аминопиралид, аминоциклопирахлор, аминоциклопирахлор-метил, амино-циклопирахлор-калий, циклосульфамурон, флуцетосульфурон, индазифлам, ипфенкарбазон, метамифоп, ортосульфамурон, пеноксулам, пиноксаден, пропирисульфурон, пираклонил, пирасульфотол, пиримисульфан, пироксасульфон, пироксулам, сафлуфенацил, 3-хлор-N-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)карбамоил]-1-метил-4-(5-метил-5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)-1H-пиразол-5-сульфонамид.

Изобретение относится к способу получения соединения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана, обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии 1,2-этандиамина с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора ZnCl2·6H2O при мольном соотношении 1,2-этандиамин : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : ZnCl2·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.
Наверх