Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д предусматривает обработку N-замещенными амидами 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфокислоты в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида. Предлагаемый способ защиты вегетирующих растений подсолнечника позволяет повысить урожайность подсолнечника, при этом снижая пестицидную нагрузку на экологию окружающей среды. 1 табл.

 

Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.

Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида (Питина М.Р. и др., Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136).

Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.

Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.

Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют N-замещенные амиды 5,7-диметил-1,2,4-триа-золо[1,5-а]пиримидин-2-сульфокислоты I-II:

I R=СН3, R1=4-хлорфенил;

II R=Н, R1=2,5-диэтоксифенил;

в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида.

К наиболее близкому аналогу по химической структуре заявляемых соединений и, одновременно, аналогу по свойствам (прототип), может быть отнесен 2,5-диметоксифениламид 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфоновой кислоты III (Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В и др. «Антидотная активность производных пиримидинотриазолов», Агрохимия, №12, 1998, с. 49-50). Этот препарат проявил высокую антидотную активность в дозе 200 г/га.

Недостатком этого препарата является высокая доза применения, что создает дополнительную нагрузку на экологию.

Синтез антидотов впервые осуществлен авторами по схеме:

Методики синтеза:

N-Метил-N-(4-хлорфенил)амид 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидин-2-сульф кислоты (соединение I).

К раствору 1,0 г (4,1 ммоль) 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидил-2-сульфонилхлорида в 15 мл абсолютного бензола при перемешивании прибавляют малыми порциями раствор 0,65 г (4,5 ммоль) N-метил-4-хлоранилина и 0,41 г (4,1 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола. Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще 4,5 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре бензолом, обильно водой, сушат. После перекристаллизации из изопропанола получают 1,1 г (77%) целевого продукта I с т.пл. 196-197°С.

Найдено, %: С 47,56; Н 4,09; N 19,60; S 9,23. C14H14ClN5O2S;

Вычислено, %: С 47,80; Н 4,01; N 19,91; S 9,11.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,58 (с, 3Н, 5-СН3); 2,77 (с, 3Н, 7-СН3); 3,68 (с, 3Н, N-СН3); 7,02 (с, 1H, 6-Н Het); 7,29 и 7,43 (два д., 4Н, J=8 Гц, Ar).

2,5-Диэтоксифениламид 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидин-2-сульфокислоты (соединение II).

К раствору 1,0 г (4,1 ммоль) 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидил-2-сульфонилхлорида в 15 мл абсолютного бензола при перемешивании прибавляют малыми порциями раствор 0,81 г (4,5 ммоль) 2,5-диэтоксианилина и 0,41 г (4,1 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола. Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще 6 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре бензолом, обильно водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,15 г (72%) целевого продукта II с т.пл. 172-173°С.

Найдено, %: С 52,51; Н 5,48; N 17,60; S 8,33. C17H21N5O4S;

Вычислено, %: С 52,16; Н 5,41; N 17,89; S 8,19.

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 1,40 (с, 6Н, ОСН2СН3); 2,59 (с, 3Н, 5-СН3); 2,79 (с, 3Н, 7-СН3); 3,97 (к, 4Н, J=8 Гц, ОСН2СН3); 6,98 (с, 1H, 6-Н Het); 6,79…6,94 (м, 3Н, Ar); 8,58 (уш.с, 1Н, N-H).

2,5-Диметоксифениламид 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидин-2-сулъфокислоты (соединение III).

К раствору 1,0 г (4,1 ммоль) 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидил-2-сульфонилхлорида в 15 мл абсолютного бензола при перемешивании прибавляют малыми порциями раствор 0,69 г (4,5 ммоль) 2,5-диметоксианилина и 0,41 г (4,1 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола. Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще 5,5 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре бензолом, обильно водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,00 г (69%) целевого продукта III с т.пл. 187-188°С.

Найдено, %: С 49,58; Н 4,72; N 19,27; S 8,82. C15H17N5O4S;

Вычислено, %: С 49,30; Н 4,65; N 19,15; S 8,68.

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 2,59 (с, 3Н, 5-СН3); 2,78 (с, 3Н, 7-СН3); 3,73 (с, 3Н, ОСН3); 6,76 (с, 1Н, 6-Н Het); 6,82…6,99 (м, 3Н, Ar); 8,43 (уш.с, 1H, N-H).

5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидил-2-сулъфонилхпорид (соединение IV).

Суспензию из 4,0 г 2-бензилтио-5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, 14 мл уксусной кислоты и 14 мл воды охлаждают до температуры -8…-6°С и барботируют хлор в течение 2,5 ч, поддерживая температуру постоянной. Затем реакционную смесь выдерживают 40 мин при температуре 0°С, осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой, высушивают досуха в вакуумном эксикаторе при 5-7 мм. рт.ст. После перекристаллизации из смеси безводных гексан : ацетон = 1:1 получают 2.8 г (68%) целевого продукта IV.

