Способ производства перфторалкадиенового соединения

Авторы патента:

B01J31/26 - содержащие также неорганические соединения металлов, не отнесенные к рубрикам B01J 31/02-B01J 31/24

Владельцы патента RU 2787234:

ДАЙКИН ИНДАСТРИЗ, ЛТД. (JP)

Изобретение относится к перфторалкадиеновой композиции, пригодной для получения газов для травления, хладагентов, теплопроводящих сред, пенообразователей и смоляных мономеров. Композиция содержит перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), где n представляет собой целое число от 4 до 20; соединение, представленное формулой (3), где n имеет значения, определенные выше, и X³ означает атом галогена; соединение, представленное формулой (4A), где n имеет значения, определенные выше, X¹ и X² являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и/или соединение, представленное формулой (4B), где n имеет значения, определенные выше, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена; и соединение, представленное формулой (5), где n имеет значения, определенные выше, X¹, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, где соединение, представленное формулой (1), присутствует в количестве от 80 до 99,8% мол., и соединение, представленное формулой (5), присутствует в количестве от 0,05 до 1% мол. из расчета на общее количество перфторалкадиеновой композиции, принимаемой за 100% мол. Предлагаемый способ позволяет получать целевое соединение с более высоким выходом при меньшем производстве трудноотделяемых примесей. Также изобретение относится к газу для травления, хладагенту, теплопередающей среде, пенообразователю, смоляному мономеру. 6 н. и 1 з.п. ф-лы, 3 табл., 8 пр.

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1)

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (3)

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (4A)

CF₂H-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (4B)

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (5)

Область техники

[0001]

Настоящее изобретение относится к способу производства перфторалкадиенового соединения.

Уровень техники

[0002]

Перфторалкадиеновые соединения полезны в качестве газов для сухого травления полупроводников, а также в качестве хладагентов, пенообразователей, теплопередающих сред и т.п., и имеют две двойные связи между атомами углерода. В частности, гексафторбутадиен, который имеет четыре атома углерода и двойную связь на каждом окончании, находит применение в различных областях.

[0003]

Существует известный способ производства перфторалкадиенового соединения, в котором дейодофторирование соединения, такого как ICF₂CF₂CF₂CF₂I, проводят с использованием органического соединения металла, такого как Mg, Zn, Cd или Li, в качестве реакционного агента при желаемой температуре в присутствии органического растворителя (см., например, ПД 1). Есть другой известный способ производства перфторалкадиенового соединения, в котором дейодофторирование соединения, такого как, ICF₂CF₂CF₂CF₂I, проводят в присутствии металлического цинка и азотсодержащего соединения (см., например, ПД 2).

Список цитирования

Патентная литература

[0004]

ПД 1: JPS62-26240A

ПД 2: JP2001-192345A

Сущность изобретения

Техническая задача

[0005]

Цель настоящего изобретения состоит в разработке способа производства перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном снижении количества трудноотделяемых примесей.

Решение задачи

[0006]

Настоящее изобретение включает представленный ниже объект изобретения.

Пункт 1.

Способ производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

где n представляет собой целое число от 4 до 20,

и этот способ включает реакционную стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (2):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

где n имеет значения, определенные выше, заместители X¹, X², X³ и X⁴ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и X³ и X⁴ не являются атомом фтора одновременно,

в органическом растворителе в присутствии азотсодержащего соединения, йодсодержащего неорганического материала и цинка или цинкового сплава.

Пункт 2.

Способ производства в соответствии с пунктом 1, в котором количество используемого йодсодержащего неорганического материала составляет 0,0005 моль или больше на моль цинка или цинкового сплава и равно растворимости или ниже чем растворимость в органическом растворителе.

Пункт 3.

Способ производства в соответствии с пунктом 1 или 2, в котором йодсодержащий неорганический материал представляет собой йод и/или йодид металла.

Пункт 4.

Способ производства в соответствии с любым из пунктов 1-3, в котором реакционная стадия включает первую стадию смешения для смешения раствора, содержащего йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением.

Пункт 5.

Способ производства в соответствии с пунктом 4, в котором на первой стадии смешения азотсодержащее соединение добавляют к раствору, содержащему цинк или цинковый сплав, при скорости добавления от 0,1 до 600 моль/час на моль цинка или цинкового сплава.

Пункт 6.

Способ производства в соответствии с пунктом 4 или 5, в котором реакционная стадия включает после первой стадии смешения вторую стадию смешения для смешения полученной смеси с соединением, представленным формулой (2).

Пункт 7.

