Способ получения кубовых красителей класса нафтоилендибензимидазолов

 

28I7II

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Кл. 22е, 7, 02

Заявлено 02 т 1.1969 (№ 1335309/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 14.1Х,1970. Б оллстспь № 29

МПК С 095 5, 62

УДК 668.819.3 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 14.Xil.1970

Авторы изобрстoíèÿ

1 т . т!

В. A. Шигалевский, И. М, Ципенюк и Е. М. Кирильчднко! 9

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ КЛАССА

НАФТОИЛ ЕНДИБЕНЗИМИДАЗОЛОВ

Изобретение позволяет получить красители, обладающие хорошими колористическими показателями, пригодные для крашения хлопка из гидросульфитного куба. Особый интерес предлагаемые красители могут найти как пигменты для автонитроэмалей.

Известен способ получения кубовых Ilpacllтелей, получаемых конденсацией нафталин-1, 4,5,8-тетракарбоновых кислот с ароматическими о-диаминами в уксусной кислоте или разбавленной серной кислот е с последующим разделением полученных .соединений на цис- и транс-изомеры и выделением целевого продукта известными методами.

Для получения высокопрочпых кубовых красителей предлагается способ получения кубовых красителей класса нафтоилепдибензимидазолов конденсацисй 2-хлорпафталин-1,4,5,8тет ракарбоновой кислоты с ароматическими о-диаминами в уксусной кислоте или разбавленной серной кислоте с последующим разделением полученных соединений па цис- и транс-изомеры и выделением продукта известными приемами.

Таким образом, отличительным признаком является использование в качестве ароматической перитетракарбоновой кислоты 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, что поз валяет получить красители, обладающие высокими качественными показателями.

Пр имер 1. Конденсация 2-хлорпатрталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с о-фенилсндиамипом. В 120 лтл уксусной кислоты кипятят в течение 2 «ас 4,88 г 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, 4,04 e o-фенплендиамина. Охлаждают, филь I руют, промывают водой, сушат. Выход 5,40 г (85 ю )

П р п мер 2. P а здcл ение на пзомсры

10 красителя, полученного в примере 1.

Первая экстр а кцн я. Go л л 15%-ного спиртового раствора едкого кали и 5 г красителя размешивают в течение 3 «ас прп 50"С, охлаждают, фильтруlоT.

15 Вторая экстр акция. Па,сту после первой экстракцпп размешпвгдот 1,5 «ас прп

50 С с 40 лат 15%-ного спиртового раствора едкого кали, фильтруют. В осадок выпадает калпсвая соль TpAILc-изомсра, В маточнпке—

20 калиевая соль цис-изомера.

Для осуществления гидролпза калиевую соль транс-пзомсра вносят в 100 льт воды, р,3мешивают 1 «ас прп 50 С. Охлаждают, фильтруют, промывают водой, сушат.

23 Выход 3,18 г (G3,5% из |расчета на загр;же ную смесь изомеров).

Для выделения цис-изомера отгоняют cIIIIUT из маточников после двух экстракций до объема реакционной массы 30 — 35 лл, охлаждают

30 <о 20 С и, придав 3,20 г хлористого калия, 281711

Предмет изобретения

Составитель Г. Шагалова

Р;;„-.ктор Л. Г. Гсрасигиова Тсхрс Л, В. Куклина

Коррекгор Л. В, 10шина

Заказ 8515 1 Тираж 480 Подtl НсНос

ЦНИИПИ Ко;,штста но делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, ир. Сапунова, 2 размешивают в течение 50 лгин при 40 C.

Фильтруют от примесей.

Раствор калиевой соли цис-изомера разбавляют 150 я г воды, размешпвагот 1 час .прп

50 С. Выпавший öèñ-пзомер фильтруют, промывают водой, сушат. Выход 1,61 г (32,2% и", расчета на загруженную смесь изомеров).

Найдено, %: для цис-изомера С1 8,30; 8,30; для транс-изомера Cl 8,33; 8,15.

С;,НИОвМ Сl.

Вычислено, %: Сl 7,95.

Пример 3. K о н д е н с а ц и я 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с

- 1-хло р-1,2-фепплендиамином. Проведен в ус",овпях примера 1. Взято 2,5 г 2-хлорпафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, 3,33 г

4-хлор-1,2-фенплендиамина, 50 л.г уксусной кислоты. Выход с;! åñè изомеров 3,52 г (92,3% ), Пр имер 4. P азделенис пзомеров, полученные в примере 3. Проведено в условиях примера 2. Выход транс-изомера 2,2 г (6?,7% из расчета па загруженнуго смесь изомсров).

Выход цис-пзомеуа 1,15 г (32,8% пз расчета на загруженную смесь изомеро в).

Пример 5. Конденсация 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с 4-этокси-1,2-фенилендиамином. Б 150 тгл уксусн,гй кислоты кипятят в течение 3 час 5 г 2-хлорнафталин-1,4,5,8 — тетчер акар боновой кислоты, 5,5 г З-нитро-4-аминофенетола, 3,5 г хкелезного порошка. Охлаждают, фильтруют. Уксуснокислую пасту красителя кипятят 1 час в

150 лл 10%-ной соляной кислоты. Фильтруют горячим, промывают, сушат. Выход смеси изомеров 5,4 г (68,4%).

Пример 6. Разделение пзомсров, полученных в примере 5. Проведено в условиях п римера 2. Выход транс-изомера 2,75 г (55 ; из расчета на загруженную смесь изомеров).

Выход цис-изомера 1,73 г (35% из расчета па загру>ке11ную смесь изомеров) .

Пример 7. Конденсация 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоно вой кислоты с толуплен-о-диамипом. Проведено в условиях опыта 5. Взято 5 г 2-хлорнафталин-1,4,5,8-теэракарбоновой кислсты, 4,79 г 3-нитро-4-аминотолуола, 3,5 г железного порошка, 150 лл уксуснои кислоты. Выход, смеси пзомеров 5,58 г (79,5% ) .

П р и м ер 8. Р а здел ение изомеров, по10 лученных в примере 7. Проведено в условиях примера 2. Выход транс-изомера 2,24 г (41 го на загруженную смесь изомеров).

Выход цис-изомера 1,95 г (35,4% на загруженную смесь изомеров); цис-изомер в раз15 белке — бордо, транс-изомер — красный.

П,р и м е р 9. К о н д е н с а ц и я 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с о-фенплепдиамипом в 1,5%-ной серной кислоте. 0,48 г 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбо20 новой кислоты, 0,44 г о-фенилендиамина в

10 пл 1,5%-ной серной кислоты выдерж11ва1от в течение 6 час прп 120 С. Охлаждают, фильтруют, промыва оТ водой, суш IT. Выход 0,59 г (93,5% ), 25

Способ получения кубовых красителей клас30 са нафтоилендисензимидазолов путем конденсации ароматических перитеъракарбоно BbIx кислот с ароматическими о-диаминами в уксусной кислоте пли разбавленной,серной кислоте с последующим разделением получен35 пых соединений на цис- и транс-изомеры изВестнь1м cIIocoooM и выделением продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью получения красителей, обладающих высокими колористическими свойствами, в ка40 честве ароматических перитстракарбоновых кислот берут 2-хлорна<рталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту.