Патент ссср 291391

Авторы патента:

A01N37/52 - Биоциды, репелленты или аттрактанты, или регуляторы роста растений, содержащие органические соединения с атомом углерода, имеющим три связи с гетероатомами (из которых две могут быть с галогенами), например циклопропанкарбоновые кислоты (содержащие циклопропанкарбоновые кислоты или их производные, например нитрилы циклопропанкарбоновых кислот, A01N 53/00)

E О П

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

29) 39!

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 29.Ч.1968 (№ 1244605/23-4) МПК А Oln 9/20

Приоритет ЗОЛ .1967, № 7615/67, Швейцария

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 632.952.2(088.8) Опубликовано 06.!.1971. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 6.IV.1971

Автор изобретения

Иностранец

Карл Гетци (Швейцария)

Иностранная фирма

«Агрипат СА» (Швейцария) Заявитель

ФУН ГИЦИД

Rг

В, С R, 1ч

Известно использование в качестве фунгицида замещенного амидина, N,N-диметил-N (2-метил-4-хлорфенил) формамидина.

Предлагается использовать в качестве фунгицида для борьбы с фитопатогенными грибами замещенный амидин общей формулы где R< и R> вЂ” одинаковые или различные, озчачают незамещенный или замещенный алкил или алкенил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещен ный арил или аралкил;

R и R4 вЂ” одинаковые или различные, означают водород, незамещен ный или замещенный алкил или алкенил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный аралкил;

R3 и R4 вместе со их атомом азота образуют 3 вЂ” 7-членный гетероциклический радикал, который наряду с атомом азота может содержать в кольце и другие гетероатомы, а также его соли с органическими или неорганическими кислотами. Это соединение является малотоксичным для растений и теплокровных по сравнению с известным.

Указанные соединения могут быть получены путем взаимодействия амидоэфир-гидрохлорида с алкогольным раствором первичного или вторичного амина пли монозамещенных ами10 динов с первичными пли вторичными аминами при аммиачном отщеплении, а также при взаимодействии амидов с первичными или вторичными аминами в присутствии диалкилсульфатов или сложных эфиров бензолсульфокис15 лоты.

Фунгицидную активность предлагаемых амидинов определяют на основании следующих опытов.

Действие против Alternaria solani на поми20 дорах.

После трех- или четырехнедельного выращивания в теплицах помидоры сорта «Лукуллус» обрызгивают испытуемым веществом в виде раствора (концентрация 0,1% активного веще25 ства), затем инфицируют стандартной споровой суспензией гриба. После пятидневного пребывания во влажной атмосфере при 22 С образуются маленькие черные инфекционные пятна на листьях. Показателем для оценки ак30 тивности фунгицида служит число пятен.

291391

Условные обозначения:

10 вЂ” отсутствие действия, одинаково сильное поражение так же, как и на необработанных контрольных растениях;

9 вЂ” 1 вЂ” меньшее поражение по сравнению с контролем;

0 вЂ” отсутствие поражения.

N-Децил-N -октилизобутанамидин 2

N-Додецил-N -октилизо бутан амид 0

N-Тетрадецил-N -октилизобутанамидин 0

N- (Октилметила мино) -этил-N -октилизобутанамидин 2

N-и-Гексил-N -октил+фенилэтанамидин 1

f-ox о а ох х

° эх х

v о х х

Я о а F

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4-хлорфенил) формамидин (известный)

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -бромфенил) -формамидин (известный) Действие на Erysiphe cichoracearum (мучнистая роса огурцов) на огурцах (curmis sativus).

Молодые огуречные растения после капельного опрыскивания О,lо о-ной суспензией действующего вещества, приготовленного из смачивающегося порошка, и подсушивания листьев опрыскивают споровой суспензией мучнистой росы огурцов и выставляют в теплицу при

Действие против Botrvtis cinerea на конских бобах (vicia faba).

В чашки Петри, выстланные увлажненной фильтровальной бумагой, кладут по три хорошо развитых одинаковой величины листа vicia

faba, которые подвергают капельному опрыскиванию раствором активного вещества (0,1% активного вещества).

После подсушивания листья инфицируют свежеприготовлен ной споровой суспензией гриба. После одно-, двухдневного пребывания во влажной атмосфере при 18 вЂ” 20 С на листьях появляются черные, вначале точечные пятна, которые быстро увеличиваются. Число и величина зараженных мест служат показателем активности испытуемого вещества.