Способ производства в соответствии с пунктом 6, в котором на второй стадии смешения соединение, представленное формулой (2), добавляют к смеси, полученной на первой стадии смешения, при скорости добавления от 0,05 до 30 моль/час на моль цинка или цинкового сплава.

Пункт 8.

Способ производства в соответствии с любым из пунктов 4-7, в котором на первой стадии смешения, когда раствор, содержащий йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, смешивают с азотсодержащим соединением, температура раствора составляет от 50 до 200°C.

Пункт 9.

Способ производства в соответствии с любым из пунктов 1-8, в котором азотсодержащее соединение представляет собой N, N-диметилформамид.

Пункт 10.

Способ производства в соответствии с любым из пунктов 1-9, в котором органический растворитель имеет температуру кипения, равную или ниже чем температура кипения азотсодержащего соединения.

Пункт 11.

Перфторалкадиеновая композиция, содержащая

- перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

где n представляет собой целое число от 4 до 20;

- соединение, представленное формулой (3):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (3)

где n имеет значения, определенные выше, и X³ означает атом галогена;

- соединение, представленное формулой (4A):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (4A),

где n имеет значения, определенные выше, X¹ и X² являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно,

и/или

- соединение, представленное формулой (4B):

CF₂H-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (4B),

где n имеет значения, определенные выше, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена;

- соединение, представленное формулой (5):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (5),

где n имеет значения, определенные выше, X¹, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно.

Пункт 12.

Перфторалкадиеновая композиция в соответствии с пунктом 11, в котором соединение, представленное формулой (1), присутствует в количестве от 80 до 99,8% мол. из расчета на общее количество перфторалкадиеновой композиции, принимаемой за 100% мол.

Пункт 13.

Перфторалкадиеновая композиция в соответствии с пунктом 11 или 12, в котором перфторалкадиеновое соединение представляет собой гексафторбутадиен.

Пункт 14.

Газ для травления, хладагент, теплопередающая среда, пенообразователь или смоляной мономер, причем каждый содержит перфторалкадиеновую композицию по любому из пунктов 11-13.

Положительные эффекты изобретения

[0007]

Настоящее изобретение предлагает перфторалкадиеновое соединение, получаемое с высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей.

Описание вариантов осуществления

[0008]

В настоящем описании термины «содержит», «состоит» и «включает» охватывают понятия «содержащий», «состоящий в основном из» и «состоящий из». В настоящем описании интервал числовых значений, обозначенный «от A до B», означает «A или больше» и «B или меньше».

[0009]

Способ производства перфторалкадиенового соединения в соответствии с настоящим изобретением означает способ производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

где n представляет собой целое число от 4 до 20,

причем способ включает реакционную стадию взаимодействия соединения формулы (2):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

где n имеет значения, определенные выше, X¹, X², X³ и X⁴ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и X³ и X⁴ не являются атомом фтора одновременно,

[0010]

Настоящее изобретение позволяет производить целевое соединение с более высоким выходом, чем способы, раскрытые в ПД 1 и ПД 2, при меньшем производстве трудноотделяемых примесей, таких как 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутен, чем в способе, раскрытом в ПД 2.

[0011]

В формулах (1) и (2) n означает целое число от 4 до 20, более предпочтительно целое число от 4 до 10. За счет n в пределах таких интервалов способ в соответствии с настоящим изобретением может обеспечить перфторалкадиеновое соединение с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей.

[0012]

Говоря конкретнее, примеры производимых перфторалкадиеновых соединений, представленных формулой (1), включают гексафтор-бутадиен (CF₂=CF-CF=CF₂), октафторпентадиен (CF₂=CF-CF₂-CF=CF₂) и декафторгексадиен (CF₂=CF-CF₂-CF₂-CF=CF₂).

[0013]

В формуле (2) заместители X¹, X², X³ и X⁴ каждый представляют собой атом галогена, и примеры включают атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода. Заместители X¹, X², X³ и X⁴ могут быть одинаковыми или разными. Однако, когда оба заместителя X¹ и X² представляют собой атом фтора, или оба заместителя X³ и X⁴ представляют собой атом фтора, реакция не протекает, что приводит к невозможности получения перфторалкадиенового соединения. Следовательно, заместители X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и заместители X³ и X⁴ не являются атомом фтора одновременно. В частности, с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременно уменьшении также количества трудноотделяемых примесей заместитель X¹ предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. (в частности, атом хлора, атом брома и т.д.), заместитель X² предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома и т.д. (в частности, атом фтора, атом хлора и т.д.), заместитель X³ предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора и т.д. (в частности, атом фтора), и заместитель X⁴ предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. (в частности, атом брома, атом йода и т.д.).

