Способ получения 1-алкил-2-метил(фенил)-3-ацетил-
Ц . » » Он Я дат т »ыт, о-т:- х ., . л ". "..ока я
277794
Союз Соеетскик
Социалистическик
Республик
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 18.111.1969 (№ 1306928!23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовало 05Х111.1970. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 27.Х.1970
Кл. 12р, 2
МПК С 076 27/20
С 07cI 27/56
УДК 547.748.07(088.8) Комитет ао делам изобретений и открытий ври Сосете ссинистрсе
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
А. П. Терентьев, М. А. Володина и В. Г. Мишина
Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красиого
Знамени государственный университет имени М. В. Ломоносова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛКИЛ-2-МЕТИЛ(ФЕН ИЛ)-3-АЦЕТИЛЦИКЛОПЕНТАН0-4,5-ПИРРОЛОВ ИЛИ 1-АЛКИЛ-2-МЕТИЛ (Ф ЕН ИЛ)-3-АЦЕТИЛТЕТРА ГИДРО И НДОЛО В а) ИК-спектрами:
II — 1649 — 1654 см 1 (C = О);
III — 1150 — 1652 см 1 (С = О);
IV — 1645 — 1650 сл 1 в СС1 .
o) УФ-спектрами:
I I — Х„„287 млтк, 1де 3145;
III — /,„„295 ммк Ig е 3,78;
1Ъ вЂ” /,„„„, 2,96 ммк, Ig е 3,79.
Изобретение относится к получению новых
- соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 1-алкнл-2метил (фенил) -З-ацетилциклопентано-4,5 — пирролов или 1-алкил-2-метил(фенил) - 3 - ацетилтетрагидроиндолов заключается в том, что на 1-алкил-2-метил (фенил) - циклопентано
4,5 - пирролы или соответственно 1-алкил-2метил(фенил) - тетрагидроиндолы действуют уксусным ангидридом в присутствии каталитических количеств серной кислоты при нагревании с последующей обработкой полученного при этом соединения насыщенным раствором соды и выделением целевого продукта известным способом.
Пример. Получение 1-алкил-2 - (метил илн фенил) - 3 - ацетилциклопентано-4,5-пирролов и 1-алкил-2- (метил или фенил) — 3 ацетилтетрагидроиндолов 1 — IV.
В 0,095 г моль уксусного ангидрида растворяют 0,03 г моль 1-алкил-2-метил(фенил)-циклопентано-4,5-пиррола и прибавляют 3 4 капли концентрированной серной кислоты.
Реакционную смесь нагревают в течение 1 час на водяной бане и 30 мин кипятят, охлажденную реакционную смесь выливают в воду со льдом, обр а батыва ют насыщенным раствором соды, экстрагируют бензолом, промывают водой и сушат сульфатом магния, перегоняют в вакууме и перекристаллизовывают из смеси (гексан + бутанол).
Константы полученных веществ приведены в таблице.
Строение синтезированных соединений подтвер кдено:
277794
Табли на
Соединения общей формулы
СОСН г
Найдено, %
Вычислено, %
Температура плавления, "-С
Температура кипения, С/4млг
)ча соединения
Выкод
Валовая формула
С Н
% о
С,4НВ,Ю
76,66
9,65
СВН9
С„Н 1В1 1О
80,57
7,56
С,Н, СН
C H.„. NO
77,00
СВНВ
9,94
СН, 80
С1ВНВтИО
80,86
С,Н,7,92
СВНВ
95 рагидроиндо IbI действуют уксусным ангидридом в присутствии каталитических количеств серной кислоты при нагревании с последующей обработкой полученного при этом соединения насыщенным раствором соды и выделением целевого продукта известным способом.
Предмет изобретения.Способ получения 1-алкил-2-метил (фенил)З-ацетилциклопентано-4,5 - пирролов или 1-алкил-2-метил(фенил) - 3 - ацетилтетрагидроиндолов, отличаюшийся тем, что на 1-алкил-2метил (фенил) -циклопентано-4,5 — пирролы или соответственно 1-алкил-2-метил(фенил) - тетСоставитель И. И. Бочарова
Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректор Л. А. Царькова
Заказ 3042)17 Тираж 480 Подппсвос
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытпй при Созетс Министров СССР
Москва, уК-35, Ра,и скал наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
159 †1
180 †1
165 †1
185 †1
72 — 73
78 — 79
56 — 57
123 †1
76,50
76,65
80,43
80,24
77,10
76,95
80,90
80,92
9,55
9,50
7,67
7,47
9,85
9, 81
8,04
8,10