N-Децил-N -метилизобутанамидин 0

N-Тетрадецил-N -октилизобутанамидин 3

N- (P-Октилметиламино) -этил-N октилизобутанамидин 2

N-Додецил-N -октил-р-фенилэтана мидии 1

N-Децил-М -октил+фенилэтана мидии 3

N-Додецил-N -диметилизобутанамидин 0

N-Бензил-N -диметилдодеканамчдин 0

N-Тетрадецил-N -пентаметиленизобутанамидин 1

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4-хлорфенил) формамидин (известный) 10

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -бромфенил) формамидин (известный) 10

23 С. После 8 дней определяют степень поражения (доля поверхности листа, покрытой налетом мицелия). Обработанные листья для контроля сравнивают с необработанными

5 листьями.

N-Децил-N -октилизобутанамиди н 2

N-Бензил-N -октилизобутанамидин 1

N-Гексил-N -октил Р-фенилэтанамидин 2

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -хлорфенил) формамидин (известный) 10

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -бромфенил) формамидин (известный) 10

65, г

В; 0

)Ч

R„

Действие на Uromyces appendiculatus (ржавчина фасоли) на бобах (phaseolus vulgaris).

Бобовые растения в двулистной стадии

20 опрыскивают суспензией смачивающегося порошка до капельной влажности (концентрация 0,1О О активного вещества). После просушки опрыснутого покрова растения инфицируют свежей споровой суспензией ржавчины фасоли

25 (5 растений на испытуемое вещество), помещают на один день во влажную камеру и затем выставляют в теплицу, где содержат при

20 вЂ” 220 С. Результаты опыта оценивают по числу растений, пораженных ржавчиной после

30 8 вЂ” 12 дней.

N-Додецил-N -метилизобутанамидин 3

N,N -Диоктилизобутанамидин 0

N-Додецил-N -октилизобутанамидин 0

N-Тетрадецил-N -октилизобутанамидин 3

N-Гексил-N -октил+фенилэтанамидин 1

N-Додецил-N -äèìåòèëèçoáóòàíàìèдин 3

N-Октил-N -ди-и-бутилизобутанамидин 0

N-Тетрадецил-N -пентаметиленизобутанамидин 0

45 N-Додецил-N -пентаметиленизобутанамидин 0

Х,М-Диметил-N - (2-метил-4-хлорфенил) формамиди н (известный) 8

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -бром50 фенил) формамидин (известный) 8

Как видно, предлагаемые соединения обладают по сравнению с известными замещенными амидинами более высокой фунгицидной активностью и меньшей фитотоксичностью.

Предмет изобретения

Применение замещенного амидина общей формулы

291391

Составитель И. Ялова

Редактор О. Н. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор Н. Л. Бронская

Заказ 450/10 Изд. Хв 239 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобре1ений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, j_#_-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова. 2 где R> и Кз вЂ” одинаковые или различные, означают незамещенный или замещенный алкил или алкенил, незамешенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный арил или аралкил;

R2 и R< вЂ одинаков или различные, означают водород, незамещенный или замещенный алкил или алкенил, незамещенный или замещенный циклоалкил или незамещен ный или замещенный аралкил;

5 Кз и R4 вместе со связывающим их атомом азота образуют членный гетероциклический радикал, который наряду с атомом азота может содержать в кольце и другие гетероатомы, а также его солей с органическими или неор10 ганическими кислотами в качестве фунгицида.

Похожие патенты:

Гербицидная кол1позиция // 287647

Гербицид избирательного действия // 279503

Стимулятор роста свеклы // 279252

Патент 262750 // 262750

Гербицидное средство // 261285

Патент 246959 // 246959

Патент 245688 // 245688

Способ борьбы с сорной растительностью в посевах // 231972

Патент 205711 // 205711

Ингибиторы прорастания семян яровой пшеницы // 2124838

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для выращивания яровой пшеницы и других культур

Производные n-арилгидразина, способ их получения, способ подавления насекомых и композиция для подавления насекомых // 2140738

Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений // 2140908

Пестициды // 2142938

Изобретение относится к новым, обладающим пестицидной активностью соединениям формулы I и его изомерам и смесям изомеров, если таковые возможны, где либо а) X означает атом азота и Y означает OR11 или N(R12)R13, либо б) X означает CH и Y означает OR11 и где далее R11 означает C1-4алкил; R12 и R13 независимо означают водород или C1-C4алкил; A означает атом O или группу NR4; R1 означает водород, C1-C4алкил, галоид-C1-C4алкил, циклопропил, циано или метилтио, R2 означает водород, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, группу группу или тиенил; D означает одинаковые или различные радикалы и представляет собой галоген, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C1-C2галоидалкил, C1-C2галоидалкокси, C3-C6алкенилокси, C3-C6алкинилокси, C1-C4алкилендиокси, циано или нитро; n равно 0, 1, 2, 3 или 4; Z означает -O-, -O-(C1-C4алкил)-, -(C1-C4алкил)-O-, -S(O)m-, -(C1-C4алкил)-S(O)m-, -S(O)m-(C1-C4алкил)-, m равно 0, 1 или 2, B означает C1-C6алкил, галоид-C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил или означает C2-C6алкенил или C2-C4алкинил-C1-C2алкил, каждый из которых незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, или обозначает арил или гетероциклил, причем каждый из этих двух заместителей независимо незамещен или моно-пентазамещен C1-C6алкилом, галоид-C1-C6алкилом, галогеном, C1-C6алкоксигруппой или галоид-C1-C6алкоксигруппой, или группу или триметилсилил; причем R5, R6, R7, R8 и R9 независимо означают водород, C1-C4алкил или галоген и p равно 0, 1, 2 или 3; R3 означает водород, C1-C6алкил, C1-C6галоидалкил, содержащий 1-5 атомов галогена, C1-C4алкокси-C1-C2алкил, C2-C4алкенил-C1-C2алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C2-C4алкинил-C1-C2алкил, C3-C6циклоалкил, который незамещен или замещен 1-4 атомами галогена, C3-C6циклоалкил-C1-C4алкил, который незамещен или замещен 1-4 атомами галогена, циан-C1-C4алкил; C1-C4алкоксикарбонил-C1-C2алкил, C1-C4алкоксикарбамоил-C1-C2алкил, фенил-C1-C3залкил, который незамещен или замещен галогеном, C1-C3алкилом, C1-C4алкоксигруппой, C1-C4галоидалкилом, цианогруппой, нитрогруппой или C1-C4алкилендиоксигруппой, причем фенильная группа может быть моно-, ди- и тризамещена одинаковыми или различными заместителями; фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо C1-C4алкилом, C1-C4алкоксигруппой, галогеном, C1-C2галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или цианогруппой, или пиридил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо C1-C4алкилом, C1-C4алкоксигруппой, галогеном, C1-C2галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или цианогруппой; R4 означает C1-C4алкил, фенил или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7-членное кольцо, которое незамещено или замещено C1-C4алкилом и которое может содержать 1-3 дополнительных гетероатома, выбранных из N, O и S; за исключением соединений формулы I, где, если X означает CH, Y означает OCH3, A означает атом кислорода, R1 означает водород и R3 означает метил; то R2 не является фенилом и замещен только одним или несколькими атомами хлора

Дигалоидпропеновые соединения, инсектицидно-акарицидные средства, содержащие их, и промежуточные соединения для их получения // 2144526

Инсектицидное средство и способ борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур // 2153256

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к химическим средствам защиты растений от вредителей, например, от проволочников, и может быть использовано для обработки семян подсолнечника перед их посевом

Светопреобразующая полимерная композиция // 2153519

Изобретение относится к полимерным композициям на основе термопластичных полимеров, преобразующим УФ-составлящую солнечного или другого источников света в излучение красной области спектра, и может быть использовано в различных областях, например, для производства пленок или стекол, используемых в тепличных и парниковых хозяйствах, при создании различных декоративных элементов, в рекламе и т.п

Способ борьбы с ростом сорняков, синергитическая гербицидная композиция, продукт // 2157626

Гербицидное средство с синергической активностью // 2170017

Изобретение относится к средствам для борьбы с сорной растительностью, в частности к гербицидному средству, содержащему в качестве активного компонента (А) нитрил 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло-[1,5-а]-пиридин-2-ил)-5-(метилпропаргиламино)-4-пиразолилкарбоновой кислоты и дополнительно в качестве активного компонента (Б) вещество, выбранное из группы, включающей бентазон, молинат, даймурон, тиобенкарб, бутахлор, претилахлор, димепиперат, феноксапроп-этил, кломепроп, цинметилин, бромобутид, хинклорак, мефенацет, пиразосульфурон-этил, эспрокарб, циносульфурон, тенилхлор, кумилурон, МК 243, напроанилид, анилофос, бенфуресат, бифенокс, СН-900, МСРА, нитрофен, оксадиазон, пендиметалин, симетрин, сулкотрион (IСIА0051), трифлуралин, пиперофос, пирибутикарб, этоксисульфурон, бенсульфуронметил, пиразолат, пиразоксифен, бензофенап, циклосульфамурон, цихалофопбутил, NBA-061 и азимсульфурон