Способ получения n,n'-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов



Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов
Способ получения n,n-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов

 


Владельцы патента RU 2538595:

Федеральное государственное бюджетное учреждение наук Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (RU)

Изобретение относится к органической химии, конкретно, к способу получения N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов формулы 1. Сущность способа заключается во взаимодействии м-аминотиофенола с формальдегидом и α,ω-алкандитиолом общей формулы HSCH2(CH2)nSH (где n=1, 2, 3) в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении м-аминотиофенол:формальдегид:α,ω-алкандитиол:Sm(NO3)3·6H2O = 1:2:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в среде этанола в течение 2.5-3.5 ч. Технический результат - получение N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов, которые могут найти применение в качестве сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, конкретно, к способу получения N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1):

В основе многих технических применений макроциклических соединений, имеющих в структуре электронодонорные (S,N)гетероатомы и обладающих способностью включать в свою полость катионы, лежит главное их уникальное свойство - способность избирательно захватывать строго определенные ионы в соответствии с размером полости кольца. В связи с этим, S,N-содержащие макрогетероциклы перспективны в качестве сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, а также селективных комплексообразователей иридия (Akhmetova V.R., Rakhimova Е.В., Vagapov R.A., Minnebaev A.B., Kopylova E.V., Buslaeva T.M., Kunakova R.V. // Trends in Heterocyclic Chemistry, 2011, 15(9), 33), палладия (Behcini A., Bianchi A., Dappoto P.J. // Chem. Soc. Chem. Commun., 1990, 1382; Bencini A., Bianchi A., Dapporto P. // Inorg. Chem., 1993, 32, 1204), меди и цинка (W.A. Freeman, W.L. Mock, N.-Y. Shih // J. Am. Chem. Soc, 1981, 103, 7367).

Известен способ (Black D. St., McLean I.A. // Chem. Commun., 1968, 1004) получения тетратиадиазациклооктадекана (2) с выходом 8% циклодимеризацией ди-(2-бромэтил)амина и динатриевой соли дитиогликоля в EtOH в качестве растворителя в условиях высокого разбавления.

Известный способ не позволяет получать N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1).

Известен способ (N.A. Bailey et al. // J. Chem. Soc, 1984, 2281; A. Lavery, S.M. Nelson, M.G.B. Drew // J. Chem. Soc, 1987, 2975) получения макроциклических оснований Шиффа (3) [2+2]-циклоконденсацией 2,5-диформилтиофена с алифатическими диаминами в AcCN или CH3OH в качестве растворителей в условиях высокого разбавления.

Известным способом не могут быть получены N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1).

Известен способ (Попов И.И. и др. // ХГС, 1990, 1, 136; Arimand Farukh et al. // Medicinal Chemistry Research, 2010, 19(8), 794) получения тетратиатетразациклоалканов (4) и (5) взаимодействием бензимидазол-2-тиона с дигалогенпроизводными.

Известный способ не позволяет получать N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1).

Известен способ (Akhmetova V.R. et al. // Molecular diversity, 2010, 14, 463) совместного получения S,N-содержащего макрогетероцикла (6) (17%) и N-замещенного 1,3,5-дитиазинана (7) (52%) циклотиометилированием м-аминотиофенола с помощью CH2O и H2S в соотношении 1:3:2 в EtOH за 3 ч при 20°C.

Известный способ не технологичен, так как предполагает применение газообразного и чрезвычайно токсичного сероводорода. Кроме того, известным способом не могут быть получены N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о получении N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1).

Предлагается новый способ получения N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии м-аминотиофенола с формальдегидом и α,ω-алкандитиолом общей формулы HSCH2(CH2)nSH (где n=1, 2, 3) в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении м-аминотиофенол:формальдегид:α,ω-алкандитиол:Sm(NO3)3·6H2O=1:2:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:2:1:0.05, при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в этаноле в качестве растворителя в течение 2.5-3.5 ч. Выход N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1) составляет 42-65%. Реакция протекает по схеме:

N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1) образуются только лишь с участием м-аминотиофенола, формальдегида и α,ω-алкандитиола общей формулы HSCH2(CH2)nSH (где n=1, 2, 3) под действием катализатора Sm(NO3)3·6H2O. В присутствии других ариламинов (например, аминофенолов) целевые продукты (1) не образуются. Проведение реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O больше 7 мол.% по отношению к м-аминотиофенолу не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, 0°C) снижается скорость реакции.

Существенные отличия предлагаемого способа.

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента H2S с образованием S,N-содержащего макрогетероцикла (6) и N-замещенного 1,3,5-дитиазинана (7). Известный способ не позволяет получать индивидуальные N,N'-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1).

