Способ окисления алкилароматических соединений

Изобретение относится к способу окисления алкилароматического соединения, включающему контактирование алкилароматического соединения, растворителя, включающего предшественник по меньшей мере одной ионной жидкости, источника брома, катализатора и окислителя для получения продукта окисления, включающего по меньшей мере одно соединение, выбранное из ароматического спирта, ароматического альдегида, ароматического кетона и ароматической карбоновой кислоты, причем растворитель дополнительно включает карбоновую кислоту при массовом соотношении карбоновой кислоты к ионной жидкости от 1:16 до 16:1 и массовое соотношение растворителя и алкилароматического соединения в смеси составляет от 1:1 до 10:1, и в котором продукт окисления содержит менее 2500 ч./млн 4-карбоксибензальдегида. 8 з.п. ф-лы.

 

Заявление о приоритете

Данная заявка испрашивает приоритет заявки на патент США №13/340214, которая подана 29 декабря 2011.

Область техники, к которой относится изобретение

Данное изобретение относится к способам окисления алкилароматических соединений. Конкретнее, изобретение относится к способам окисления алкилароматических соединений с использованием предшественников ионных жидкостей, которые образуют ионную жидкость in situ.

Предпосылки создания изобретения

Окисление алкилароматических соединений, например толуола и ксилолов, является важным промышленным процессом. Можно получить множество продуктов окисления, в том числе, ароматические карбоновые кислоты, такие как терефталевая кислота (1,4-бензолдикарбоновая кислота) и изофталевая кислота (1,3-бензолдикарбоновая кислота), которые используют, например, в полимерной промышленности.

Известно, что продукты окисления, такие как ароматические спирты, ароматические альдегиды, ароматические кетоны и ароматические карбоновые кислоты, могут отверждаться или кристаллизоваться в условиях окисления и/или когда реакционная смесь охлаждается. Таким образом, можно получить продукты окисления, которые требуют дополнительной переработки для повышения чистоты требуемого продукта. Например, при получении терефталевой кислоты продукт окисления часто называют сырой терефталевой кислотой, поскольку она содержит примеси, в том числе, окрашенные частицы и промежуточные продукты окисления, в частности, 4-карбоксибензальдегид (4-СВА). Для получения терефталевой кислоты полимерной чистоты или очищенной терефталевой кислоты в уровне техники известны различные стадии очистки, включая промывку сырой терефталевой кислоты водой и/или растворителем, стадии дополнительного окисления или кристаллизации и взаимодействие раствора сырой терефталевой кислоты с водородом в условиях гидрирования, обычно включающих катализатор, включающий палладий и углерод. Обычно используют несколько стадий очистки.

В US 2833816 раскрываются способы окисления ароматических соединений до соответствующих ароматических карбоновых кислот. В способе жидкофазного окисления алкилароматических соединений используют молекулярный кислород, металл или ионы металла и бром или бромид-ионы в присутствии кислоты. Металлы могут включать кобальт и/или марганец. Примерами кислот являются низшие алифатические монокарбоновые кислоты, содержащие 1-8 атомов углерода, в частности уксусная кислота.

В US 6355835 раскрывается способ получения бензолдикарбоновых кислот жидкофазным окислением изомеров ксилола с использованием кислорода или воздуха путем окисления в присутствии уксусной кислоты в качестве растворителя, кобальтовой соли в качестве катализатора и инициатора. За стадией окисления следуют стадия мгновенного испарения реакционной смеси для удаления летучих веществ и охлаждения и фильтрация материала с получением сырой бензолдикарбоновой кислоты в виде твердого продукта и фильтрата. Также раскрываются перекристаллизация сырой бензолдикарбоновой кислоты для получения, по меньшей мере, 99% чистоты и возвращение фильтрата в процесс.

В US 7094925 раскрывается способ получения алкилароматического соединения. Способ включает перемешивание окислителя или соединения серы в присутствии ионной жидкости. В качестве окислителя могут быть использованы воздух, дикислород, пероксид, супероксид или любая другая форма активного кислорода, нитрит, нитрат и азотная кислота или другие оксиды или оксигалогениды азота (гидраты или безводные). Способ обычно выполняют в бренстедовых кислых средах. Окисление предпочтительно выполняют в ионной жидкости, содержащей кислотный промотор, такой как метансульфоновая кислота. Продукт предпочтительно представляет собой карбоновую кислоту, или кетон, или промежуточное соединение при окислении, такое как альдегид или спирт.

В US 7985875 описывается способ получения ароматической поликарбоновой кислоты путем жидкофазного окисления ди- или тризамещенного бензола или соединения нафталина. Способ включает контактирование ароматического соединения с окислителем в присутствии в реакционной зоне карбоновокислотного растворителя, металлического катализатора и промотора. Промотор представляет собой ионную жидкость, включающую органический катион и бромид- или иодид-анион. Промотор используют в интервале концентраций 10-50000 ч./млн (относительно растворителя) при предпочтительном интервале 10-1000 ч./млн. Нет необходимости использовать в способе какие-либо другие промоторы, такие как бромсодержащие соединения. Способ дает сырую терефталевую кислоту (СТА), имеющую 1,4-2,2% 4-СВА. Требуется очистка СТА для получения очищенной терефталевой кислоты (РТА).

В US 2010/0174111 описывается способ очистки арилкарбоновых кислот, таких как терефталевая кислота. Загрязненную кислоту растворяют или диспергируют в ионной жидкости. К раствору для осаждения очищенной кислоты добавляют нерастворитель (определяемый как молекулярный растворитель, в котором ионный растворитель имеет высокую растворимость и в котором арилкарбоновая кислота имеет низкую растворимость или не растворяется).

В US 7692036, US 2007/0155985, US 2007/0208193 и US 2010/0200804 раскрывается способ и установка для осуществления жидкофазного окисления соединения, способного окисляться. Жидкофазное окисление осуществляют в барботажном колонном реакторе, который обеспечивает высокоэффективную реакцию при относительно низких температурах. Когда окисляемое соединение представляет собой параксилол, продуктом реакции окисления является СТА, которую необходимо очищать. Утверждают, что очистка является более легкой, чем обычные высокотемпературные способы.

Сущность изобретения

Одним аспектом настоящего изобретения является способ окисления алкилароматического соединения. В одном воплощении способ включает контактирование алкилароматического соединения, растворителя, включающего предшественника, по меньшей мере, одной ионной жидкости, источника брома, катализатора и окислителя для получения продукта окисления, включающего по меньшей мере одно соединение из ароматического спирта, ароматического альдегида, ароматического кетона и ароматической карбоновой кислоты.

