Способ получения 3,5,3',5'-тетрабром-2,4,2',4'- тетраоксидифенила

Авторы патента:

C07C15/14 - со всеми непосредственно связанными фенильными группами

О П И С А Н И Е 288Х4О

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 22.Х1.1968 (№ 1284210, 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 28.т 11.1972. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования описания 18Х111.1972

М. Кл, С 07с 15/14

Комитет по делам изобретемий и открытий при Соеете тлимистрое

GCCP

УДК 547.56 114.07 (0ss.s) Авторы изобретения

А. Н. Гринев, Г. М. Бородина и Е. Н. Сь1ти

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им, Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3,5,3,5 -ТЕТ РАБ РОМ-2,4,2,4 -Т ЕТРАО КС Ид И Ф Е Н И Jl А

Предмет изобретсния

Изобретение относится к способу получения 3,5,3,5 -тетрабром-2,4,2,4 -тетраоксидифенила (теброфена).

Известный способ получения этого соединения заключается в восстановлении (бис(3,5,5- трибром-4,6- диоксоциклогексен- (2)илидена)трибромрезохинона) с помощью сернистой кислоты или ее солей в кислой среде в присутствии катализатора вЂ” йодистоводородной кислоты или ее солей при температуре до 30 С. Недостатком этого способа является небольшой выход целевого продукта 65,7%.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что в качестве восстановителя применяют гидросульфит натрия, и процесс ведут при температуре 0 вЂ” 90 С (лучше 35 вЂ” 40 С) в присутствии воды и растворителя, например изопропилового спирта.

Это увеличивает выход целевого продукта с 65,7 до более 90%, а также исключает применение катализатора.

П р и и е р. 3,5,3,5 -тетрабром-2,4,2,4 -тетраоксидифенил (теброфен).

К суспензии 50 г трибромрезохинона в

200 мл изопропилового спирта при перемешивании добавляют 143 лл воды и 47,5 г гидросульфита натрия. Псремешнваппе продолжают 15 лин, затем разбавляют рсакционный раствор 1450 л1л воды, отфильтровывают образовавшийся продукт, промывают годой до отсутствия кислой реакции и сушат при

100 С. Выход теброфена 35,5 г (91, i % ), т. пл.

286 вЂ” 287 С (из водного ацетона).

1-1айдспо, % . .27,01; Н 1,15; Вг 59,77.

10 С,12НоАВг4.

Вычислено, %: С 26,99; Н 1,13; Вг 59,9.

Тетраацстильное производное, т пл. 195вЂ”

195,5 С (лптературные данные 195 С).

Способ получения 3,5,3,5 - тстрабром2,4,2,4 -тстраокспдпфснпла восстановлением (бис - (3,5,5 вЂ” трпбром - 4,6 - дпоксоциклогскссн(2)-плидсна), огличиюи1ийся тем, что, с целью l Ве,lи ченпя В!>!хода цс 1свого прод l.та, В на" чествс восстановителя берут ги,дросулырит натрия, и процесс ведут нри тс.1псратурс

0 вЂ” 90 С в присутствии воды и органического

25 растворителя, например изопропилового спиpTа.

Способ получения 3,5,3,5-тетрабром-2,4,2,4- тетраоксидифенила

Способ получения трет-бутилдифенилов // 206563

Способ получения бутенилдифенила // 185898

Способ получения смеси орто-, пара- и метатерфенилов // 184746

Способ получения 4,4'-диаиетилдифенила // 170041

Способ получения симметричных триалкил(арил)бензолов // 166007

Способ получения сцинтилляционного п-кватерфенила1 г хгк''." "i:/>& [;-':';.j'f:;;. // 162119

Способ получения м-терфенила // 140417

Способ получения n-терфенила // 123525

Способ выделения пара-дифенилбензола (пара-терфенила) // 107340

Способ жидкофазного дехлорирования хлорароматических соединений // 2100338

Способ обезвреживания полихлорбифенилов // 2215729

Изобретение относится к защите окружающей среды

Способ обезвреживания смеси полихлорбензолов и полихлорбифенилов // 2231518

Изобретение относится к обезвреживанию токсичных веществ, представляющих собой смесь полихлорбензолов и полихлорбифенилов, называемая совтолом

Способ обезвреживания полихлорбифенилов // 2233829

Изобретение относится к обезвреживанию полихлорбифенилов, в частности конденсаторной диэлектрической жидкости Совтола-10, и может быть эффективно использовано в химической и электрохимической промышленности

Способ обезвреживания полихлорбифенилов // 2266890

Изобретение относится к переработке хлорорганических отходов химических производств, в частности к обезвреживанию полихлорбифенилов (ПХБ)

Способ получения 4,4'-диизопропилбифенила // 2319687

Изобретение относится к технологии алкилирования ароматических соединений низшими олефинами с использованием цеолитных катализаторов, в частности к непрерывному способу высокоселективного изопропилирования бифенила с получением 4,4'-диизопропилбифенила

Способ получения п-терфенила // 2349572

Изобретение относится к способу получения п-терфенила путем алкилирования бензола циклогексанолом в присутствии серной кислоты с последующим дегидрированием полученного п-дициклогексилбензола в жидкой фазе при атмосферном давлении и температуре 270-320°С на алюмопалладиевом катализаторе, характеризующемуся тем, что алкилирование проводят при молярном соотношении бензола, циклогексанола и серной кислоты 1:(3-5):(2-4) и температуре 21-35°С с выделением п-дициклогексилбензола после алкилирования и проведением его перекристаллизации перед дегидрированием

Способ получения биарилов // 2433112

Изобретение относится к способу получения биарилов из арилбромидов и арилборных кислот при комнатной температуре в присутствии каталитической системы, полученной взаимодействием основания в растворителе с палладийсодержащим соединением, характеризующемуся тем, что в качестве палладий содержащего соединения используют хлорид палладия, в качестве основания - гидроксид натрия, а в качестве растворителя используют этанол или его смесь с водой в объемном соотношении 1:4 соответственно, при этом процесс ведут при молярном соотношении арилборная кислота:арилбромид:основание: хлорид палладия 1:1:1,3:0,016

Способ получения высших алкилнафталинов или высших алкилдифенилов // 2074848

Способ полного дехлорирования смеси полихлорированных дифенилов // 2030377

Изобретение относится к органической химии, а точнее к способу дехлорирования полихлорированных ароматических соединений, образующих при хранении или сжигании высокотоксичные вещества - хлорированные диоксины