Способ получения -диметилдиимида перилен-3,4,9,10- тетракарбоновой кислоты

 

© И С А Н И Е < 765326

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Соцналистнческнк

Республик

Ф.ф (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено 01.11.77 (21) 2538929/23-05 (51)М. Кл.

С 09 В 5/62 с присоединением заявки ¹

Гасударственный комитет (28) Приоритет по делам изобретений н открьпнй

Опубликовано 23.09.80, Бюллетень № 35 (53) УДК 677.842. .333 (088.8) Дата опубликования описания 23.09 80

О. П. Шеляпин, H И. Моисеенко, В. И. Роговик, Н. А. Парфенов и В. И. Зеленский (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N — ДИМЕТИЛДИИМИДА ПЕРИЛЕН вЂ” 3,4,9,10— — ТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к получению органических пигментов, в частности к способу

I получения N,N-диметилдиимида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, применяемого для окрашивания лаков, эмалей, полимерных материалов в темнокрасные тона. !

Известен способ получения N,N-диметилдиимида перилен-349,10-тетракарбоновой кислоты конденсацией перилен-3,4,9,10-тетракарбоноврй кислоты с метиламином в присутствии

1О конденсируюшего агента f1) .

Наиболее близким по технической сути к

I предлагаемому является способ получения N,M-диметилдиимида перилен-3,4,9,10-тетракарбоно15 вой кислоты конденсацией водной пасты диангидрида перилец-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты с 1,5 — 2%-ным водным раствором метиламина в присутствии поверхностно-активного вещества — продукта взаимодействия сульфокислоты нафталина с формальдегндом при

115 — 135 С, давлении 1,5 — 2,5 ати и перемешивании в течение 20 — 25 ч с последуюшей отгонкой с водяным паром избытка металамина, двухкратной поташной очисткой целевого продукта и его выделением 2).

Недостатком известного способа является сложность технологического процесса, обусловленная необходимостью проведения двухкратной поташной очистки целевого продукта, а также проведением конденсации в достаточно жестких условиях; при 115 — 135 С и давлении.

К недостатку следует также отнести и большую длительность стадии конденсации.

Для упрощения и интенсификации технологического процесса по предлагаемому способу конденсацию проводят с 25%-ным водным раствором метиламина.в присутствии алифатической карбоновой или минеральной кислоты или их смеси при 90 — 95 С.

Органические или минеральные кислоты или их смеси берут в количестве 0,25 — 15 вес.% от веса диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты. Получают целевой продукт с выходом 93 — 96%, по качеству соответствуюший техническим условиям. В качестве кислот используют: щавелевую, уксусную, серную, фосфорную и соляную.

765326

Пример 1. Суспензию 20 г (0,051 г.моля) диангидрида перилен-3,4,9,! 0-тетракарбоновой кислоты в 300 мл воды, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом 3 r (0,024 г.моля) щавелевой кислоты помещают в дисольвер и диспергируют при скорости перемешивания

1700 об,/мин в течение 30 мин. Затем догружают 25 г (0,022 r.ìîëÿ) 25% водного раствора метиламина в течение 1 ч выдерживают при 10, комнатной температуре и интенсивном перемео шивании в течение 2 ч, нагревают до 90 — 95 С и выдерживают 3 ч при комнатной температуре с одновременным диспергированием.

Конец выдержки контролируется па отсутствие диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты в реакционной массе. Затем реакционную массу переносят в колбу и отгоняют избыточный метиламин с водяным паром, охлаждают до 80 С, фильтруют, промывают горячей водой. Получают водную пасту, содержащую 20,5 г целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям.

Выход 96,3%.

Пример 2. В дисольвер загружают 25

30 г (0,0765 r.ìîëÿ) диангидрида перилен3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 10 мл (0,001 г.моля) 1%-ного раствора ортофосфорной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом 30 и 290 мл воды, смесь диспергируют в течение, 30 мин, затем догружают 27 мл (0,22 г,моля)

25%-ного водного раствора метиламина в течение 1 ч.

Процесс ведут,как в примере 1.

Получают водную ласту, содержащую 31,1 г целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям..

Выход 96,1%.

Пример 3. В турбинную мельницу загружают смесь иэ 30 г (0,0765 гмоля) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты 25 мл (0,0025 гмоля) 1%-ного раствора серной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом и 290 мл воды, диспергируют в течение 30 мин, затем догружают 25,2 мл (0,2 r.ìîëÿ) 25%-ного водного раствора меТиламина в течение 1 ч.