[0014]

Примеры соединений, представленных формулой (2), которые соответствуют таким требованиям, включают ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂I, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br и BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br. С точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей соединения, представленные формулой (2), которые соответствуют таким требованиям, предпочтительно включают ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂I, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br или им подобные, и более предпочтительно BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br или им подобные.

[0015]

Количество такого соединения, представленного формулой (2), предпочтительно составляет от 0,05 до 30 моль, более предпочтительно от 0,1 до 10 моль и еще более предпочтительно от 0,2 до 5 моль на моль цинка или цинкового сплава, описанных ниже, с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей.

[0016]

Азотсодержащее соединение может представлять собой любое соединение, которое содержит атом азота. Примеры азотсодержащих соединений включают амидные соединения (например, N, N-диметилформамид и N, N-диизопропилформамид), аминные соединения (например, триэтиламин), пиридиновые соединения (например, пиридин, метилпиридин и N-метил-2-пирролидон) и соединения хинолина (например, хинолин и метилхинолин). Такие азотсодержащие соединения могут быть использованы по отдельности или в комбинации из двух или более соединений. Из них с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей предпочтительны амидные соединения, а N, N-диметилформамид является более предпочтительным.

[0017]

Азотсодержащее соединение включает соединения, которые находятся в жидкой форме при комнатной температуре. Однако с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей предпочтительно использовать азотсодержащее соединение в качестве добавки (в небольшом количестве), а не в качестве растворителя. Количество используемого азотсодержащего соединения предпочтительно составляет от 0,25 до 4 моль и более предпочтительно от 0,5 до 2 моль на моль цинка или цинкового сплава, описанных ниже.

[0018]

Йодсодержащий неорганический материал может представлять собой любой неорганический материал, который содержит атом йода. Примеры йодсодержащих неорганических материалов включают йод и йодид металла, такой как типичный йодид металла (например, йодид натрия, йодид калия, йодид магния и йодид кальция), и йодид переходного металла (например, йодид цинка). Способ производства в соответствии с настоящим изобретением может давать галогенид цинка (смесь фторида цинка, хлорида цинка и йодида цинка) в виде примесей в продукте. Галогенид цинка, находящийся в продукте в качестве примесей, может быть использован в качестве йодсодержащего неорганического материала и может быть рециркулирован в способ производства в соответствии с настоящим изобретением. Такие йодсодержащие неорганические материалы могут быть использованы по отдельности или в комбинации из двух или более. В частности, с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей, йодсодержащий неорганический материал предпочтительно представляет собой йод, йодид переходного металла, галогенид цинка, находящийся в продукте в виде примесей при способе производства в соответствии с настоящим изобретением, или т.п., и более предпочтительно йод. Использование не содержащего йод материала, такого как фторид цинка или хлорид цинка, в качестве галогенсодержащего материала вместо йодсодержащего неорганического соединения, не обеспечивает эффект увеличения выхода перфторалкадиенового соединения.

[0019]

Количество йодсодержащего неорганического соединения предпочтительно составляет 0,0005 моль или больше на моль цинка или цинкового сплава и равно растворимости или меньше чем растворимость йодсодержащего неорганического соединения в органическом растворителе, и более предпочтительно от 0,001 до 0,1 моль на моль цинка или цинкового сплава с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей.

[0020]

Примеры элементов, находящих применение в цинковом сплаве в случае «цинка или цинкового сплава» включают свинец, кадмий и железо. Коммерчески доступный цинк может содержать примеси, такие как свинец, кадмий и железо. Настоящее изобретение включает цинковый сплав, который содержит такие примеси.

[0021]

Органический растворитель предпочтительно представляет собой неполярный органический растворитель особенно с точки зрения растворения соединения, представленного формулой (1), йодсодержащего неорганического материала и т.п. Органический растворитель предпочтительно имеет температуру кипения, равную или ниже чем температура кипения азотсодержащего соединения. Примеры таких органических растворителей включают ароматические углеводородные соединения, такие как гептан, гексан, бензол, толуол и ксилол; и простые эфирные соединения, такие как тетрагидрофуран и диэтиловый эфир.

[0022]

Количество используемого органического растворителя может представлять собой любое количество, которое является растворяющим количеством, и предпочтительно составляет от 0,01 до 10 моль и более предпочтительно от 0,1 до 5 моль на моль цинка или цинкового сплава.