В другом воплощении способ включает контактирование алкилароматического соединения, растворителя, включающего, по меньшей мере, одного предшественника ионной жидкости, источника брома, катализатора и окислителя в условиях окисления для получения продукта окисления, включающего, по меньшей мере, одно соединение из ароматического спирта, ароматического альдегида, ароматического кетона и ароматической карбоновой кислоты, при этом продукт окисления содержит менее 2500 ч./млн 4-карбоксибензальдегида.

Подробное описание изобретения

Способ включает контактирование алкилароматического соединения, растворителя, включающего предшественника, по меньшей мере, одной ионной жидкости, источника брома, катализатора и окислителя для получения продукта окисления, включающего по меньшей мере одно соединение из ароматического спирта, ароматического альдегида, ароматического кетона и ароматической карбоновой кислоты.

Стадию(и) контактирования можно осуществить на практике от экспериментов в лабораторном масштабе до операций в промышленном масштабе. Способ можно осуществлять периодическим, непрерывным или полунепрерывным образом. Стадия контактирования может происходить различными путями. Порядок добавления компонентов (например, алкилароматического соединения, предшественника(ов) ионной жидкости, источника брома, катализатора и окислителя) не является критичным. Например, компоненты можно добавлять по отдельности, или два, или больше компонентов можно объединить или смешать перед объединением или смешиванием с другими компонентами.

Подходящие алкилароматические соединения или исходные материалы, которые окисляют, включают ароматические соединения, включающие, по меньшей мере, один бензольный цикл, имеющий, по меньшей мере, одну алкильную группу. Метильная, этильная и изопропильная алкильные группы являются предпочтительными алкильными группами, но не обязательными. В одном воплощении алкилароматическое соединение выбирают из толуола, параксилола, ортоксилола и метаксилола. Исходный материал может включать более одного алкилароматического соединения. Так как реакция окисления обычно протекает через последовательные степени окисления, подходящие исходные соединения также включают частично окисленные соединения, промежуточные от отношению к требуемому продукту окисления. Например, при получении терефталевой кислоты алклиароматические исходные материалы могут включать пара-толуиловую кислоту и/или 4-карбоксибензальдегид (4-СВА). Один из примеров подходящего исходного материала с потоком п-ксилола, обогащенного п-толуиловой кислотой, описывается в документе, имеющем ссылочный номер патентного поверенного №Н0032179 под заголовком «Способ получения терефталевой кислоты», поданном в один день с настоящей заявкой, включенном в данное описание в качестве ссылки.

Растворитель включает, по меньшей мере, одну ионную жидкость. Если необходимо, могут быть использованы две или больше ионных жидкостей.

Как правило, ионные жидкости представляют собой неводные органические соли, состоящие из ионов, где заряд положительного иона уравновешивается отрицательным ионом. Такие материалы имеют низкие температуры плавления, обычно ниже 100°C, не поддающееся определению давление паров, и хорошую химическую стойкость и термостабильность. Катионный заряд соли локализован на гетероатомах и анионы могут быть любого неорганического, органического или металлоорганического типа.

Большинство ионных жидкостей образуется из катионов, которые не содержат кислотные протоны. Синтез ионных жидкостей, как правило, можно разделить на две части: образование нужного катиона и обмен аниона с образованием нужного продукта. Кватернизация амина или фосфина, например, является начальной стадией при синтезе катиона ионной жидкости. Если невозможно образовать нужный анион непосредственно реакцией кватернизации, требуется дополнительная стадия.

По оценке сотни тысяч комбинаций простых ионов дают ионные жидкости и почти бесконечное (1018) число возможных смесей ионных жидкостей. Это означает, что должно быть возможно создание ионной жидкости с нужными свойствами, подходящими для определенного применения, путем отбора анионов, катионов и концентраций смесей. Ионные жидкости можно подобрать или адаптировать для обеспечения определенной температуры плавления, вязкости, плотности, гидрофобности, смешиваемости и т.д. для специфических применений. Термохимия и кинетика реакций способов, выполняемых в ионных жидкостях, отличаются от обычных сред. Это создает новые благоприятные возможности для каталитических реакций, разделений, комбинированных процессов реакция/выделение, переносчиков тепла, гидравлических жидкостей, пигментных добавок, применений в электрохимии, а также многого другого. Ионные жидкости не выделяют летучие органические вещества (VOC), обеспечивая основу для чистого производства, например, «зеленой химии».

R1=метил, винил, аллил

R2=этил, пропил, бутил, изобутил, пропаргил, аллил, кротил, металлил

X=Cl, Br

Органический катион может включать линейный, разветвленный или циклический гетероалкильный элемент. Термин «гетероалкильный» относится к катиону, включающему один или несколько гетероатомов, выбранных из атомов азота, кислорода, серы, бора, мышьяка, сурьмы, алюминия или фософра, способных образовывать катион. Гетероатом может являться частью цикла, образованного с одним или несколькими другими гетероатомами, например пиридинильного и имидазолинильного циклов, которые могут иметь замещенные или незамещенные линейные или разветвленные алкильные элементы, присоединенные к ним. Кроме того, катион может представлять собой один гетероатом, при этом к гетероатому присоединено достаточное число замещенных или незамещенных линейных или разветвленных алкильных элементов, так что образуется катион.

Неограничительные примеры гетероциклических и гетероарильных элементов, которые могут быть алкилированы с образованием катионных элементов, включают имидазол, пиразолы, тиазолы, изотиазолы, азатиазолы, оксотиазолы, оксазины, оксазолины, оксазаборолы, дитиозолы, триазолы, селенозолы, оксагосфолы (oxahospholes), пирролы, боролы (boroles), фураны, тифены, фосфолы (phospholes), пентазолы, индолы, индолины, оксазолы, изотиразолы, тетразолы, бензофуран, дибензофураны, бензотиофены, дибензотиофены, тиадиазолы, пиридины, пиримидины, пиразины, пиридазины, пиперазины, пиперидины, морфолины, пираны, аннолины, фталазины, хиназолины и хиноксалины.

Анионная часть ионной жидкости может включать неорганическую, органическую или металлоорганическую часть. Неограничительные примеры анионов включают неорганические анионы - галогены (например, F, Cl, Br и I); бориды ВХ4, где X представляет собой галоген (например, BF4, BCl4) и т.п.; фосфаты(V), РХ6, PF6 и т.п.; арсенат(V), AsX6 и т.п.; стибат(V), (сурьма) SbX6, SbF6 и т.п.; CO32-; NO21-, NO31-, SO42-, PO43-, (CF3)SO31-.

