Способ получения з-замещенных-5-винил- -ы-(р-оксиэтил)- пирролидонов



 

285926

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.ll.1968 (№ 1217544/23-4) Кл. 12р, 2 с присоединением заявки №

МПК С 07d 27/08

УДК 547.745.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 10.Xl.1970. Бюллетень ¹ 34

Дата опубликования описания 8.1.1971

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

M. Г. Залинян, В. С. Арутюнян, О. А, Саркисян и М. T. Дангян

Ереванский государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗАМЕЩЕН Hb JX-5-ВИ Н ИЛ-N-(P-ОКСИЭТИЛ)-ПИРРОЛИДОНОВ

Изобретение относится к области получения новых соединений ряда пирролидона, содержащих винильную группу в у-положении. Эти соединения могут найти применение в качестве мономеров в синтезе полимеров, Предлагаемый способ получения 3-замещенных-5-винил-N- (P-оксиэтил) -пирролидонов заключается в том, что сс-замещенные-у-винилбутиролактоны подвергают взаимодействию с этаноламином при температуре 60 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Приведены некоторые химические превращения и спектральные данные, подтверждающие строение пирролидонов.

Так, ацетилированием 3-замещенных-5-винил-N- (P-оксиэтил) -пирролидонов получают соответствующие N- (P-ацетоксиэтил) -производные пирролидона, данные элементарного анализа и МЯп которых совпадают с теоретическими рассчетами.

В результате омыления производных пирролидона получаются исходные пирролидоны, результаты титрования которых соответствуют м оно а цета ту.

B случае получения N- (P-оксиэтил) -амида оксикислоты образуется диацетоксипроизводное, в результате омыления которого получается не исходный пирролидон, а лактон.

Спектроскопические исследования в разбавленных растворах отрицают наличие ) NHгруппы.

В ИК-спектрах 3-алкил-5-винил-N- (P-окснэтил) -пирролидонов имеется четкая полоса поглощения в области 1680 см т, что соответствует карбонильной группе в пятичленном лактамном цикле. Концевая винильная группа характеризуется частотой 3080 см 1 (930

10 990 см >). Валентные колебания гидроксильной группы лежат в области 3300 — 3450 см — 1.

Поглощения в области 1070 см < характеризуют первичную гидроксильную группу.

15 Пример 1. В трехгорлой колбе помещают

4,2 г (0,025 люль) я-бутил-у-винилбутиролактона и при перемешивании нагревают до 60—

70 С. Затем из капельной воронки медленно прибавляют 3,05 г (0,05 люль) этаноламина.

20 Смесь греют на водяной бане в течение 7 пас при 60 — 80 С. После отгонкн образовавшейся воды и этаноламина остаток перегоняют в вакууме при 145 — 146 С (2 лтм рт. ст.).

Получено 1 г исходного лактона п 3,6 г (90% от теории, считая на прореагировавшнй виниллактон) 3-бутил-5-винил-Х- (р-окснэтил)— пирролидона, с п 1,4880 и d o 1,000.

Найдено, %: N 6,43.

30 С12Ны 02К285926

Составитель И. Бочарова

Техред Л. Я. Левина Корректор О. С. Зайцева

Редактор Вирко

Заказ 3795 !2 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

THIi0Tp3(1IIlSI, ltl). Сап нова, 2

Вычислено, %: N 6,63.

1ЧКи найдено 60,19; вычислено 60,42.

Получение 3-бутил-5-винил-N- (P-ацетоксиэтпл) -пирролидона.

Лцетилированием 3-бутил-5 - винил - N - (роксиэтил)-пирролидона эквимолярным количеством хлористого ацетона в присутствии сухого пирпдина в абсолютном бензоле получают

3-бутил-5-винил - N- (P - ацетоксиэтил) - пирролидона с т. кип. 128 — 130 С (2 м11 рт. ст.); пзо 1,4800; азо 1,0305.

Найдено, %: С 66,28; Н 9,50; N 5,30.

С14НззОзК °

Вычислено, %: С 66,40; Н 9,12; N 5,53.

MRо найдено 69,74; вычислено 69,79.

П р и м ер 2. Получение 3-пропил-5-винилN- (P-оксиэтил) -пирролидона.

12 г (0,076 моль) а-пропил-у-винилбутиролактона и 9,25 г (0,152 моль) этаноламина нагревают в течение 7 час при 80 — 90 С, Получают 3,4 г исходного лактона и 8,4 г (76,36% от теории, считая на прореагировавший винилпактое!) 3-пропил-5-винил-N- (Д-окспэтпл) -Illlpролидона с т. кип. 139 — -142 С (2 11д1 рт, ст.); п200 14892, !420 1.0276.

Найдено, %: С 66,82; Н 9,25; N 6,88.

С I I Н1зОзК.

Вычислено, %: С 67,00; Н 9,64; N 7,10.

МКо найдено 55,40; вычислено 55,80.

Выход 3 - пропил-5-ви1гпл - N-(p - ацстоксиэтил)-пирролидона составляет 72,16%, от теории, т. кип. 128 — 131 С (3 11.п рт. ст.);

„2o i 4790; d o 1,0420.

