Способ получения 2-(?г-алкилпиперазинил)-10-



 

287948

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.XI I.1967 (№ 1200881/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Союз Советских

Социалистических

Рассудлив

Кл. 12р, 3

12р, 6

12р, 10/01

МПК С 074

С 076

С 07É

УД К 547.867.6 861.3..07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытиЯ при Совете Министров

СССР

Опубликовано 03.XI!.1970. Бюллетень \Ъ 36

Дата опубликования описания 11.II.1971

Авторы изобретения Т. В. Гортинская, H В. Савицкая, М. Н. Щукина и Т. Ф. Андрюшина

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(n-АЛКИЛПИПЕРАЗИНИЛ)10-(2- или 3-ДИАЛКИЛАМИНОАЛКИЛ)3,4-ДИАЗАФЕНОКСАЗИНОВ ИЛИ ИХ ХЛОРГИДРАТОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые представляют интерес в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 2-(n-алкилпиперазинил) -10- (2- или 3-диалкиламиноалкил)-3,4-диазафеноксазинов или их хлоргидратов заключается в том, что 2-хлор-10- (2или 3-диалкиламиноалкил) -3,4-диазафеноксазины или их хлоргидраты кипятят с N-алкилпиперазином в среде высококипящего растворителя, например циклогексанола, остаток после отгонки растворителя обрабатывают водным раствором бикарбоната натрия, полученное основание очищают перекристаллизацией из подходящего растворителя, например ацетона, и если, необходимо, переводят в хлоргидраты известным способом. Предпочтительно проводить процесс с 2 — 3-кратным избытком N-алкилпиперазина.

Пример 1. Получение 2-(Х-метилпиперазинил) -10 — (3 -диметиламинопропил) - 3,4 - диазафеноксазина. Смесью 10,1 г 10-(3 -диметиламинопропил) -2-хлор-3,4-диазафеноксазина и

6 г метилпиперазина в 80 мл циклогексанола кипятят в течение 5 час. Циклогексанол удаляют азеотропной отгонкой с водой. Остаток растворяют в 15 мл воды, подщелачивают и экстрагируют бензолом. После отгонки бензола остаток перекристаллизовывают из ацетона. Получают 5,14 г (42%) 2-(N-метилпиперазинил) - 10- (3 -диметиламинопропил) - 3,4диазафеноксазина, т. пл. 105 †1 С.

Найдено, %: С 65,25; Н 7,85; N 22,33.

СкНдзХ60.

Вычислено, %: С 65,19; Н 7,66; N 22,81.

3 г основания растворяют в 35 мл ацетона и добавляют 2,1 мл, оставляют дл>-. перекристаллизации, отфильтровывают, промывают

10 ацетоном, получают 3,1 г (75%) трихлоргидрата с т. пл. 252 С (с разложением в запаянном капилляре).

Найдено, %: С1 20,89; N 16,44; Н20 5,80.

С20Нз1Ы6ОС1з 1 /2 НзО.

Вычислено, %: С1 21,07; N 16,65; НсО 5,35.

Пример 2. Получение 2-(М-метилпиперазинил) - 10 - (2 - диметиламиноэтил) - 3,4 - диазафеноксазина. Смесь 1,43 г хлоргидрата

2-хлор-10 - (2 -диметиламиноэтил) - 3,4-диазафеноксазина и 1,4 г метилпиперазина в 15 мл циклогексанола кипятят в течение 5 час. Циклогексанол удаляют азеотропной отгонкой с водой. Остаток перетирают с водным раствором бикарбоната натрия, отфильтровывают, промывают небольшим коли еством ледяной воды. Получают 0,4 г 2- (N-метилпиперазинил)10- (2 -диметиламиноэтил) - 3,4 - диазафеноксазина, т. пл. 158 С. После перекристаллизации

30 пз ацетона т. пл. 161 — 162 С.

287948

Предмет изобретения

Составитель Н. Филиппова

Редактор Н. Белявская

Корректор Л. Л. Евдоиов

Издат. № 64 Заказ 155/13 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %. С 64,47; Н 7,52; N 23,37.

С1зНмОХа.

Вычислено, %. .С 64,38; Н 7,39; N 23,71.

Пример 3. Получение 2- (N-метилпиперазинил) -10- (2 -диаметиламиноэтил) - 3,4-диазафеноксазина. Смесь 2,27 г хлоргидрата

2-хлор - 10 - (2 - диметиламиноэтил) - 3,4 -диазафеноксазина и 2,2 г метилпиперазина в

25 мл циклогексанола кипятят в течение 4 час.