Другие неограничительные примеры анионов ионной жидкости включают замещенные азолаты, т.е. пятичленные гетероциклические ароматические циклы, которые имеют атомы азота в любых положениях 1 и 3 (имидазолаты), 1, 2 и 3 (1,2,3-триазолаты) или 1, 2, 4 (1,2,4-триазолат). Замещения в циклах имеют место в положениях, которые не относятся к положениям азота (они являются положениями углерода) и включают группу CN (циано-), NO2 (нитро-) и NH2 (амино), прикрепленную к гетероциклическому азолатному ядру.

Другие неограничительные примеры анионов включают замещенные или незамещенные бориды B(R)4; замещенные или незамещенные сульфаты (RO)S(=O)2O; замещенные или незамещенные ацильные группы RCO2, например ацетатную СН3СО2, пропионатную СН3СН2СО2, бутиратную СН3СН2СН2СО2 и бензилатную C6H5CO2; замещенные или незамещенные фосфаты (RO)2P(=O)O; замещенные или незамещенные карбоксилаты (RO)C(=O)O; замещенные или незамещенные азолаты, при этом азолат-анион может быть замещен по атому углерода группой, выбранной из циано, нитро и аминогрупп. R может представлять собой органическую, неорганическую или металлоорганическую группу. Неограничительные примеры R включают водород; замещенный или незамещенный линейный, разветвленный и циклический алкил; замещенный или незамещенный линейный, разветвленный и циклический алкокси; замещенный или незамещенный арил; замещенный или незамещенный арилокси; замещенный или незамещенный гетероциклил; замещенный или незамещенный гетроарил; ацил; силил; борил; фосфино; амино; тио или селено.

В одном воплощении ионные жидкости, подходящие для применения, включают, но не ограничиваются указанным, одну или больше имидазолиевых ионных жидкостей, пиридиниевых ионных жидкостей, тетралкиламмониевых ионных жидкостей и фосфониевых ионных жидкостей. Можно использовать более одной ионной жидкости. Имидазолиевые, пиридиниевые и аммониевые ионные жидкости имеют катион, включающий, по меньшей мере, один атом азота. Фосфониевые ионные жидкости имеют катион, включающий, по меньшей мере, один атом фосфора. В одном воплощении ионная жидкость включает катион, выбранный из алкилимидазолия, диалкилимидазолия и их комбинаций. В другом воплощении ионная жидкость включает катион, выбранный из галогенидов, ацетата, карбоксилатов и их комбинаций. Ионная жидкость может включать, по меньшей мере, один компонент из 1-бутил-3-метилимидазолийацетата (BMImOAc), 1-бутил-3-метилимидазолийбромида (BMImBr), 1-гексил-3-метилимидазолийацетата и 1-гексил-3-метилимидазолийбромида.

Ионная жидкость может быть предоставлена извне или ее можно генерировать in situ из соответствующих предшественников, или то и другое. Если жидкость генерируют in situ, растворитель включает предшественников одной или нескольких ионных жидкостей. Предшественники ионных жидкостей включают предшественник катиона, такого как алкилимидазол, алкилпиридин, алкиламин, алкилфосфин и т.п., и предшественник аниона, такого как алкил - или арилгалогениды или ацетаты. В одном воплощении предшественниками являются метилимидазол и бутилбромид.

Способ введения предшественников ионных жидкостей может изменяться в зависимости от природы окисляемых арилароматических соединений и характера и чистоты нужного продукта. При одном варианте добавления предшественников катионов и предшественников анионов (как правило, жидкости при комнатной температуре и давлении) смешивают с карбоновокислотным растворителем (например, уксусной кислотой) и вводят в реактор(ы) окисления. При другом варианте добавления предшественники ионной жидкости могут быть смешаны с алкилароматическим исходным материалом и введены в реакторы окисления. В еще одном варианте добавления компоненты предшественники как катионов, так и анионов ионной жидкости могут быть введены в донную часть реактора без предварительного смешивания с любыми другими компонентами в реакторе окисления, такими как исходный материал, карбоновокислотный растворитель и паковка катализатора.

Растворитель также может включать карбоновую кислоту. Когда в растворителе используют карбоновые кислоты, количество карбоновой кислоты снижают по сравнению с обычными способами для того, чтобы избежать избыточных объемов растворителя. Желательно, чтобы карбоновая кислота имела 1-7 атомов углерода. В одном воплощении карбоновая кислота включает уксусную кислоту. Растворитель может содержать более одной карбоновой кислоты. Например, растворитель может также включать бензойную кислоту. В другом воплощении карбоновой кислотой растворителя является уксусная кислота.

В одном воплощении растворитель имеет отношение карбоновой кислоты к ионной жидкости в интервале от 1:16 до 16:1 по массе, или от 1:9 до 9:1 по массе, или от 3:17 до 17:3 по массе, или от 1:4 до 4:1 по массе, или от 1:3 до 3:1 по массе, или от 3:7 до 7:3 по массе, или от 7:13 до 13:7, или от 2:3 до 3:2 по массе, или от 9:11 до 11:9 по массе, или 1:1 по массе. В одном воплощении растворитель содержит более 5 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 6 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 10 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 15 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 20 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 25 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 30 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 35 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 40 мас. % ионной жидкости, или, по меньшей мере, 45 мас. % ионной жидкости. Необязательное ионное твердое вещество или материал, способные образовывать ионную соль в растворе, обсуждаемом ниже, если присутствуют, включаются в количество ионной жидкости.

Необязательно к смеси может быть добавлено твердое ионное вещество, такое как ацетат аммония (NH4OAc) и/или бромид аммония (NH4Br). С другой стороны, может быть добавлен материал, который способен образовывать ионную соль в растворе. Материал может образовывать ионную соль в растворе путем объединения с ионами, присутствующими в растворе. Например, в растворе, содержащем бромид-ионы (например, в форме HBr) или ацетат-ионы (например, в форме уксусной кислоты), аммиак может соединяться с бромид - или ацетат-ионами с образованием бромида аммония или ацетата аммония. Использование одного или нескольких ионных твердых веществ или материалов, способных образовывать ионную соль в растворе, обеспечивает дополнительное снижение уровня примесей.

