Патент ссср 287961

 

28796!

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.IX.1966 (¹ 1102500/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ОЗ.XII.1970. Бюллетень ¹ 36

Дата опубликования описания 10.П.1971

Кл. 12q, 13

МПК С 07с 103/30

УДК 547.497.6.07(088.8) Комитет по делам иассретеиий и открытий при Совете Министров

CCC1

Авторы изобретения

Заявитель

В. С. Маркевич и С. М. Маркевич

Новокуйбышевский филиал Научно-исследовательского института синтетических спиртов и органических продуктов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОРБОГИДРОКСАМОВОЙ КИСЛОТЫ

Сорбогидроксамовая кислота является эффективным и безвредным консервантом, причем, в отличие от сорбиновой кислоты, которая также применяется для этих целей и эффективна только в кислых средах, она активна в широком интервале значений рН сред консервируемых субстратов.

Синтез сорбогидроксамовой кислоты осложнен легкой гидролизуемостью препарата и его термической неустойчивостью, приводящей к 10 пазличным побочным превращениям продукта.

Известен способ получения сорбогидроксамовой кислоты взаимодействием этилсорбата с гидроксиламином, полученным из соляно- 15 кислого гидроксиламина и едкой щелочи, в метиловом спирте с последующей обработкой серной кислотой, фильтрованием выделившегося при этом осадка и выделением целевого продукта упариванием фильтрата. По этому 20 способу получают сорбогидроксамовую кислоту (т. пл. 132 С), загрязненную примесями оксиаминных производных этилсорбата, образующихся при взаимодействии непредельных кислот с гидроксиламином. 25

Кроме того, наличие воды в реакционной смеси способствует гидролизу сорбогидроксамовой кислоты.

Целью настоящего изобретения является возможность получения сорбогидроксамовой 30 кислоты без характерных примесей оксиаминных соединений.

Предлагаемый способ получения сорбогидроксамовой кислоты, состоящий из взаимодействия этилсорбата с гидроксиланом в среде метилового спирта, последующей обработки реакционной массы серной кислотой, отделения полученного при этом осадка и частичного упаривания растворителя, включает также обработку реакционной массы шавелевой кислотой и метилатом натрия, удаление побочных продуктов в виде осадка, отгонку растворителя и отделение фильтрацией кристаллического целевого продукта, который промывают этилацетатом и сушат. Т. пл. полученной сорбогидроксамовой кислоты 145 — 146 C.

Щавелевая кислота вводится для удаления оксиаминных примесей в виде твердого нерастворимого аддукта. (Сорбогидроксамовая кислота со щавелевой кислотой не реагирует).

Метилат натрия связывает воду, образующуюся в результате реакции получения сорбогидроксамовой кислоты.

Пример. К раствору 5 г этилсорбата в

15 мл метилового спирта постепенно добавляют спиртовый раствор гидроксиламина, приготовленный из 14 г солянокислого гидроксиламина и 14,6 г едкого калия, метиловым спиртом доводят общий объем до 40 мл и оставляют на 1,5 «ас при 20 С. 3а это время

287961

Составитель )К. Исаева

Редактор Т. Шарганова

Корректор Н. Л. Бронская

Изд. № 65 Заказ 119г6 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 полностью исчезает запах этилсорбата. Затем раствор подкисляют 50%-ным раствором серной кислоты в метиловом спирте по конго красному. Плотный осадок сульфата калия отделяют, маточник упаривают наполовину, добавлягот 3,.8 г метилата натрия в 40 згя метилового спирта. Избыток щелочи нейтрализуют углекислотой, разбавляют 25 лгл абсолютного серного эфира и добавляют 0,4 — 0,6 г щавелевой кислоты. Избыток щавелевой кислоты нейтрализуют метилатом натрия, отфильтровывают осадок. Маточный раствор остороиыо упаривают до минимального объема. Выпавшую сорбогидроксамовую кислоту быстро г гфильтровывают, промывают абсолютным этилацетатом и сушат в вакуум-эксикаторе до постоянного веса. Получают сорбогидроксамовую кислоту, т. пл. 145 — 146 С.

Найдено, %. С 56,8; 56,6; Н 6,96; 7,19;

N 12,45; 12,40.

Вычислено, %. С 56,7; Н 7,08; N 12,39.

Предмет изобретения

Способ получения сорбогидроксамовой кислоты взаимодействием этилсорбата с гидроксиламином в среде метилового спирта с последующей обработкой реакционной смеси сер10 ной кислотой, отделением осадка, отгонкой растворителя и выделением кристаллического целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты продукта, после отгонки части растворителя в реакционн,ю мас15 су добавляют щавелевую кислоту и метилат натрия, отделяют побочные продукты в виде осадка и из маточника получают целевой прсдукт известными приемами.