Найдено, %: С 34,40; Н 2,78; N 22,45; S 13,21. C7H7ClN4O2S;

Вычислено, %: С 34,08; Н 2,86; N 22,71; S 13,00.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,61 (с, 3Н, 5-СН3); 2,80 (с, 3Н, 7-СН3); 7,04 (с, 1Н, 6-Н Het).

Оценку антидотной активности заявляемых соединений I-II и прототипа (соединение III) проводили на экспериментальном поле Всероссийского научно-исследовательского института биологической защиты растений по следующей методике.

В полевых условиях растения подсолнечника сорта Родник в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозах 40 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

Прототип испытывали в дозах 40 и 200 г/га, т.к. активность препаратов зависит от сорта культуры, погодных условий, почвы и других факторов. В опыте предусмотрены следующие варианты:

- контроль - необработанные растения;

- «гербицид» (эталон) - растения обработанные гербицидом;

- «гербицид + антидот» - растения обработанные гербицидом и антидотом.

Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.

Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:

Аx - антидотный эффект, %;

А - урожай в варианте антидот + гербицид;

Э - урожай в варианте эталон (гербицид).

Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.

Результаты испытаний представлены в таблице.

*Различия между вариантами достоверны при Р=0,90

Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 39 и 46% соответственно, против 20% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 5,8-6,8 ц/га.

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида, отличающийся тем, что в качестве антидота используют N-замещенные амиды 5,7-диметил-1,2,4- триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфокислоты формулы I-II

I R=СН3, R1 - 4-хлорфенил;

II R=Н, R1=2,5-диэтоксифенил;

в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидная композиция содержит: в качестве компонента I I-3 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол; и в качестве компонента II биопестицид, выбранный из Bacillus amyloliquefaciens ssp.

Изобретение относится к N4-замещенные-3-алкилсульфанил-5-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,2,4-триазолы общей формулы I, в которой R1 означает циклоалкильную группу с числом атомов углерода от 3 до 6, арильную группу общей формулы XnC6H5-n, арилметильную группу общей формулы XnC6H5-nCH2 или гетерилметильную группу, выбираемую из группы: фурфурил, тетрагидрофуран-2-илметил, R2 означает алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 6, арилалкильную группу общей формулы XnC6H5-n(СН2)m, или арилоксиалкильную группу общей формулы XnC6H5-nO(CH2)m, или арилвинилалкильную группу общей формулы XnC6H5-nCH=СН(СН2)m, где X, одинаковые или разные означают атом водорода или галогена, алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 4, перфторалкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 4, n означает целое число от 0 до 5, m означает целое число от 1 до 3.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для получения водной совместной композиции металаксила с по меньшей мере одним дополнительным умеренно растворимым органическим пестицидным соединением (PC), у которого растворимость в воде не более 1 г/л при 20°C и температура плавления в диапазоне от 40 до 100°C, осуществляют следующие стадии: а) обеспечение водной композиции металаксила, где металаксил присутствует практически растворенным в водной фазе, которая содержит воду и, по меньшей мере, поверхностно-активное вещество; б) смешение водной суспензии органического пестицидного соединения (PC) с водной композицией металаксила.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для борьбы с Septoria tritici на зерновых проводят обработку растений, их семян или почвы фунгицидно эффективным количеством композиции, которая содержит (а) пираклостробин или пикоксистробин в качестве соединения I и (б) протиоконазол или пропиконазол в качестве соединения II; где Septoria tritici является устойчивым к стробилуриновым фунгицидам.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применение протиоконазола для индукции защитных реакций иммунной системы у растений путем обработки растений, частей растений или семян.