В одном воплощении количество ионного твердого вещества или материала, способного образовывать ионную соль в растворе, колеблется от 5 мас. % до 45 мас. % относительно массы растворителя или от 10 мас. % до 45 мас. % относительно массы растворителя. Растворитель включает карбоновую кислоту, ионную жидкость и/или предшественников ионной жидкости, необязательное ионное твердое вещество или материал, способные образовывать ионную соль в растворе, необязательную воду.

Необязательно растворитель также может включать воду. Вода может быть добавлена к смеси или может образоваться в смеси во время процесса окисления. В одном воплощении количество воды колеблется от 0,01 мас. % до 5 мас. % относительно массы карбоновой кислоты. Количество воды может колебаться от 0,1 мас. % до 2 мас. % относительно массы карбоновой кислоты.

Цвет продукта может быть важным обстоятельством в случае некоторых продуктов, например в случае терефталевой кислоты. CIE L*a*b* (CIELAB) является стандартным способом идентификации цвета, который разработан как независимая модель устройства для стандартизации видимого цвета по определению Международной комиссии по освещенности (French Comission Internationale de l′éclairage, сокращенно CIELAB). Шкала CIELAB состоит из трех измерений: а* (цвет красный-зеленый), b* (цвет синий-белый) и L* (яркость черного-белого). Технология РТА использует измерение b* как стандартную меру белизны технически чистой терефталевой кислоты и устанавливает специфический интервал цвета b* от 0,8 до 1,5.

Величина b* CIELAB для настоящего изобретения составляет менее 5, или менее 4,5, или менее 4, или менее 3,5, или менее 3, или менее 2,5, или менее 2, или менее 1,5. Такую величину можно получить для продукта описанного способа окисления (одна или несколько стадий окисления) без дополнительной очистки гидрированием.

Обнаружено, что при получении терефталевой кислоты, для того, чтобы получить самые чистые продукты с наименьшим уровнем 4-СВА, подходящее отношение карбоновой кислоты к ионной жидкости составляет 1:1 и подходящее отношение 1-бутил-3-метилимидазолийацетата к 1-бутил-3-метилимидазолийбромиду составляет 0,5.

Смесь ионной жидкости, которая имеет массовое отношение карбоновая кислота: 1-бутил-3-метилимидазолийбромид: ацетат аммония: 1-бутил-3-метилимидазолийацетат от 5:2:2:1 до 1:5:5:5, дает самый низкий уровень 4-СВА и приемлемый белый цвет, как описано в документе, имеющем ссылочный номер патентного поверенного №Н0031196 под заголовком «Способ окисления алкилароматического соединения», поданном в один день с настоящей заявкой, включенном в данное описание в качестве ссылки.

Определено, что pH растворителя оказывает важное влияние на качество продуктов окисления, как описано в документе, имеющем ссылочный номер патентного поверенного №Н0031935 под заголовком «Способ окисления алкилароматического соединения», зарегистрированным в один день с настоящей заявкой, включенном в данное описание в качестве ссылки. Регулирование pH путем подходящего подбора ионной(ых) жидкости(ей) в растворителе вместе с карбоновой кислотой и необязательной ионной солью уменьшает примеси в продуктах окисления. Уровни 4-СВА снижаются при pH свыше 3,0. Бензойная кислота повышается при уровнях pH выше 3,0. Хотя п-толуиловая кислота и уровни 4-НМВА повышаются при pH выше 3,0, такие соединения можно удалить из конечного продукта и вернуть в реактор.

В одном воплощении растворитель соответственно имеет pH, по меньшей мере, 1,0. Величина pH типично колеблется от 1,0 до 5,0, или от 1,5 до 5,0, или от 2,0 до 5,0, или от 2,5 до 5,0, или от 3,0 до 5,0, или от 3,5 до 5,0, или от 4,0 до 5,0, или от 4,5 до 5,0, или от 1,0 до 4,5, или от 1,5 до 4,5, или от 2,0 до 4,5, или от 2,5 до 4,5, или от 3,0 до 4,5, или от 3,5 до 4,5, или от 4,0 до 4,5, или от 1,0 до 4,0, или от 1,5 до 4,0, или от 2,0 до 4,0, или от 2,5 до 4,0, или от 3,0 до 4,0, или от 3,5 до 4,0, или от 1,0 до 3,5, или от 1,5 до 3,5, или от 2,0 до 3,5, или от 2,5 до 3,5, или от 3,0 до 3,5, или от 1,0 до 3,0, или от 1,5 до 3,0, или от 2,0 до 3,0, или от 2,5 до 3,0, или от 1,0 до 2,5, или от 1,5 до 2,5, или от 2,0 до 2,5, или от 1,0 до 2,0.

Продукт, полученный данным способом непосредственно или после одной или нескольких дополнительных стадий окисления и/или очистки может содержать менее 2500 ч./млн 4-СВА, или менее 2000 ч./млн 4-СВА, или менее 1500 ч./млн 4-СВА, или менее 1000 ч./млн 4-СВА, или менее 750 ч./млн 4-СВА, или менее 500 ч./млн 4-СВА, или менее 250 ч./млн 4-СВА, или менее 100 ч./млн 4-СВА, или менее 50 ч./млн 4-СВА, или менее 25 ч./млн 4-СВА.

В одном воплощении отношение растворителя к алкилароматическому соединению в смеси колеблется от 1:1 до 10:1 по массе, или от 1,5:1 до 6:1 по массе, или от 2:1 до 4:1 по массе. Растворитель включает карбоновую кислоту, ионную жидкость и/или предшественников ионной жидкости, необязательное ионное твердое вещество или материал, способные образовывать ионную соль в растворе, необязательную воду.

Катализатор включает, по меньшей мере, один металл из числа кобальта, марганца, титана, хрома, меди, никеля, ванадия, железа, молибдена, олова, церия и циркония. В одном воплощении катализатор включает кобальт и марганец. Металл может находиться в форме неорганической или органической соли. Например, металлический катализатор может находиться в форме соли карбоновой кислоты, такой как ацетат металла, и ее гидратов. Примеры катализатора включают тетрагидрат ацетата кобальта(II) и ацетат марганца(II), по отдельности или в комбинации. В одном воплощении количество ацетата марганца(II) по массе меньше, чем количество тетрагидрата ацетата кобальта(II).

Количество катализатора, используемого в изобретении, может широко изменяться. Например, количество кобальта может колебаться от 0,001 мас. % до 2 мас. % относительно массы растворителя. В одном воплощении количество кобальта колеблется от 0,05 мас. % до 2 мас. % относительно массы растворителя. Количество марганца может колебаться от 0,001 мас. % до 2 мас. % относительно массы растворителя. В одном воплощении количество марганца колеблется от 0,05 мас. % до 2 мас. % относительно массы растворителя. В другом воплощении массовое отношение кобальта к марганцу колеблется от 3:1 до 1:2 в расчете на элементарный металл.