В предлагаемом способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента α,ω-алкандитиола общей формулы HSCH2(CH2)nSH (где n=1, 2, 3) под действием катализатора Sm(NO3)3·6H2O. В отличие от известных, предлагаемый способ позволяет селективно получать индивидуальные N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканы общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется следующими примерами.

ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 0.148 мл (2 ммоль) 37% формальдегида и 0.08 мл (1 ммоль) 1,2-этандитиола, затем прикапывают 0.125 г (1 ммоль) м-аминотиофенола в 15 мл этанола и добавляют 0.022 г (0.05 ммоль) Sm(NO3)3·6H2O. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре (~20°С) в течение 3 ч, упаривают, вакуумируют и растворяют в хлороформе. Хлороформную фракцию хроматографируют на колонке с SiO2 и выделяют N,N′-бис(3-меркаптофенил)-1,5,8,12-тетратиа-3,10-диазациклотетрадекан с выходом 62%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.

Таблица 1
№№ п/п Исходный α,ω-алкандитиол Соотношение м-аминотиофенол:формальдегид:α,ω-алкандитиол:Sm(NO3)3·6H2O, ммоль Время реакции, час Выход (1), %
1 1,2-этандитиол 1:2:1:0.05 3 62
4 -«- 1:2:1:0.07 3 65
5 -«- 1:2:1:0.03 3 58
6 -«- 1:2:1:0.05 3.5 64
7 -«- 1:2:1:0.05 2.5 56
8 1,3-пропандитиол 1:2:1:0.05 3 51
9 1,4-бутандитиол 1:2:1:0.05 3 42

Все опыты проводили в этаноле при комнатной температуре (~20°С).

Спектральные характеристики N,N'-бис(3-меркаптофенил)-1,5,8,12-тетратиа-3,10-диазациклотетрадекана1 (1 Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Silufol W-254, проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Спектры ЯМР 1D (1Н, 13С) и 2D (COSY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13С и 400.13 МГц для 1Р) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель - CDCl3. Масс-спектры получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker. Жидкостные хроматомасс-спектры APCI (Atmospheric Pressure Chemical Ionization) снимали на приборе Shimadzu LCMS 2010 EV с ионизирующим напряжением 1.5 кВ):

Rf 0.80 (Sorbfil, бензол-этанол, 9:1). Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 3.09 (8Н, уш.с, Н-6, Н-7, Н-13, Н-14); 3.48 (2Н, уш.с, SH); 4.80 (8Н, уш.с, Н-2, Н-4, Н-9, Н-11); 6.78-7.08 (6Н, м, Н-2′, Н-4′, Н-6′, Н-2′′, Н-4′′, Н-6′′); 7.15-7.28 (2Н, м, Н-5′, Н-5′′). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 35.7 (С-6, С-7, С-13, С-14); 54.6 (С-2, С-4, С-9, С-11); 113.2 (С-6′, С-6′′); 116.4 (С-2′, С-2′′); 120.9 (С-4′, С-4′′); 129.8 (С-5′, С-5′′); 131.2 (C-1', C-1′′); 148.1 (С-3′, С-3′′). Масс-спектр (Shimadzu LCMS), m/z 487 [M+H]+.

Спектральные характеристики N,N′-бис(3-меркаптофенил)-1,5,9,13-тетратиа-3,11-диазациклогексадекана:

Rf 0.9 (Sorbfil, бензол-этанол, 9:1). Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 1.79-1.84 (4Н, м, Н-7, Н-15); 2.70 (8Н, уш.с, Н-6, Н-8, Н-14, Н-16); 3.51 (2Н, уш.с, SH); 4.73 (8Н, уш.с, Н-2, Н-4, Н-10, Н-12); 6.70-6.83 (6Н, м, Н-2′, Н-4′, Н-6′, Н-2′′, Н-4′′, Н-6′′); 7.10-7.28 (2Н, м, Н-5′, Н-5′′). Спектр ЯМР 13С, δ, м. д.:

29.0 (С-6, С-8, С-14, С-16); 32.0 (С-7, С-15); 56.5 (С-2, С-4, С-10, С-12); 110.9 (С-6′, С-6′′); 113.9 (С-2′, С-2′′); 119.9 (С-4′, С-4′′); 129.8 (С-5′, С-5′′); 131.8 (С-1′, С-1′′); 143.9 (С-3′, С-3′′). Масс-спектр (Shimadzu LCMS), m/z 515 [М+Н]+.