Изобретение относится к пестицидным смесям, содержащим одно биологическое соединение и по меньшей мере одно фунгицидное, инсектицидное или регулирующее рост растений соединение, как определено в настоящей заявке, и их соответствующим сельскохозяйственным применениям.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция содержит дифеноконазол, где по меньшей мере 40% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib): и где по меньшей мере 95% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id): Изобретение позволяет предохранять растения от фитотоксического эффекта дифеноконазола.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергическая смесь содержит в качестве активных компонентов: 1) одно фунгицидное соединение IA, выбранное из группы, состоящей из A) Ингибиторов дыхания - ингибиторов комплекса III на сайте Qo: азоксистробина, коуметоксистробина, коумоксистробина, димоксистробина, энестробурина, фенаминстробина, феноксистробина/флуфеноксистробина, флуоксастробина, крезоксим-метила, метоминостробина, орисастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, трифлоксистробина, пирибенкарба; B) Ингибиторов синтеза нуклеиновых кислот: беналаксила, беналаксила-М, киралаксила, металаксила, оксадиксила, гимексазола, оксолиновой кислоты, 5-фтор-2-(п-толилметокси)пиримидин-4-амина, 5-фтор-2-(4-фторфенилметокси)пиримидин-4-амина; Ж) Ингибиторов синтеза липидов и мембран: квинтозена, толклофосметила, этридиазола, диметоморфа, флуморфа, пириморфа, сложного (4-фторфенилового) эфира N-(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)бут-2-ил)карбаминовой кислоты, пропамокарба, пропамокарб-гидрохлорида; З) Ингибиторов с многосторонним действием: манкозеба, манеба, метирама, тирама, каптана, гуазатина, гуазатин-ацетата, иминоктадина, иминоктадин-триацетата, иминоктадин-трис(альбезилата), дитианона, 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']диприол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраона; или 2) одно инсектицидное соединение IB, выбранное из группы, состоящей из М-1.А ингибиторов ацетилхолинэстеразы: алдикарба, бенфуракарба, карбофурана, карбосульфана, метиокарба, тиодикарба, диазинона, дисульфотона, фоксима; М-3 модуляторов натриевых каналов из класса пиретроидов: акринатрина, аллетрина, d-цис-транс аллетрина, d-транс аллетрина, бифентрина, биоаллетрина, биоаллетрин S-циклопентенила, биоресметрина, циклопротрина, цифлутрина, бета-цифлутрина, цигалотрина, лямбда-цигалотрина, гамма-цигалотрина, циперметрина, альфа-циперметрина, бета-циперметрина, тета-циперметрина, зета-циперметрина, дельтаметрина, момфтортрина, тефлутрина; М-4 агонистов никотинацетилхолиновых рецепторов из класса неоникотиноидов: ацетамиприда, хлотианидина, циклоксаприда, динотефурана, флупирадифурона, имидаклоприда, нитенпирама, сульфоксафлора, тиаклоприда, тиаметоксама, 1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-7-метил-8-нитро-5-пропокси-3,5,6,7-тетрагидро-2Н-имидазо[1,2-а] пиридина, 1 -[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-нитро-1-[(Е)-пентилиден амино]гуанидина; и 5) Bacillus pumilus INR7, имеющего регистрационный номер NRRL В-50153 или NRRL В-50185 в виде соединения II.

Изобретение относится к молекуле, характеризующейся следующей формулой («формула 1»): ,Формула 1и ее таутомерам. В Формуле 1 (A) Ar1 выбирают из замещенного фенила, где упомянутый замещенный фенил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из C1-C6галогеналкила и C1-C6галогеналкокси; (B) Het представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее три гетероатома, представляющих собой азот, и где Ar1 и Ar2 находятся в 1,3 положениях; (C) Ar2 выбирают из фенила или замещенного фенила, где упомянутый замещенный фенил содержат один или несколько заместителей, независимо выбранных из F, Cl, Br, I и C1-C6алкила; (D) R1 выбирают из H, C1-C6алкила или C2-C6алкенила, где указанный алкил необязательно замещен C3-C6циклоалкилом; (E) R2 выбирают из (J), H или C1-C6алкила; (F) R3 выбирают из фенила, где каждый фенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, C1-C6алкила и C1-C6алкокси; (G) R4 выбирают из (J) или H; (H) Q1 представляет собой S, (J) R2 и R4 могут представлять собой 2-3-членную насыщенную или ненасыщенную гидрокарбильную связь, которая может содержать один гетероатом, представляющий собой азот, и образует вместе с CX(Q1)(NX) циклическую структуру, где упомянутая гидрокарбильная связь может быть необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R5, R6 и R7, где каждый R5, R6 и R7 выбирают из H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C6алкила или оксо; или R5 и R6 совместно образуют 3-членную циклическую насыщенную структуру; (L) L представляет собой линкер, выбранный из (1) насыщенного или ненасыщенного, замещенного или незамещенного неразветвленного (C1-C4)гидрокарбильного линкера или (2) насыщенного, незамещенного циклического (C3-C8)гидрокарбильного линкера, где каждый из упомянутых линкеров соединяет Ar2 с NY, и где упомянутый замещенный неразветвленный (C1-C4)гидрокарбильный линкер содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из R8, R9 и R10, где каждый R8, R9 и R10 выбирают из F, Cl, Br, I и C1-C6алкила.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для лечения ржавчины сои у бобового растения-хозяина проводят обработку растения в очаге инфекции с помощью манкозеба и одновременно, перед или после с помощью по меньшей мере одного ингибитора внешнего хинон-связывающего сайта и по меньшей мере одного ингибитора деметилирования.