Источники брома обычно известны в технике как промоторы катализаторов и включают бром, ионный бром, например, HBr, NaBr, KBr, NH4Br, и/или органические бромиды, которые известны как предоставляющие бромид-ионы в условиях окисления, такие как бензилбромид, моно- и дибромуксусная кислота, бромацетилбромид, тетрабромэтан, этилендибромид. В одном воплощении источник брома включает или состоит, по существу, из бромистого водорода. Количество бромистого водорода может колебаться от 0,01 мас. % до 5 мас. % относительно массы растворителя. В другом воплощении количество бромистого водорода колеблется от 0,05 мас. % до 2 мас. % относительно массы растворителя. Растворитель включает карбоновую кислоту, ионную жидкость и/или предшественников ионной жидкости, необязательные ионное твердое вещество или материал, способные образовывать ионную соль в растворе, необязательную воду.

Подходящие для способа окислители предоставляют собой источник атомов кислорода для окисления п-ксилола и/или п-толуиловой кислоты и/или другого промежуточного продукта окисления в используемых условиях окисления. Примеры окислителей включают пероксиды, супероксиды и соединения азота, содержащие кислород, такие как азотная кислота. В одном воплощении окислителем является газ, включающий кислород, например, воздух, диоксид углерода и молекулярный кислород. Газ может представлять собой смесь газов. Количество кислорода, используемого в способе, предпочтительно, находится в избытке от стехиометрического количества, требуемого для нужного процесса окисления. В одном воплощении количество кислорода, контактирующего со смесью, колеблется от 1,2-кратного от стехиометрического количества до 100-кратного от стехиометрического количества. Необязательно количество кислорода, контактирующего со смесью, может колебаться от 2-кратного от стехиометрического количества до 30-кратного от стехиометрического количества.

По меньшей мере, часть компонентов обеспечивает жидкую фазу, хотя растворение одного или нескольких компонентов смеси может быть неполным в любое или какое-либо время во время процесса. Жидкая фаза может быть образована путем смешивания компонентов в условиях окружающей среды. В другом воплощении жидкая фаза образуется, когда температура смеси повышается до температуры окисления. Смесь компонентов можно сформировать до стадии окисления в том же сосуде, который используют на стадии окисления, или другом сосуде. В другом воплощении смесь компонентов формируют в реакторе окисления, например, добавляя различные потоки компонентов по отдельности и/или в комбинации в реактор окисления непрерывного или полунепрерывного действия. Комбинированные компоненты и/или различные потоки компонентов можно нагреть перед их смешиванием.

Хотя многие обычные способы окисления алкилароматических соединений типично проводят в смешанной фазе и часто включают три фазы (например, твердую фазу, газ и жидкость), их в уровне техники обычно относят к «жидкофазным» способам окисления, поскольку поддерживаются условия окисления для нахождения, по меньшей мере, части смеси в жидкой фазе. В уровне техники также известно, что число существующих фаз в ходе процесса может изменяться со временем. Способы по настоящему изобретению также можно проводить в жидкой фазе или в смешанной фазе подобно тому, что известно в уровне техники.

Обычные реакторы жидкофазного окисления, известные в уровне техники, можно использовать для осуществления настоящего изобретения на практике. Примеры включают емкости, которые могут иметь одну или несколько механических мешалок, и различные барботажные колонные реакторы, такие как описанные в US 7692036. Также известно о создании, работе и регулировании таких реакторов и реакции окисления для используемых условий окисления, включающих, например, температуру, давление, объемы жидкости и газа и агрессивный характер жидкой и газовой фаз. См., например, US 7692036 и US 6137001.

Подходящие реакторы и системы реакторов описаны в документе, имеющем ссылочный номер патентного поверенного №Н0030756 под заголовком «Способ окисления алкилароматических соединений», поданном в один день с настоящей заявкой, и документе, имеющем ссылочный номер патентного поверенного №Н0030671 под заголовком «Способ окисления алкилароматических соединений», поданном в один день с настоящей заявкой, каждый из которых включен в данное описание в качестве ссылки.

Стадия(и) контактирования, если необходимо, может(могут) происходить в условиях окисления. Подходящие условия окисления, как правило, включают температуру, колеблющуюся от 125°C до 275°C, и давление, колеблющееся от атмосферного, т.е. 0,1 МПа (изб.) до 6 МПа (изб.), и время пребывания, колеблющееся от 5 секунд до 2 недель. Иными словами, смесь имеет температуру и давление в указанных интервалах и может поддерживаться в указанных интервалах в течение времени в пределах интервала времени пребывания. В другом воплощении температура колеблется от 175°C до 225°C; и температура может колебаться от 190°C до 235°C. В одном воплощении давление колеблется от 1,2 МПа (изб.) до 6 МПа (изб.); и давление может колебаться от 1,5 МПа (изб.) до 6 МПа (изб.). В другом воплощении время пребывания колеблется от 10 минут до 12 часов. Температура окисления, давление и время пребывания могут изменяться в связи с различными факторами, включая, например, конфигурацию реактора, размер и то, является ли процесс периодическим, непрерывным или полунепрерывным. Условия окисления также может изменяться в связи с другими условиями окисления. Например, использование определенного температурного интервала может позволить использовать различный интервал времени пребывания.

В одном воплощении терефталевая кислота, полученная по настоящему изобретению, может быть осаждена, кристаллизована или отверждена в жидкофазной смеси в условиях окисления и/или когда смесь охлаждается. Таким образом, смесь согласно изобретению также может включать твердую терефталевую кислоту. Другие соединения, включая окрашенные частицы, и другие продукты окисления могут отверждаться с твердым продуктом окисления или захватываться им, причем таким образом снижается чистота нужного продукта. В одном воплощении смесь включает жидкую фазу. Смесь может включать газовую фазу, например, когда окислитель добавляют в виде газа. Смесь может включать твердую фазу, например, компонент смеси, продукт окисления или побочные продукты, которые растворяются или отверждаются в смеси. В одном воплощении смесь включает жидкую фазу, твердую фазу и, необязательно, газовую фазу. В другом воплощении смесь включает жидкую фазу и газовую фазу.