Спектральные характеристики N,N′-бис-(3-меркаптофенил)-1,5,10,14-тетратиа-3,12-диазациклооктадекана:

Rf 0.75 (Sorbfil, толуол-этилацетат-ацетон, 8:1:1). Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 1.71 (8Н, уш.с, СН2, Н-7, Н-8, Н-16, Н-17); 2.54 (8Н, уш.с, СН2, Н-6, Н-9, Н-15, Н-18); 3.49 (2Н, уш.с, SH); 4.62 (8Н, уш.с, СН2, Н-2, Н-4, Н-11, Н-13); 6.74-6.80 (4Н, м, СН, Н-4′, Н-6′, Н-4′′, Н-6′′); 6.88 (2Н, уш.с, СН, Н-2′, Н-2′′); 7.14 (2Н, т, J=7.8 Гц, СН, Н-5′, Н-5′′). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 27.7 (С-7, С-8, С-16, С-17); 30.9 (С-6, С-9, С-15, С-18); 53.5 (С-2, С-4, С-11, С-13); 113.1 (С-6′, С-6′′); 116.3 (С-2′, С-2′′); 120.7 (С-4′, С-4′′); 129.8 (С-5′, С-5′′); 131.8 (C-1′, C-1′′); 148.0 (С-3′, С-3′′). MALDI TOF, m/z 541.154 [M-H]+ (C24H33N2S6).

Способ получения N,N'-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1):

отличающийся тем, что м-аминотиофенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и α,ω-алкандитиолом общей формулы HSCH2(CH2)nSH (где n=1,2,3) в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении м-аминотиофенол:формальдегид:α,ω-алкандитиол:Sm(NO3)3·6H2O=1:2:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в среде этанола в течение 2.5-3.5 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к системе доставки для плохо растворимых в воде твердых активных ингредиентов. Система доставки в форме твердой дисперсии содержит материал носителя, состоящий в основном из кристаллического материала матрицы и твердый активный ингредиент, имеющий структуру (I): или его соли.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1): где R = p-C5H4N (a), (СН3)3СО (b), m-C5H4N (c), который заключается в том, что гидразиды общей формулы RC(O)NHNH2 (R = указанные выше) подвергаются взаимодействию с 1,4-бутандитиолом, предварительно смешанным при 20°C с водным раствором формальдегида, в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2O при мольном соотношении 1,4-бутандитиол : CH2O : RC(O)NHNH2 : CuCl2·2H2O = 10:20:10:(0.3-0.7) при 75-85°C и атмосферном давлении в течение 44-52 ч.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1) , где R = p-C5H4N (а), (CH3)3СО (b), m-C5H4N (с), который состоит в том, что N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата нитрата самария Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин : RC(O)NHNH2 : Sm(NO3)3·6H2O = 10 : 10 : (0.3-0.7) при температуре 75-85°C и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт-хлороформ в течение 20-28 ч.

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу поэтапного получения 1,7,13,19,25,31,37,43-октатиа-3,5,9,11,15,17,21,23,27,29,33,35,39,41,45,47-гексадекаазациклооктатетраконтан-4,10,16,22,28,34,40,46-октатиона (I), a затем 5,6-дигидро-2Н-тиадиазин гидройодида (II) формул: который заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида (37%) со свежеприготовленным раствором тиокарбамид - н-BuONa в соотношении тиокарбамид: CH 2O: H2S: н-BuONa 1:3:2:2 при 40°C и постоянном перемешивании в течение 6 часов с последующим взаимодействием полученного макрогетероцикла (I) с CH3I (1:10) в течение 7 дней.

Изобретение относится к области органического синтеза. .
Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получению 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола (I) взаимодействием 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола (II) с 1-ацетил-2-имидазолидоном (III) в среде хлорокиси фосфора при температуре 50-60С с последующей отгонкой избытка хлорокиси фосфора, обработкой остатка водой, подщелачиванием водного раствора гидроокисью натрия, выделением из реакционной смеси продукта взаимодействия и его гидролизом гидроокисью натрия в водно-метанольной смеси с последующей отгонкой метанола, охлаждением остатка, фильтрованием и сушкой выпавшего целевого продукта, при этом 1-ацетил-2-имидазолидон предварительно обрабатывают хлорокисью фосфора при 25-30С с последующим введением в реакционную массу 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола, продукт взаимодействия выделяют обработкой водного раствора активным углем, подщелачиванием осветленного раствора, фильтрованием и подвергают выделенный продукт гидролизу в виде водной пасты.
Изобретение относится к способу получения 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола хлоргидрата путем гидрохлорирования 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола концентрированной соляной кислотой в среде этилового спирта при 20-35С, целевой продукт выделяют из полученной реакционной смеси разбавлением водой, нагревом до 75-80С, осветлением полученного раствора активным углем, охлаждением осветленного раствора до 0-2С, далее выделенный продукт отфильтровывают, промывают спиртом и сушат при 70С в вакууме (120 мм рт.ст.) и получают 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазол хлоргидрат с температурой плавления 292-294С (с разложением) и массовой долей основного вещества не менее 99,8%, выход продукта составляет 80% на исходное основание.