Процесс ведут, как в примере 1.

Получают водную пасту, содержащую 31,05 r целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям.

Выход 96,0%.

Пример 4. В реактор из нержавею55 щей стали выгружают 30 г (0,0765 гмоля) диангйдрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 1 мл (0,0015 гмоля) 10%-ного раствора уксусной кислоты 20 мл (0,0055 г.моля) 1 -ного раствора соляной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия: сульфокислот нафталина с формальдегидом, 270 мл воды и

200 r мелющих стальных частиц (сталь

MX D 1,6 мм, L 17,1 — 17,2 мм) помещают в магнитное поле аппарата вихревого смещения диспергируют 1 мин, затем повышают температуру до 90 С, добавляют 32 мл (0,243 г.моля) 25%-ного раствора метиламина, диспергируют 3 мин, затем реакционную массу переносят в колбу, избыток метиламина отгоняют с водяным паром.

Далее процесс ведут>как в примере 1.

Получают водную пасту, содержащую 30,7 г целевого продукта, соответствующего техническим условиям. Выход 95,1%.

Пример 5. В дисольвер загружают

30 г (0,0765 r.ìîëÿ) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 10мл (0,6008 г.моля) 3%-ного раствора соляной кислоты и 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом в 290 мл воды, диспергируют в течение

30 мин, затем догружают 25 г (0,2 г.моля)

25%-ного водного раствора метиламина в течение 1 ч.

Процесс ведут, как в примере 1.

Получают водную пасту, содержащую 30,6 г целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям. Выход 94,6%.

Пример 6. В реактор иэ нержавеющей стали загружают 30 г (0,0765 r.ìîëÿ) диангидрида перилен-3,4,9;10-тетракарбоновой кислоты, 7 мл (0,0057 гмоля) 3%-ного раствора соляной кислоты и 3 мл (0,001 г.моля) раствора серной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом. 270 мл воды, 200 г мелющих стальных частиц (сталь ШХ D1,.6 мм., .L 17,1 — 17,2 мм) помещают в магнитное поле аппарата вихревого смешения и диспергируют 1 мин, затем добавляют 18 мл (0,145 г.моля) 25%-ного раствора метиламина, выдерживают в магнитном поле, повышают температуру до 90 C и диспергируют 3 мин, затем реакционную массу переносят в колбу, избыток метиламина отгоняют с водным паром.

Далее ведут процесс, как в примере 1.

Получают водную пасту, содержащую

30,95 rцелевого продукта,,по качеству срогветствующего техническим условиям. Выход

95,8%, Пример 7. В турбинную мельницу загружают 30 г (0,0765 r.ìoëÿ) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 3 г (0,033 r.ìîëÿ) щавелевой кислоты, 0,2 r продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом в 300 мл воды, дис;

765326

Получают водную пасту, содержащую 31,1 г целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям. Выход 96,1%.

Предлагаемый способ позволяет упростить технологический процесс за счет исключения двух стадий поташной обработки, одной фильтрации и одной промывки и сократить длительность основной технологической стадии (стадии конденсации) с 20.— 25 до 0,1 — 3 ч.

При этом качество целевого продукта соответствует требованиям технических условий ТУ 807 — 76 г.

2. Технологический регламент получения пигмента бордо периленового N 615 Рубежанского объединения "Краситель", 1975 (прототип).

Составитель Т. Калинина

Техред Т. МаточкаРедактор П. Горькова

Корректор И. Муска

Заказ 6449/27

Тираж 725

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035; Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

5 пергируют в течение 30 мин, затем догру-. жают 27,6 мл (0,22 г.моля) 25%-ного вод-ного раствора метиламина в течение 1 ч.

Процесс ведут, как в примере 1.

Формула изобретения

Способ получения N,N-диметилдиимидаперилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты кон6 денсацией водной пасты диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты с водным раствором метиламина в присутствии продукта взаимодействия сульфокислоты нафталина с формальдегидом при нагревании и перемешивании с последующей отгонкой с водя. ным паром избытка метиламина и выделением целевого продукта, о т л и ч а ю щ и а с я тем, что, с целью упрощения и интенсификации технологического процесса, конденсацию ведут с 25%-ным водным раствором метиламина в присутствии алифатической карбоновой или минеральной кислоты или их смеси при

90 — 95 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Швейцарии Р 540960, кл.С09 В 5/62, опублнк. 1974.