Как отмечалось выше, обнаружено, что изобретение можно использовать для получения продукта окисления, имеющего другие количества загрязняющих веществ относительно количеств, наблюдаемых в обычных способах. Кроме того, изобретение дает новые пути регулирования уровня различных примесей в продукте окисления. В одном воплощении способ по изобретению также включает образование продукта окисления в виде твердого вещества, необязательно, в условиях окисления, с получением твердого продукта окисления и маточной жидкости. Твердый продукт окисления можно выделить из маточной жидкости, т.е. жидкой фазы, и маточную жидкость способа можно вернуть в процесс и повторно использовать на стадии контактирования или других стадиях способа, описанного ниже.

Способы по изобретению могут включать одну или несколько дополнительных стадий окисления. В одном воплощении вторая стадия окисления включает температуру окисления, которая ниже температуры на первой стадии окисления. Способы по изобретению могут включать дополнительные стадии контактирования по изобретению, описанные в данном описании, и/или изобретение можно комбинировать с другими стадиями окисления, такими как обычные стадии окисления, известные в уровне техники. Несколько стадий контактирования и/или окисления можно проводить в серии и/или параллельно и можно комбинировать с другими стадиями способа, такими как стадии очистки, описанные в данном описании.

В другом воплощении изобретение также включает очистку продукта окисления. Очистка может включать одну или несколько дополнительных стадий для выделения и очистки продукта окисления. Примеры стадий очистки включают разделение, где продукт окисления отделяют от маточной жидкости или другой жидкой фазы, например, фильтрацией и/или центрифугированием; промывку, где продукт окисления промывают, например, водой и/или другим растворителем; сушку продукта окисления и процессы гидрирования. Хотя способы гидрирования можно использовать для очистки, они менее желательны, чем другие методы очистки, из-за стоимости. Такие дополнительные стадии обработки описаны в общей литературе и хорошо известны специалистам в данной области техники и используются в различных комбинациях для очистки продуктов окисления по изобретению. См., например, ссылки, цитированные в данной заявке, и способы, цитированные в них.

Стадия очистки по настоящему изобретению также может включать одну или несколько стадий контактирования с растворителем. Стадия контактирования с растворителем включает контактирование продукта окисления, включая также промытые или высушенные твердые продукты окисления, с третьим растворителем, включающим, по меньшей мере, один компонент из числа воды, карбоновой кислоты, ионной жидкости и маточной жидкости, для получения очищенного продукта окисления. В одном воплощении растворитель на стадии контактирования с растворителем содержит ионную жидкость и карбоновую кислоту и, необязательно, маточную жидкость. Состав растворителя для стадии контактирования с растворителем может быть таким, какой описан выше для стадии контактирования.

Контактирующий растворитель может вымывать примеси из твердого продукта окисления и/или продукт окисления может частично или полностью раствориться в растворителе. Условия контактирования с растворителем включают температуру контактирования с растворителем. Температура контактирования с растворителем может быть ниже, чем температура окисления. В одном воплощении температура контактирования с растворителем, по меньшей мере, на 20°C ниже, чем температура окисления. Контактирование с растворителем можно осуществить на практике, например в одном или нескольких кристаллизаторах, которые в некоторых обычных способах расположены после реактора окисления. Продукт окисления на стадии контактирования с растворителем может отверждаться, выпадать в осадок или кристаллизоваться в растворителе.

Следует отметить, что термины «первый», «второй» и «третий» и т.д. используются для того, чтобы отличить один компонент, или композицию, или стадию, или зону, или реактор и т.д. от другого. При этом необязательно, чтобы «вторая» стадия или зона, например, физически или по времени следовала бы за «первой» стадией или зоной. В зависимости от контекста она может быть до или после, как могут представить специалисты в данной области техники.

В то время как, по меньшей мере, один пример воплощения представлен в приведенном выше подробном описании изобретения, следует иметь в виду, что существует огромное число вариаций. Также следует иметь в виду, что пример воплощения или примеры воплощений являются только примерами и не предназначены для ограничения объема, применимости или конфигурации изобретения каким-либо образом. Скорее приведенное выше подробное описание будет предоставлять специалистам в данной области техники удобную технологическую карту для осуществления примера воплощения изобретения. Следует представлять, что могут быть сделаны различные изменения в функции и расположении элементов, описанных в примере воплощения, без отхода от объема изобретения, установленного в прилагаемой формуле изобретения.

1. Способ окисления алкилароматического соединения, включающий
контактирование алкилароматического соединения, растворителя, включающего предшественник по меньшей мере одной ионной жидкости, источника брома, катализатора и окислителя для получения продукта окисления, включающего по меньшей мере одно соединение, выбранное из ароматического спирта, ароматического альдегида, ароматического кетона и ароматической карбоновой кислоты, причем растворитель дополнительно включает карбоновую кислоту при массовом соотношении карбоновой кислоты к ионной жидкости от 1:16 до 16:1 и массовое соотношение растворителя и алкилароматического соединения в смеси составляет от 1:1 до 10:1.

2. Способ по п. 1, в котором предшественник включает предшественник катиона, содержащего имидазолы, пиразолы, тиазолы, изотиазолы, азатиазолы, оксотиазолы, оксазины, оксазолины, оксазаборолы, дитиозолы, триазолы, селенозолы, оксафосфолы, пирролы, боролы, фураны, тифены, фосфолы, пентазолы, индолы, индолины, оксазолы, изотиразолы, тетразолы, бензофуран, дибензофураны, бензотиофены, дибензотиофены, тиадиазолы, пиридины, пиримидины, пиразины, пиридазины, пиперазины, пиперидины, морфолины, пираны, аннолины, фталазины, хиназолины, хиноксалины или их комбинации.

3. Способ по любому из пп. 1-2, в котором предшественник включает предшественник аниона, включающего галогениды, бориды, фосфаты, арсенаты, стибаты, ацетат, карбоксилаты, азолаты, сульфаты, ацильные группы, CO32-; NO21-, NO31-, SO42-, РО43-, (CF3)SO31- или их комбинации.

4. Способ по любому из пп. 1-2, в котором по меньшей мере один предшественник предварительно смешивают с карбоновокислотным растворителем или с алкилароматическим соединением.

5. Способ по любому из пп. 1-2, в котором предшественник вводят в контакт с алкилароматическим соединением, источником брома, катализатором и окислителем без предварительного смешивания.

6. Способ по любому из пп. 1-2, дополнительно включающий контактирование по меньшей мере части продукта окисления и второго растворителя, включающего ионную жидкость, или второго предшественника по меньшей мере одной ионной жидкости для получения второго продукта окисления.

7. Способ по п. 6, в котором первую стадию контактирования выполняют в первой реакционной зоне и вторую стадию контактирования выполняют во второй реакционной зоне.