[0023]

Способ производства в соответствии с настоящим изобретением включает взаимодействие соединения, представленного формулой (2), в органическом растворителе в присутствии азотсодержащего соединения, йодсодержащего неорганического материала и цинка или цинкового сплава. Порядок добавления каждого компонента не ограничен. Компоненты могут быть добавлены одновременно или последовательно. В частности, с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей предпочтительно смешивать раствор, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением (в частности, добавлять азотсодержащее соединение к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель).

[0024]

Предпочтительно корректировать количество каждого компонента в растворе, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, так чтобы количество каждого компонента попадало в пределы интервалов, описанных выше. Когда соединение, представленное формулой (2), смешивают на последней стадии (в частности, при добавлении), предпочтительно корректировать количество каждого компонента с учетом смешиваемого количества соединения, представленного формулой (2) (в частности, добавляемого количества).

[0025]

Когда раствор, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, смешивают с азотсодержащим соединением (при добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель), предпочтительно, чтобы при смешении раствора, содержащего йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением температура раствора составляла предпочтительно от 50 до 200°C, более предпочтительно от 100 до 150°C. В частности, предпочтительно, чтобы при добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, температура раствора составляла предпочтительно от 50 до 200°C и более предпочтительно от 100 до 150°C. Когда азотсодержащее соединение добавляют к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, при одновременно кипячении раствора с обратным холодильником растворитель вследствие того, что его температура кипения ниже, чем реакционная температура, испаряется при реакционной температуре; испаренный растворитель, следовательно, может быть охлажден и возвращен в реактор. При добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, при одновременном кипячении раствора с обратным холодильником наиболее предпочтительно нагревать раствор до температуры кипения с обратным холодильником.

[0026]

После нагревания (в частности, нагревания при температуре кипения с обратным холодильником) раствор, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, смешивают с азотсодержащим соединением. Например, когда азотсодержащее соединение добавляют к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, азотсодержащее соединение добавляют при скорости добавления (скорости добавления по каплям) предпочтительно от 0,1 до 600 моль/час и более предпочтительно от 0,33 до 60 моль/час на моль цинка или цинкового сплава с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1), с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей. Время добавления предпочтительно представляет собой такой период времени, за который реакция протекает достаточно эффективно, и особенно предпочтительно корректировать временной период так, чтобы общее количество добавленного азотсодержащего соединения попадало в пределы интервалов, описанных выше. Говоря точнее, время добавления предпочтительно составляет от 0,002 до 10 час и более предпочтительно от 0,02 до 3 час.

[0027]

В способе производства в соответствии с настоящим изобретением, описанном выше, при смешении раствора, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением (в частности, при добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель), соединение, представленное формулой (2), которое является субстратом, может находиться в растворе, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель (ниже «предварительное добавление субстрата»); или после смешения раствора, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением (в частности, при добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель), полученный таким образом раствор может быть смешан с соединением, представленным формулой (2) (субстрат) (в частности, соединение, представленное формулой (2) (субстрат) может быть добавлено к полученному таким образом раствору) (ниже «последующее добавление субстрата»). Из них последующее добавление субстрата особенно предпочтительно, так как обеспечение возможности цинку или цинковому сплаву заранее реагировать с азотсодержащим соединением, предупреждает или уменьшает взаимодействие соединения, представленного формулой (2), с азотсодержащим соединением, что снижает образование трудноотделяемых примесей, увеличивая в результате выход перфторалкадиенового соединения.

[0028]

При использовании предварительного добавления субстрата, предпочтительно корректировать количество соединения, представленного формулой (2), присутствующего в растворе, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, так, чтобы количество каждого компонента попадало в пределы интервалов, описанных выше.

[0029]

При использовании последующего добавления субстрата после добавления азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, соединение, представленное формулой (2) (субстрат), добавляют к полученному таким образом раствору при скорости добавления (скорость добавления по каплям) предпочтительно от 0,05 до 30 моль/час и более предпочтительно от 0,17 до 6 моль/час на моль цинка или цинкового сплава с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1), с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей. Время добавления предпочтительно представляет собой такой период времени, при котором реакция протекает в достаточной степени, и предпочтительно корректировать временной период так, чтобы общее количество добавленного соединения, представленного формулой (2), попадало в пределы интервалов, описанных выше. Более конкретно, время добавления предпочтительно составляет от 0,02 до 10 час и более предпочтительно от 0,08 до 3 час.

[0030]

Условия реакции, отличные от описанных выше условий, не ограничены. Например, реакционная атмосфера предпочтительно представляет собой атмосферу инертного газа (например, атмосферу азота или атмосферу аргона), а время реакции (время пребывания при наиболее высокой достигнутой температуре) может представлять собой такой период времени, при котором реакция протекает в достаточной степени. По окончании реакции очистку проводят обычными способами с получением перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1).