Найдено, %: С 65,25; Н 9,00; N 5,62.

С1з Нз10з й.

Вычислено, %: С 65,47; Н 8,78; N 5,85.

MRD найдено 65,02, вычислено 6о,17. г

Предмет изобретения

Способ получения 3-замещенных-5-винилN- (Р-оксиэтил) пирролидонов, отлача1ощий ся

20 тем, что а-замещенные-у-винилбутиролактоны подвергают взаимодействию с этаноламином при 60 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения з-замещенных-5-винил- -ы-(р-оксиэтил)- пирролидонов Способ получения з-замещенных-5-винил- -ы-(р-оксиэтил)- пирролидонов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химической технологии, точнее, к усовершенствованному способу выделения ацетилена из сбросных газов процесса получения 1,4-бутиндиола (1,4-БИД) на базе ацетилена и формальдегида

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения аминопроизводных адамантана общей формулы AdR, где R=NH2, NHBu-t, которые являются биологически активными веществами и могут найти применение в фармакологии, а адамант-1-иламин является основой лекарственного препарата "мидантан"

Изобретение относится к производным гидроксамовой кислоты формулы I, где X означает -CH2-, -NR5-, -C(O); Y означает -CH2-, -NR5, при условии, что если X является -NR5-, то Y означает -CH2-; R1 означает H, C1-C20 алкил, -(CH2)j арил, -(CH2)j циклоалкил и др.; R2 означает H, C1-C20-алкил, -(CH2)j -R8, -(CH2)j -NR6R7, -(CH2)j -NR5-; -C(O)R5 и др.; R3 означает H, C1-C6алкил, -(CH2)j-арил, -(CH2)j - C3-6-циклоалкил и др., R5 означает H, C1-C6алкил, возможно замещенный 1 - 3 галогенами и др.; R6 и R7, одинаковые или различные, и означают H, C1-C6алкил и др., R8 означает -S-R8 и др., R9-галоген, C1-C6 алкил и др., R10 - H; арил - фенил, возможно замещенный, Het - пиридинил, тиенил и др., i - 1 - 6, j - 0 - 4

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к новым замещенным арилкетонам общей формулы (I) в которой n равно 1, А означает алкандиил (алкилен) с 1 до 6 атомами углерода, R1 означает одну из групп, указанных ниже: гдеR6 означает -ОН; R7 означает Н; R8 означает Н, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный С1-С 4алкоксилом; C1-С 6алкокси, C1-С6 алкилтио; R9 означает -ОН; R 2 означает Н, галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный галогеном;R 3 означает галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил;R4 означает одну из нижеуказанных гетероциклических групп: причем связь, обозначенная штрихами, является простой связью или двойной связью;Q означает кислород; R14 означает Н, C1 -С6алкил, при необходимости замещенный C1-C4 алкоксилом, C1-С6алкокси, C 1-С6алкилтио, или С 3-С6циклоалкил;R 15 означает Н, C1-С 6алкил, при необходимости замещенный C1 -C4 алкоксилом; C1 -С6алкокси, C1-С 6алкилтио;причем отдельные радикалы R 14 и R15, которые связаны одинаковыми гетероциклическими группами, могут являться одинаковыми или различными в рамках вышеуказанного определения;включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты кислот или оснований соединений общей формулы (I)

Изобретение относится к универсальной установке для очистки высококипящих растворителей вакуумной ректификацией, а также к способам очистки этиленгликоля, моноэтаноламина, метилцеллозольва, этилцеллозольва, бутилцеллозольва, N-метилпирролидона и бензилового спирта с использованием заявленной установки

Изобретение относится к новым производным 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона формулы I гдеХ означает О,R1 означает C1-C8алкил, С3-С8циклоалкил, С8-С16арилалкил, С8-С16арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода, С4-С16циклоалкилалкил, R2 означает С1 -С4алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами,R3 означает С3-С8циклоалкил, С7-С16арилалкил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкил, С1 -С8алкокси, циано или CF 3,С3-С8 алкоксиалкил,-C(O)R4 или-CH 2CONHR5;R4 означает С6-С14арил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкокси или нитро,R 5 означает С6-С14 арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С1-С8 алкил, С1-С8алкокси, нитро или амино, гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых один атом означает N, или дополнительно второй атом представлен гетероатомом, выбранным из N, О и S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями из ряда галоген, C1 -С8алкил, С1-С 8алкокси, или их комбинациями; илигетероциклилС 1-С5алкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероциклическом фрагменте С 1-С8алкилом или C 1-С8алкоксигруппой,и их физиологически приемлемые соли,причем в каждом случае соединение может быть в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат, или смеси диастереомеров, либо может быть в форме одного энантиомера или одного диастереомера;при условии, чтоесли R 1 означает циклопентил, а R2 означает метил, то R3 не означает бензил, 4-бромбензил, 3,4-диметоксибензил или 4-цианобензил

Изобретение относится к способу очистки от отложений аппарата в способе регенерации очищенного N-метилпирролидона

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-28T13:53:34
Наверх