Способ получения а-окси- или а-алкокси- р.р.р- трихлорэтиламинопроизводных 1д5-триазина

 

265ll2

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сома Соввтскиа

Социалистичесилз

Республик

Зависимое от авт..свидетельства №

Заявлено 25.XII.1967 (№ 1205460/23-4) М. Кл. С 07d 55/44 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.!!!.1972. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 28.IV.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.874(088.8) Авторы изобретения В. В. Довлатян, Д. А. Мецбурян, Я. А. Сенекеримян и М. А. Апр

Заявитель

Армянский сельскохозяйственный институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИ- ИЛИ а-АЛКОКСИPÄР-ТРИХЛОРЭТИЛАМИНОПРОИЗВОДНЫХ 1,3,5-ТРИАЗИНА

Соединения, способ получения которых приводится в данном описании, можно использовать в качестве гербицидов или фунгицидов.

Предложен способ получения а-окси- или а-алкокси-р,р,р - трихлорэтиламинопроизводных 1,3,5-триазина, заключающийся в том, что 2-хлор-4,6 - бисамино - 1,3,5-триазин или

2-хлор-4-алкиламино- (или 4 - диалкиламино)6-амино-1,3,5-триазин обрабатывают хлоралем в присутствии щелочного катализатора, например поташа, и избытка хлораля в среде органического растворителя, например четыреххлористого углерода, при кипении реакционной массы. Полученный при этом продукт подвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворителя, например четыреххлористого углерода, при кипении реакционной массы с последующей обработкой полученного продукта спиртом в присутствии основания, например пиридина, при кипении реакционной массы.

Продукты выделяют известным способом.

Выход составляет 66,6 — 95%.

Пример 1. Получение 2-хлор-4,6-бис(а-окси-P,Ö - трихлорэтиламино) - симм-триазина.

В круглодонную колбу с механической мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой вводят 1,3 г (0,008 моль) 2

2-хлор-4,6-бис-(амино) -симм-триазина и 0,32 г поташа, а затем при охлаждении водой прибавляют 9,4 г (0,064 моль) хлораля и 20 мл четыреххлористого углерода. Смесь нагревают на водяной бане в течение 6 час. По окончании реакции выделившийся осадок отсасывают, тщательно промывают водой, после чего высушенный на воздухе продукт обрабатывают кипящим гексаном и отсасывают. Выход

10 3,8 г (95% от теории). 2-хлор-4,6-бис-(а-окситрихлорэтиламино) -симм-триазин при нагревании до 350 С не плавится.

Пример 2. Получение 2-хлор-4-(этиламино) -6 - (а р Р P - тетрахлорэтиламино) - симм15 триазина.

В круглодонную колбу с механической мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой помещают 4,81 г

20 (0,015 моль) 2-хлор-4- (этила мино) -6- (а-оксиP,Ö-трихлорэтиламино) - симм-триазина в

15 мл четыреххлористого углерода и при охлаждении водой прибавляют по каплям 2 г (0,007 моль) хлористого тионила, растворенного в 10 мл четыреххлористого углерода.

Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 10 час. После этого отгоняют растворитель, остаток обрабатывают гексаном и отфильтровывают. Выход 4,6 г (90,9%

30 от теории), т. пл. 164 — 166 С, 265112

Составитель С. Полякова

Техред 3. Тараненко Корректор В. желудева

Редактор Б. Федотов

Заказ 1041/4 Изд. Мз 473 Тираж 448 Подписное

UHHHIIH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 3. Получение 2-хлор-4- (метиламино) -6-(а- этоксиЩ,P - трихлорэтиламино) -симм-триазина.

В колбу с обратным холодильником помещают 16,27 г (0,05 моль) 2-хлор-4-(метиламино)-6- (а,PÄP - тетрахлорэтиламино) - симмтриазина в 5 мл спирта и при охлаждении прибавляют по каплям 3,95 г (0,05 моль) пиридина. Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 6 час и оставляют на ночь. После этого отгоняют спирт, остаток обрабатывают водой и отсасывают. Выход

13 г (80о/о от теории), т. разл. 226 С.

Предмет изобретения

Способ получения а-окси- или а-алкоксиР,Р,Р-трихлорэтиламинопроизводных 1,3,5-триазина, отличающийся тем, что 2-хлор-4,6-бисамино-1,3,5-триазин или 2-хлор-4-алкиламино- (или 4-диалкиламино) -6-амино-1,3,5-триазин подвергают взаимодействию с хлоралем в присутствии щелочного катализатора, например поташа, и избытка хлораля в среде органического растворителя, например четыреххлористого углерода, при кипении реакционной массы, полученный при этом про10 дукт подвергают обработке хлористым тионилом в среде органического растворителя, например четыреххлористого углерода, при кипении реакционной массы с последующей обработкой полученного при этом продукта

IS спиртом в присутствии основания, например пиридина, при кипении реакционной массы и выделении продуктов известным способом.