[0031]

Способ производства в соответствии с настоящим изобретением, описанный выше, отличается повышенным выходом перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1), при этом также дополнительно снижается количество трудноотделяемых примесей, и способ может эффективно давать перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), при одновременном уменьшении работы по выделению трудноотделяемых примесей. Трудноотделяемые примеси представляют собой, например, 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутен (CF₃CF=CHCF₃), когда получаемым перфторалкадиеновым соединением, представленным формулой (1), является гексафторбутадиен.

[0032]

Полученное таким образом перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), может быть эффективно использовано для разных целей, включая газы для травления для формирования современных микроструктур, таких как полупроводники и жидкие кристаллы, хладагенты, теплопроводящие среды, пенообразователи, и смоляные мономеры.

[0033]

Как описано выше, настоящее изобретение предлагает перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1). Кроме того, настоящее изобретение также предлагает перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), в виде перфторалкадиеновой композиции, причем

перфторалкадиеновая композиция содержит:

- перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1),

- соединение, представленное формулой (3):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (3),

где n имеет значения, определенные выше, X³ означает атом галогена;

- соединение, представленное формулой (4A):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (4A),

и/или

- соединение, представленное формулой (4B):

CF₂H-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (4B),

где n имеет значения, определенные выше, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена;

- соединение, представленное формулой (5):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (5),

где n имеет значения, определенные выше, и X¹, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно.

[0034]

В формуле (3) заместитель X³ означает атом галогена, и примеры атомов галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода. Как и в формуле (2), X³ предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора). Примеры соединений, представленных формулой (3), которые соответствуют этим требованиям, включают CF₂=CF-CF₂-CF₂H, CF₂=CF-CF₂-CF₂-CF₂H и CF₂=CF-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H.

[0035]

В формуле (4A) заместители X¹ и X² означают атом галогена, и примеры атомов галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода и т.д.; и X¹ и X² могут быть одинаковыми или разными, при условии, что, как и в формуле (2), X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно. Как и в формуле (2), X¹ предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. (особенно предпочтительно атом хлора, атом брома и т.д.), и X² предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора, атом хлора и т.д.). Примеры соединений, представленных формулой (4A), описанной выше, включают ClCF₂-CFCl-CF=CF₂, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF=CF₂, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF=CF₂, ICF₂-CF₂-CF=CF₂, ICF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂ и BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂; по той же причине, что и для формулы (2), соединение, представленное формулой (4A), предпочтительно представляет собой ClCF₂-CFCl-CF=CF₂, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF=CF₂, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂ или т.п., и более предпочтительно BrCF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂ или т.п.

[0036]

В формуле (4B) заместители X² и X³ представляют собой атом галогена, и примеры атомов галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. Заместители X² и X³ могут быть одинаковыми или разными. Как и в формуле (2), X² предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома и т.д., (особенно предпочтительно атом фтора, атом хлора и т.д.), и X³ предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора). Примеры соединений, представленных формулой (4B), которые соответствуют этим требованиям, включают HCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H, HCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H и HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H; по той же причине, что и для формулы (2), соединение, представленное формулой (4B) предпочтительно представляет собой HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H или т.п.

[0037]

В формуле (5) заместители X¹, X² и X3 представляют собой атом галогена, и примеры атомов галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. Заместители X¹, X² и X³ могут быть одинаковыми или разными, при условии, что, как и в формуле (2), X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно. Как и в формуле (2), X¹ предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. (особенно предпочтительно атом хлора, атом брома и т.д.), X² предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора, атом хлора и т.д.), и X³ предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора). В частности, когда X³ означает атом фтора, это соединение, представленное формулой (5), присутствует в большом количестве в жидкой фазе, и едва ли присутствует в газовой фазе; следовательно, это соединение не обнаруживают при анализе только газовой фазы в сборном цилиндре. Более конкретно, перфторалкадиеновая композиция в соответствии с настоящим изобретением содержит примеси, присутствующие как в газовой фазе, так и жидкой фазе в сборном цилиндре. Примеры соединений, представленных формулой (5), которые соответствуют этим требованиям, включают ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂H, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H и BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H. По той же причине, что и для формулы (2), соединением, представленным формулой (5), предпочтительно является ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂H, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H или т.п., и более предпочтительно BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H или т.п.