8. Способ по п. 7, в котором реакционная зона и вторая реакционная зона расположены в разных реакторах.

9. Способ по любому из пп. 1-2, в котором продукт окисления содержит менее 2500 ч./млн 4-карбоксибензальдегида.



 

Похожие патенты:

Настоящее изобретение относится к способу окисления алкилароматического соединения, включающему контактирование алкилароматического соединения, растворителя, источника брома, катализатора и окислителя для получения продукта, содержащего по меньшей мере одно из соединений: ароматический спирт, ароматический альдегид, ароматический кетон и ароматическая карбоновая кислота.

Настоящее изобретение относится к способу окисления алкилароматического соединения, который приводит к получению продуктов, используемых, например, в производстве полимеров.

Изобретение относится к способу получения производных 3-карбокси-4-гидроксибензилальдегидов из фенольных соединений, несущих формильную и/или гидроксиметильную группы в положении 2 и 4; описывается также получение 4-гидроксибензальдегида из 3-карбокси-4-гидроксибензальдегида и получение 3-метокси-4-гидроксибензальдегида и 3-этокси-4-гидроксибензальдегида, называемых соответственно "ванилин" и "этилванилин".

Изобретение относится к процессу производства уксусной кислоты, включающему: (a) карбонилирование метанолом в присутствии катализатора в реакционной зоне для получения реакционной смеси, содержащей уксусную кислоту, метилацетат, йодистый метил, катализатор и воду; (b) фазовое разделение как минимум части реакционной смеси в зоне испарения с получением: (i) жидкого потока, содержащего катализатор, и (ii) газообразного потока (BV), содержащего уксусную кислоту, метилацетат, йодистый метил и воду; (c) отделение газообразного потока в зоне разделения на фракции для получения: (i) потока продукции, содержащего уксусную кислоту и воду и (ii) отделенного головного потока, содержащего уксусную кислоту, метилацетат, йодистый метил и воду; (d) конденсирование отделенного головного потока и образование жидкой смеси, которая содержит воду не более 20% по массе на основании массы жидкой смеси и массового отношения уксусной кислоты к воде как минимум 1:1, и содержание алканов изменяется в диапазоне от 0,1 до 15% масс.

Группа изобретений относится к биотехнологии. Предложены способы получения молочной кислоты, получения лактида и получения полимолочной кислоты.

Изобретение относится к химической промышленности, в частности к способу выделения глиоксалевой кислоты (ГК), которая широко применяется в органическом синтезе, например является исходным продуктом для получения ванилина, аллантоина и биоразлагаемых полимеров.

Изобретение относится к способу получения уксусной кислоты, включающему этапы: (a) карбонилирования метанола в присутствии катализатора в реакционной зоне с получением реакционной смеси (А), содержащей уксусную кислоту, метилацетат, метилйодид, катализатор и воду; (b) разделения, по меньшей мере, части реакционной смеси (А) в зоне отпарки для получения содержащего катализатор жидкого потока (BL) и парового потока (BV), содержащего уксусную кислоту, метилацетат, метилйодид и воду, и вывода потока пара (BV) из зоны отпарки; (c) отделения парового потока (BV) в зоне фракционирования для получения потока продукта (CP), содержащего уксусную кислоту и незначительное количество воды, и головного погона (CO), содержащего уксусную кислоту, метилацетат, метилйодид и воду; (d) конденсации головного погона (CO) и образования жидкой смеси (D) с содержанием воды не более 10 вес.%, содержанием уксусной кислоты по меньшей мере 10 вес.%, содержащей также метилйодид по меньшей мере 20 вес.

Изобретение относится к органической химии, а именно к группе галогенацетатов, и непосредственно касается получения монохлорацетата серебра, применяемого, в частности, для получения полимерных материалов, используемых в медицине.

Изобретение относится к способу производства уксусной кислоты методом карбонилирования, включающему стадии очистки потока неочищенного продукта в колонне для легких фракций с получением потока продукта; подачи потока продукта в осушительную колонну с получением потока сухого продукта и одного или нескольких паровых боковых потоков, где один или несколько паровых боковых потоков обеспечивают энергией одну или несколько систем разделения.
Настоящее изобретение относится к способу отделения первого материала от второго материала, который включает следующие стадии: смешение первого материала и второго материала в виде суспензии с обогатительной композицией, обеспечивая получение пузырьков воздуха в суспензии для образования агрегатов частиц с пузырьками с первым материалом, и позволяя агрегатам частиц с пузырьками отделяться от второго материала, при этом указанная обогатительная композиция включает флотационный агент, получаемый из процесса производства этанола и содержащий смесь жирной кислоты и по меньшей мере одного глицерида, причем флотационный агент объединяют с одним или несколькими веществами, способными собирать частицы, и пенообразователями.

Изобретение относится к способу очистки жирной кислоты, содержащей от 1 до 6 центров неконъюгированной ненасыщенности, включающему: (a) введение в реакцию жирной кислоты, содержащей от 1 до 6 центров неконъюгированной ненасыщенности, с солью лития в первом растворе и в условиях, позволяющих образование осадка литиевой соли жирной кислоты; (b) выделение осадка; (c) растворение осадка во втором растворе, который способен давать два несмешивающихся слоя при растворении осадка, причем указанные два несмешивающихся слоя представляют собой органический слой и водный кислотный слой; (d) разделение двух несмешивающихся слоев, образовавшихся при растворении осадка; и (e) выпаривание органического слоя для выделения очищенной жирной кислоты, где способ очистки не включает разделения жирных кислот между собой.

Группа изобретений предназначена для использования в области регенерации ионообменных смол, дезактивация которых произошла в результате контакта с загрязненной ненасыщенной кислотой или эфиром с двойной связью, или в результате контакта с загрязненной ненасыщенной кислотой, эфиром или нитрилом с двойной связью, содержащими загрязняющие примеси.
Изобретение относится к способу получения терефталевой кислоты из пара-ксилола, включающему формирование смеси, содержащей пара-ксилол, растворитель, источник брома, катализатор и ацетат аммония; и окисление пара-ксилола контактированием смеси с окислителем в условиях окисления для получения твердого продукта окисления, содержащего терефталевую кислоту, 4-карбоксибензальдегид и пара-толуиловую кислоту; в котором растворитель включает карбоновую кислоту, имеющую 1-7 атомов углерода, и необязательно воду, и катализатор, по существу, состоит из по меньшей мере одного металла, выбранного из кобальта, титана, марганца, хрома, меди, никеля, ванадия, железа, молибдена, олова, церия и циркония, присутствующего в форме ацетатов или их гидратов.