Изобретение относится к одностадийному способу получения новых химических соединений - циклокарботиальдегидов. .

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к способу получения N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии смеси формальдегида и α,ω-дитиола с 2-аминоэтанолом при мольном соотношении формальдегид : α,ω-дитиол : 2-аминоэтанол = 2:1:1 при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Также изобретение относится к применению соединений формулы (1) в качестве средства с фунгицидной активностью для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур. Технический результат - получение соединений формулы (1), обладающих фунгицидной активностью против Bipolaris sorokiniana и Rhizoctonia solani. 2 н.п. ф-лы, 5 табл., 1 пр.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения бис-(3-метоксибензамидил)-тетратиадиазациклоалканов формулы (1), где n= 1 или 2, отличающемуся тем, что мета-метоксибензгидразид подвергается взаимодействию с α,ω-дитиолом [HS(CH2)3(CH2)nSH, где n=1, 2], предварительно смешанным при 20°C с водным раствором формальдегида, в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3·6H2O при мольном соотношении гидразид : α,ω-алкандитиол : формальдегид : SmCl3·6H2O=10:10:20:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:20:0.5 при 75-85°C и атмосферном давлении в течение 20-26 ч. Технический результат: разработан способ получения бис-(3-метоксибензамидил)-тетратиадиазациклоалканов, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл.

Изобретение относится к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазонанов, который заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, м-толуидин, м-анизидин, п-хлорфенил, п-бромфенил)аминов с 1,4-бутандитиолом в присутствии катализатора кристаллогидрата азотнокислого самария, нанесенного на γ-оксид алюминия (Sm(NO3)3·6H2O/γ-Al2O3), взятыми в соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, м-толуидин, м-анизидин, п-хлорфенил, п-бромфенил)амин (ммоль) : 1,4-бутандитиол (ммоль) : Sm(NO3)3·6H2O/γ-Al2O3 (мас.%) = 1:1:0.05, при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в этиловом эфире уксусной кислоты в качестве растворителя в течение 4-6 ч. Выход соответствующих N-фенил-1,5,3-дитиазонанов общей формулы (1) составляет 76-97%. Соединения могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-онов. Сущность способа заключается в том, что N,N′-бис(метоксиметил)мочевину подвергают взаимодействию с α,ω-алкандитиолом общей формулы HS(CH2)nSH (где n=2-4) в этиловом спирте в присутствии гетерогенного катализатора Cs2CO3/SiO2, при мольном соотношении N,N′-бис(метоксиметил)мочевина:HS(CH2)nSH=10:10, при содержании катализатора Cs2CO3/SiO2 в реакционной массе 30-50 мас.% в расчете на N,N′-бис(метоксиметил)мочевину, при температуре 50-70°С и атмосферном давлении в течение 5-7 ч с выходом 44-70%. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазеканов формулы: Сущность способа заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, n-толуидин, о-анизидин, о-хлорфенил, м-хлорфенил)аминов с 1,5-пентандитиолом в присутствии катализатора кристаллогидрата азотнокислого самария, нанесенного на γ-оксид алюминия (Sm(NO3)3*6H2O/γ-Al2O3), взятых в соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, n-толуидин, о-анизидин, о-хлорфенил, м-хлорфенил)амин (ммоль): 1,5-пентандитиол (ммоль) : 8 (Sm(NO3)3*6H2O/γ-Al2O3) (мас.%)=1:1:0.05, при комнатной (~20°C) температуре и атмосферном давлении в этиловом эфире уксусной кислоты в качестве растворителя в течение 4-6 ч. Выход соответствующих N-арил-1,5,3-дитиазеканов общей формулы (1) составляет 79-90%. Указанные соединения могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазациклоундеканов формулы Сущность способа заключается во взаимодействии Ν,Ν-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, n-толуидин, o-анизидин, o-хлорфенил, n-хлорфенил)аминов с 1,6-гександитиолом в присутствии катализатора кристаллогидрата азотнокислого самария, нанесенного на γ-оксид алюминия (Sm(NO3)3·6H2O/γ-Al2O3), взятыми в соотношении N,N-бис(метоксиметил))-N-арил(фенил, n-толуидин, o-анизидин, o-хлорфенил, n-хлорфенил)амин (ммоль) : 1,5-пентандитиол (ммоль) : Sm(NO3)3·6H2O/γ-Al2O3 (мас.%) = 1:1:0.05, при комнатной (~20°C) температуре и атмосферном давлении в этиловом эфире уксусной кислоты в качестве растворителя в течение 4-6 ч. Выход соответствующих N-арил-1,5,3-дитиазациклоундеканов общей формулы (1) составляет 68-82%. Указанные соединения могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл., 1пр.
Наверх