Изобретение относится к области сельского хозяйства, и в частности к регуляторам роста растений, и может быть использовано для стимуляции роста и урожайности для томата обыкновенного (Solarium lycopersicum L.) Способ стимуляции роста и урожайности включает предпосевную обработку семян в водном растворе 4-метил-2-пиперидин-1-илпиримидин-5-карбоновой кислоты, или 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты, или 4-метил-2-морфолин-4-илпиримидин-5-карбоновой кислоты в концентрации 0,01-0,1% совместно со смесью моноглицеридов жирных кислот подсолнечного масла, моноглицеридов жирных кислот пальмового масла и гептаэфиров полиглицерина и жирных кислот пальмового масла в соотношении 1:1:2, в концентрации 0,1%.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для борьбы с болезнями растений содержит в качестве своих активных ингредиентов по меньшей мере одно из производных хинолина, представленных следующей общей формулой: (I),где R1 и R2 представляют собой необязательно замещенные алкильные группы или необязательно замещенные арильные группы, R3 и R4 представляют собой атомы водорода, атом фтора или метильную группу, X представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу, и Y представляет собой атом фтора или метильную группу, n обозначает от 0 до 2 и m обозначает 0 или 1, или его соль (группа a), и одно или несколько фунгицидных соединений, выбранных из группы b.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергетическая противомикробная композиция содержит ленацил и по меньшей мере один фенилмочевиновый гербицид, выбранный из группы, включающей изопротурон и хлортолурон.

Изобретение относится к соединению, охарактеризованному нижеследующей формулой, в которой R1′ представляет собой водород или C1-C8 алкил; R6 и R6′ независимо представляют собой водород; R7 и R7’ независимо представляют собой водород; R8 представляет собой водород или C1-C6 триалкилсилил; или к его N-оксиду или сельскохозяйственно приемлемой соли.

Изобретение относится к 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинатам и их производным, а также к 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилатам и их производным формулы (I), в которой X означает N или CY, где Y представляет собой водород, галоген или C1-C3 алкил; R1 представляет собой OR1', где R1' представляет собой водород или C1-C8 алкил; R2 означает галоген, С2-С4 алкенил и С1-С4 алкокси; R3 и R4 независимо представляют собой водород; A представляет собой одну из групп Ar4-Ar12 и Ar15-Ar18; R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил или C1-C3 алкокси; R6 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил или C1-C3 алкокси; R6' означает водород или галоген; R6" представляет собой водород или галоген; R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген или C1-C4 алкил; R8 и R8' независимо представляют собой водород или галоген; R9, R9', R9" и R9"' независимо представляют собой водород; R10 представляет собой C1-C6 алкил; и коэффициент m, если он присутствует в формуле, означает 0; или к N-оксиду или приемлемой для сельскохозяйственного применения соли указанного соединения.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для селективной довсходовой и послевсходовой борьбы с нежелательной растительностью в виноградниках осуществляют нанесение гербицидно эффективного количества галауксифена (4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты) или 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-пиридин-2-карбоновой кислоты или сельскохозяйственно приемлемого сложного эфира или соли любой из них на нежелательную растительность или на участок ее произрастания.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применяют карбонат кальция в качестве продукта для защиты растений, предназначенного для местного нанесения до сбора урожая, для борьбы с вредителем, выбранным из Botrytis и/или Drosophila suzukii, во время роста растений, при этом карбонат кальция используют в виде порошка и/или водной суспензии, содержащей от 1 до 85% масс.

Изобретение относится к конкретным соединениям, перечисленным в п.1 формулы изобретения, которые могут найти применение при лечении или профилактике бактериальной колонизации или инфекции у субъекта.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Предложены соединение формулы 14: ,где R3 представляет собой Cl или Br; соединение формулы 17: ,где R1 представляет собой F, Cl или Br; R2 представляет собой H или F; R3 представляет собой Cl или Br; и R32 представляет собой H, CH3, CH2CH3 или (CH2)2CH3; при условии, что, если R1 представляет собой H, или если каждый из R1 и R2 представляет собой F, то R32 представляет собой H; соединение формулы 20: ,где R1 представляет собой Br, и R2 представляет собой F; соединение формулы 22: ,где R1 представляет собой F, Cl или Br; R2 представляет собой H или F; R3 представляет собой Cl или Br; и M представляет собой Na или K.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для стимуляции роста видов рода Rhododendron L.

Для борьбы с нежелательной растительностью в цикории наносят на растительность или на участок, находящийся рядом с растительностью, или на почву для предупреждения появления всходов или роста растительности фенокссулам или его сельскохозяйственно приемлемую соль.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д предусматривает обработку N-замещенными амидами 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфокислоты в количестве 40 гга через 1 сутки после использования гербицида. Предлагаемый способ защиты вегетирующих растений подсолнечника позволяет повысить урожайность подсолнечника, при этом снижая пестицидную нагрузку на экологию окружающей среды. 1 табл.

Наверх