11иклогексанол удаляют азеотропной отгонкой с водой, маслообразный остаток перетирают с раствором бикарбоната натрия и оставляют на сутки при комнатной температуре. Отфильтровывают затвердевший осадок, промывают небольшим количеством ледяной воды, получают 2,2 г 2- (N-метилпиперазинил) -10- (2 -диметиламиноэтил)-3,4 диазафеноксазина, т. пл.

86 — 89 С (из ацетона).

Найдено, /о. С 65,86; Н 7,97; X 21,89.

С iНзоС1 1в.

Вычислено, %. С 65,95; Н 7,91; Х 21,98.

1. Способ получения 2- (п-алкилпиперазинил) -10-(2- или 3-диалкиламиноалкил)-3,4-диазафеноксазинов или их хлоргидратов, отличающийся тем, что 2-хлор-10-(2- или 3-диалкиламиноалкил) -3,4-диазафеноксазины или ия хлоргидраты кипятят с Х-алкилпиперазином в среде высококипящего растворителя, например циклогексанола, и выделяют целевой

15 продукт известным способом.

2. Способ,по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при молярном соотношении исходных веществ 1: 2: 3.

Способ получения 2-(?г-алкилпиперазинил)-10- Способ получения 2-(?г-алкилпиперазинил)-10- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям, левовращающему и правовращающему, оптически чистым энантиомерам 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -4-[(метилфенил)сульфонил]-пиперазина формулы I: к способу получения этих соединений, также к их использованию для получения левовращающего и правовращающего, оптически чистых энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -пиперизина

Изобретение относится к производным дифенила, в частности оно касается производных дифенила, которые проявляют антагонизм по отношению к 2-дифаминрецепторам и/или к 2-серотонинрецепторам и которые клинически используют в качестве лечебно-облегчающих средств для психических расстройств, таких как нарушение работы сосудов головного мозга, агрессивное поведение вследствие старческого слабоумия, психическое возбуждение, пориомания, бред, галлюцинация, гиперкинез, шизофрения, эмоциональное расстройство, депрессия, невроз, психофизиологическое расстройство и невроз страха
Изобретение относится к способу получения противоопухолевого препарата проспидина, который используется в онкологической практике, а также в терапии ревматоидного артрита

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы I, где R1 обозначает группу формулы (а), (b), (с), R2 обозначает группу формулы (d), где Het обозначает пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая замещена 9 и в цикле которой, помимо атома азота, может дополнительно содержаться атом кислорода, R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил, R4 обозначает водород, фенил, R5 - R8 независимо друг от друга обозначает водород, R9 обозначает группу формулы (е) и (f), R10 обозначает фенил, а-i обозначает 0 или целое положительное число, т.е

Изобретение относится к новым производным пиперидин-кетокарбоновой кислоты формулы (I), где R1 - COR4 или SO2R4, R4 означает алкенил, замещенный фенилом или пиридином, нафтил, хиноксалинил, хинолинил, бензотиофенил, дигидроксифенил или пиридил, замещенный ациламиногруппой, R2 - C1-С6-алкил, который может быть замещен фенилом или пиридилом, R3 - группы -OR6 или -NHR6, где R6 означает водород, C1-С6-алкил, который может быть фенилом, пиридином или морфолинилом, их таутомерным и изомерным формам и солям

Изобретение относится к производных пиперазина или пиперидина общей формулы I, в которой G представляет собой атом углерода или азота; А выбирают из (i) фенила, замещенного группой -СООН, CONH2, -СООСН3, -CN, NH2 или -СОСН3; (ii) нафтила, бензофуранила и хинолинила; или группу формулы (iii) R1 выбирают из водорода; разветвленного или прямого C1-C6 алкила, C1-С6 алкенила, - СО (C1-С6 алкил); каждый из R9, R10, R13, R14, R17 и R18 независимо имеет значения, указанные выше для R1; В представляет собой замещенный или незамещенный ароматический, необязательно замещенный С5-С10 гидроароматический остаток

Изобретение относится к области производных фенилаланина, а именно к замещенным метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатам общей формулы I где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2 )2-, где Х означает атом О или группу СН2 , которые обладают фунгицидной активностью и могут использоваться для профилактики и лечения болезней растений в сельском хозяйстве

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-31T04:06:25
Наверх