[0038]

В перфторалкадиеновой композиции в соответствии с настоящим изобретением перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), предпочтительно присутствует в количестве от 80 до 99,8% мол. (особенно предпочтительно от 85 до 99% мол.), соединение, представленное формулой (3), предпочтительно присутствует в количестве от 0,1 до 12% мол. (особенно предпочтительно от 0,5 до 10% мол.), соединение, представленное формулой (4A), и/или соединение, представленное формулой (4B), предпочтительно присутствуют в суммарном количестве от 0,01 до 0,6% мол. (особенно предпочтительно от 0,02 до 0,5% мол.), и соединение, представленное формулой (5), предпочтительно присутствует в количестве от 0,05 до 1% мол. (особенно предпочтительно от 0,1 до 0,5% мол.), все из расчета на общее количество перфторалкадиеновой композиции в соответствии с настоящим изобретением, принимаемой за 100% мол. В перфторалкадиеновой композиции в соответствии с настоящим изобретением компоненты, отличные от описанных выше компонентов (другие компоненты), предпочтительно присутствуют в количестве от 0 до 5% мол. (особенно предпочтительно от 0,01 до 4% мол.). Так как другие компоненты могут включать трудноотделимые примеси (например, 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутен (CF₃CF=CHCF₃), когда гексафторбутадиен является получаемым перфторалкадиеновым соединением, представленным формулой (1)), предпочтительно, чтобы количество других компонентов было насколько это возможно низким.

[0039]

Как и при применении отдельно перфторалкадиенового соединения, как описано выше, перфторалкадиеновая композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть эффективно использована для различных целей, включая газ для травления для формирования современных микроструктур, таких как полупроводники и жидкие кристаллы, хладагенты, теплопроводящие среды, пенообразователи и смоляные мономеры.

Примеры

[0040]

Признаки настоящего изобретения объяснены со ссылкой на примеры, показанные ниже. Настоящее изобретение этими примерами не ограничено.

[0041]

Пример 1: ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I; ZnI₂ 0,18% мол.

Колбу в форме баклажана, оборудованную конденсатором, к которому присоединена ловушка, охлаждают до -78°C и в колбу в форме баклажана добавляют 200 г (0,53 моль) ксилола, 34,93 г (0,53 моль) цинка и 0,30 г (0,001 моль, 0,18% мол. относительно цинка) ZnI₂. Смесь затем нагревают при перемешивании до тех пор, пока внутренняя температура не достигнет 140°C. После того, как внутренняя температура станет постоянной, добавляют по каплям N, N-диметилформамид (ДМФА (DMF)) при кипячении с обратным холодильником при скорости добавления по каплям 0,52 моль/час (1,04 моль/час на моль цинка) в течение 1 час и нагревание с кипячением с обратным холодильником продолжают в течение 0,5 час. Затем исходный материал (ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I) добавляют по каплям при скорости добавления по каплям 0,24 моль/час (0,48 моль/час на моль цинка) в течение 1 час при кипячении с обратным холодильником и нагревание с кипячением с обратным холодильником продолжают с перемешиванием в течение 3 час для протекания реакции. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 88% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 8,2% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,051% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,32% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 3,4% мол. в сумме.

[0042]

Пример 2: ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I; ZnI₂ 0,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что количество ZnI₂ меняют до 0,95 г (0,003 моль; 0,56% мол. относительно цинка). По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 91% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 6,8% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,042% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,18% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 2,0% мол. в сумме.

[0043]

Пример 3: ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I; ZnI₂ 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что количество ZnI₂меняют до 2,70 г (0,53 моль; 1,6% мол. относительно цинка). По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 93% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 5,6% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,082% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,27% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 1,0% мол. в сумме.

[0044]

Пример 4: ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I; I₂ 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что 2,20 г (0,009 моль; 1,6% мол. относительно цинка) I₂ используют вместо 0,30 г (0,001 моль; 0,18% мол. относительно цинка) ZnI₂. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 96% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 2,6% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,031% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,17% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 1,2% мол. в сумме.

[0045]

Пример 5: ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I; NaI 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что 1,27 г (0,0085 моль; 1,6% мол. относительно цинка) NaI используют вместо 0,30 г (0,001 моль; 0,18% мол. относительно цинка) ZnI₂. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 91% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 6,1% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,053% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,32% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 2,5% мол. в сумме.

[0046]

Пример 6: ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I; NaI 3,2% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что 2,54 г (0,017 моль; 3,2% мол. относительно цинка) NaI используют вместо 0,30 г (0,001 моль; 0,18% мол. относительно цинка) ZnI₂. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 94% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 5,1% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,044% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,12% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 0,72% мол. в сумме.