Изобретение относится к усовершенствованной системе для производства терефталевой кислоты путем контакта суспензии, содержащей п-ксилол с газофазным окислителем, содержащим воздух, причем указанная система включает: первичный окислительный реактор, включающий первый суспензионный выпуск, и вторичный окислительный реактор, включающий впуск суспензии, второй суспензионный выпуск, нормально нижний впуск окислителя и нормально верхний впуск окислителя, в которой указанный впуск суспензии находится ниже по потоку в гидравлическом соединении с указанным первым выпуском суспензии, в которой указанный вторичный окислительный реактор представляет собой вторичную реакционную зону, имеющую максимальную длину Ls, в которой расстояние до указанного нормально нижнего впуска окислителя от дна указанной вторичной реакционной зоны составляет менее чем 0,5 Ls, в которой расстояние до указанного верхнего впуска окислителя от дна указанной вторичной реакционной зоны составляет, по меньшей мере, 0,5 Ls; и где первичный окислительный реактор представляет собой барботажный колоночный реактор и указанный вторичный окислительный реактор представляет собой барботажный колоночный реактор.

Изобретение относится к усовершенствованным системам для производства терефталевой кислоты, в частности, путем контакта суспензии, содержащей пара-ксилол, с газофазным окислителем, содержащим воздух, причем указанная система включает первичный окислительный реактор, включающий первый суспензионный выход; и вторичный окислительный реактор, включающий вход суспензии, второй суспензионный выход, нормально нижний вход окислителя, и нормально верхний вход окислителя, в которой указанный вход суспензии находится ниже по потоку в гидравлическом соединении с указанным первым выходом суспензии, в которой указанный вторичный окислительный реактор представляет собой вторичную реакционную зону, имеющую максимальную длину Ls и максимальный диаметр Ds, в которой расстояние до указанного нормально нижнего входа окислителя от дна указанной вторичной реакционной зоны составляет менее чем 0,5 Ls, в которой расстояние до указанного нормально верхнего входа окислителя от дна указанной вторичной реакционной зоны составляет по меньшей мере 0,5 Ls, в которой расстояние до указанного входа от дна указанной вторичной реакционной зоны находится в интервале от 0,3 Ls до 0,9 Ls; причем указанный первичный окислительный реактор представляет собой барботажный колоночный реактор, и где указанный вторичный окислительный реактор представляет собой барботажный колоночный реактор.

Изобретение относится к усовершенствованной системе для производства терефталевой кислоты путем контакта суспензии, содержащей пара-ксилол, с газофазным окислителем, содержащим воздух, причем указанная система включает первичный окислительный реактор, включающий первый суспензионный выход; и вторичный окислительный реактор, включающий вход суспензии и второй суспензионный выход, в которой указанный вход суспензии находится ниже по потоку в гидравлическом соединении с указанным первым выходом суспензии; в которой указанный вторичный окислительный реактор представляет собой вторичную реакционную зону, имеющую максимальную длину Ls и максимальный диаметр Ds, причем указанная вторичная реакционная зона имеет соотношение Ls:Ds в диапазоне от 14:1 до 28:1, в которой расстояние до указанного входа от дна указанной вторичной реакционной зоны находится в интервале от 0,3 Ls до 0,9 Ls; причем указанный первичный окислительный реактор представляет собой барботажный колоночный реактор, и где указанный вторичный окислительный реактор представляет собой барботажный колоночный реактор; причем указанный вторичный окислительный реактор содержит по меньшей мере один нормально нижний вход окислителя и по меньшей мере один нормально верхний вход окислителя.

Настоящее изобретение относится к cпособу получения ароматической дикарбоновой кислоты, включающему (a) окисление ароматического соединения по меньшей мере в одном окислителе, посредством чего получают окисленный отходящий газ и окисленный продукт, содержащий ароматическую дикарбоновую кислоту; (b) введение по меньшей мере части указанного окисленного отходящего газа в систему для извлечения растворителя, посредством чего получают обедненный растворителем отходящий газ и извлеченный растворитель; (c) добавление горячих продуктов сгорания в указанный обедненный растворителем отходящий газ, посредством чего получают нагретый отходящий газ, содержащий летучее органическое соединение (VOC); и (d) пропускание, по меньшей мере, части указанного нагретого отходящего газа через турбодетандер, в котором, по меньшей мере, 50 мольных процентов гидрокарбильных соединений, присутствующих в указанном обедненном растворителем отходящем газе, покидающем указанную систему для извлечения растворителя, пропускают через указанный турбодетандер.

Настоящее изобретение относится к способу окисления алкилароматического соединения, включающему контактирование алкилароматического соединения, растворителя, источника брома, катализатора и окислителя для получения продукта, содержащего по меньшей мере одно из соединений: ароматический спирт, ароматический альдегид, ароматический кетон и ароматическая карбоновая кислота.

Изобретение относится к способу получения ароматической дикарбоновой кислоты в оборудовании для производства ароматической дикарбоновой кислоты, в котором вода образуется в качестве побочного продукта и/или добавлена в окислительный аппарат, включающему (a) окисление ароматического соединения в по меньшей мере одном окислительном аппарате указанного производственного оборудования для получения тем самым отходящего газа окислительного аппарата и продукта окислительного аппарата, содержащего ароматическую дикарбоновую кислоту; и (b) вентилирование указанной воды в виде пара из производственного оборудования в окружающую внешнюю среду, где количество воды, выпущенной в виде пара из указанного производственного оборудования в окружающую внешнюю среду, по меньшей мере 0,3 кг/кг ароматического соединения, подаваемого в указанный окислительный аппарат.

Изобретение относится к способу окисления алкилароматического соединения, включающему контактирование алкилароматического соединения, растворителя, включающего предшественник по меньшей мере одной ионной жидкости, источника брома, катализатора и окислителя для получения продукта окисления, включающего по меньшей мере одно соединение, выбранное из ароматического спирта, ароматического альдегида, ароматического кетона и ароматической карбоновой кислоты, причем растворитель дополнительно включает карбоновую кислоту при массовом соотношении карбоновой кислоты к ионной жидкости от 1:16 до 16:1 и массовое соотношение растворителя и алкилароматического соединения в смеси составляет от 1:1 до 10:1, и в котором продукт окисления содержит менее 2500 ч.млн 4-карбоксибензальдегида. 8 з.п. ф-лы.

Наверх