[0047]

Справочный пример 1: ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I; Без использования йодсодержащего неорганического материала

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что ZnI₂ не используют. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 78% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 14% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,66% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 1,5% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 5,9% мол. в сумме.

[0048]

Пример 7: ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I; ZnI₂ 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что в качестве субстрата используют ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I вместо ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, и что количество ZnI₂ меняют до 2,70 г (0,53 моль; 1,6% мол. относительно цинка). По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 87% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 5,4% мол., HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,2% мол., ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,1% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 3,3% мол. в сумме.

[0049]

Справочный пример 2: ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I; Без использования йодсодержащего неорганического материала

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что в качестве субстрата используют ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I вместо ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, и что ZnI₂ не используют. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 63% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 25% мол., HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,2% мол., ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,1% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 7,7% мол. в сумме.

[0050]

Пример 8: BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br; ZnI₂ 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что в качестве субстрата используют BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br вместо ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 96% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 3,0% мол., HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 0,51% мол., BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 0,28% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 0,21% мол. в сумме.

[0051]

Справочный пример 3: BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br; Без использования йодсодержащего неорганического материала

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что в качестве субстрата используют BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br вместо ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, и что ZnI₂ не используют. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 76% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 13% мол., HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 1,9% мол., BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,1% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 7,0% мол. в сумме.

[0052]

Таблицы 1-3 иллюстрируют полученные результаты.

[0053]

Таблица 1: Субстрат ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I

	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	Селективность (%)
CF₂=CFCF=CF₂	CF₂=CF-CF₂-CF₂H	ClCF₂-CFCl-CF=CF₂	ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H	Другие	Всего
Пример 1	ZnI ₂ (0,18)	100	87,7	8,2	0,05	0,32	3,73	100
Пример 2	ZnI ₂ (0,6)	100	90,6	6,8	0,04	0,18	2,38	100
Пример 3	ZnI ₂ (1,6)	100	93	5,6	0,08	0,27	1,05	100
Пример 4	I ₂ (1,6)	100	96	2,6	0,03	0,17	1,2	100
Пример 5	NaI (1,6)	100	91	6,1	0,05	0,32	2,53	100
Пример 6	NaI (3,2)	100	94	5,1	0,04	0,12	0,74	100
Справочный пример 1	Нет	100	78,25	13,66	0,66	1,5	5,93	100

[0054]

Таблица 2: Субстрат ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I

	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	Селективность (%)
CF₂=CFCF=CF₂	CF₂=CF-CF₂-CF₂H	НCF₂-CF₂-CF₂=CF₂Н	ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂H	Другие	Всего
Пример 7	ZnI ₂ (1,6)	100	87	5	2	2	4	100
Справочный пример 2	Нет	100	63	25	2	2	8	100

[0055]

Таблица 3: Субстрат BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br

	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	Селективность (%)
CF₂=CFCF=CF₂	CF₂=CF-CF₂-CF₂H	НCF₂-CF₂-CF₂=CF₂Н	BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H	Другие	Всего
Пример 8	ZnI ₂ (1,6)	100	96	3	0,5	0,3	0,2	100
Справочный пример 3	Нет	100	76	13	2	2	7	100

1. Перфторалкадиеновая композиция, пригодная для получения газов для травления, хладагентов, теплопроводящих сред, пенообразователей и смоляных мономеров, содержащая перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

где n представляет собой целое число от 4 до 20;

соединение, представленное формулой (3):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (3),

где n имеет значения, определенные выше, и X³ означает атом галогена;

соединение, представленное формулой (4A):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (4A),

где n имеет значения, определенные выше, X¹ и X² являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и/или

соединение, представленное формулой (4B):

CF₂H-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (4B),

где n имеет значения, определенные выше, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена; и

соединение, представленное формулой (5):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (5),

где n имеет значения, определенные выше, X¹, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно,

где соединение, представленное формулой (1), присутствует в количестве от 80 до 99,8% мол., и соединение, представленное формулой (5), присутствует в количестве от 0,05 до 1% мол. из расчета на общее количество перфторалкадиеновой композиции, принимаемой за 100% мол.

2. Перфторалкадиеновая композиция по п.1, в котором перфторалкадиеновое соединение представляет собой гексафторбутадиен.

3. Газ для травления, содержащий перфторалкадиеновую композицию по п.1 или 2.

4. Хладагент, содержащий перфторалкадиеновую композицию по п.1 или 2.

5. Теплопередающая среда, содержащая перфторалкадиеновую композицию по п.1 или 2.

6. Пенообразователь, содержащий перфторалкадиеновую композицию по п.1 или 2.

7. Смоляной мономер, содержащий перфторалкадиеновую композицию по п.1 или 2.

Изобретение относится к вариантам способа производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1), где n представляет собой целое число от 4 до 20. Согласно одному из вариантов способ включает реакционную стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (2), где n имеет значения, определенные выше, заместители X1, X2, X3 и X4 являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X1 и X2 не являются атомом фтора одновременно, и X3 и X4 не являются атомом фтора одновременно, в органическом растворителе в присутствии азотсодержащего соединения, йодсодержащего неорганического материала и цинка или цинкового сплава.

Способ синтеза 6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-5,5-(трифторметил)октадиена-1,3-перспективного мономера для фторсодержащих полимеров // 2528334

Изобретение относится к cпособу получения 6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-5,5-бис(трифторметил)октадиена-1,3 из 1,1,1,3,4,4,5,5,5-нонафтор-2-(трифторметил)-пентена-2 (1) взаимодействием его с 1,4-дибром-2-еном или 1,4-дихлор-2-еном с получением 1-бром-6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-5,5-бис(трифторметил)октена-2 (2а) или 1-хлор-6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-5,5-бис(трифторметил)октена-2(2b).

Способ получения диенового соединения // 2291853

Изобретение относится к способу получения диенового соединения формулы CR1R2=CR3CFR4 CR5R6OCR7=CR8R 9 (1), включающий инициирование реакции перегруппировки Кляйзена соединения формулы CFR1R2CR 3=CR4CR5R6OCR7 =CR8R9 (2) в смеси, содержащей диеновое соединение формулы (1) и соединение формулы (2), с получением продукта, содержащего продукт реакции перегруппировки Кляйзена формулы CR5R6=CR4CR3 (CFR1R2)CR8R9CR 7=O (3) и диеновое соединение формулы (1), и отделение диенового соединения формулы (1) от продукта реакции перегруппировки Кляйзена, при этом R1-R9 в вышеприведенных формулах могут быть одинаковыми или различными, и представляют собой атом галогена, атом водорода, трифторметильную группу или трифторметоксигруппу.

Способ получения гексафторбутадиена // 2272017

Изобретение относится к области химической технологии получения перфторолефинов, а именно гексафторбутадиена CF2=CF-CF=CF 2. .

Способ получения гексафторбутадиена и 1,2- дихлоргексафторциклобутана // 2264376

Изобретение относится к способам получения фторсодержащих мономеров и к способам получения галогенсодержащих циклических соединений, а именно: к получению гексафторбутадиена и 1,2-дихлоргексафторциклобутана (С4Cl2F6-цикло). .

Способ получения 1,1-дихлор-4-метилпентадиена-1,4 // 2039730

Изобретение относится к органической химии, а именно к способам получения ациклических ненасыщенных соединений, и может быть применено в производстве полупродукта, необходимого для синтеза действующего вещества инсектицидного препарата перметрин. .

Способ получения 1,1,2,3,3-пентафтор-1,5-гексадиена // 2022955

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 1,1,2,3,3-пентафтор-1,5-гексадиена, используемого в синтезе полифторированных полимеров. .

Способ получения 1,1-дихлор-4-метилпентадиена-1,3 // 1790573

Способ получения 1,1-дихлор-4-метилпентадиена-1,4 // 1499863

Изобретение относится к галоидсоде ржащим ненасыщенным соединениям, в частности к получению 1,1-дихлор- 4-метилпентадиена-1,4, который может использоваться в качестве инсектицида . .

Способ получения хлорэтиленовых производных // 1375120

Изобретение относится к ненасыщенным ациклическим соединениям, в частности к получению хлорэтиленовых производных общей формулы I: C(CH,)-CH(Cl)-CHi-R, где R -CHiC(CH,)CH-(CH4)a-C(CH,)CH-CH CHj-CO-CH ,; -CHfCCOH) (CH,) -СН,-С(СН j)СН-СН4-СН(СОСН з)СООСНз; -CHj-C (CHj) CH-CHj-CHf-CH (СОСН, ) сосен j; -Ш2-С{СНзНН-СН,СНг-С-СНз о -CHjC(CH,i) -CH,j-CH.t CH2-CH,jCl; -CH2-C(CH,).jCO-CH,;-CH,2-CO- -СН,; -СНг-С(СН4)-(СН)зСО-СНз; (ОСОСН,)-(СНз)-СН СНз jXXjX S - он СН -СН2 СНз которые можно использовать как полупродукты для получения витамина Е.

Способ производства перфторалкадиенового соединения // 2780650