Способ получения ы-(пирролидонил-алкил) глициди-ловь[х эфиров

Авторы патента:


 

О Il И С А Н- Й -

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

МПК С 07d 27/04

Заявлено 15.1.1970 (№ 1398154/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 26Л.1971. Бюллетень ¹ 6

Дата опубликования описания 6.V.1971

Комитет по делам изобретеиий и открытий

flp8 Совете Мииистрае

СССР

УДК 547.745.07(088.8) Авторы изобретения

М. Г. Зеленская, Ф, П. Сидельковская и В. А. Пономаренко

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(П И РРОЛ ИДОН ИЛ-АЛ КИЛ) ГЛ И ЦИДИЛОВЫХ ЭФИРОВ

Изобретение относится к способу получения глицидиловых эфиров, в частности не описанных в литературе N-(пирролидонил-алкил)глицидиловых эфиров, которые могут найти применение в качестве растворителей, пластификаторов, стабилизаторов, антистатиков и т. д.

Введение пирролидонового цикла в молекулу глицидилового эфира дает ряд ценных свойств — способность к комплексообразованию, водорастворимость, гидрофильность. Сочетание пирролидонового цикла и эфирного кислорода в полученных соединениях может повысить комплексообразующие свойства по сравнению с соединениями, содержащими либо только пирролидоновый цикл, либо эфирный кислород.

Предлагаемый способ получения N-(пирролидонил-алкил) глицидиловых эфиров заключается во взаимодействии N-оксиалкил-пирролидонов со щелочным агентом, например с едким кали, и полученную при этом реакционную массу обрабатывают эпихлоргидрино I г.ри 20 — 50 С в среде органического растворителя, например диоксана. При проведении процесса необходимо строго поддерживать температуру при проведении реакции, выделении и очистке продуктов, что связано с химической лабильностью N-(пирролидонил-алкил) глицидиловых эфиров особенно в присутствии щелочHûõ и кислых агентов.

Строение полу .енных эфиров подтверждено данными элементарного анализа, инфракрас5 ных спектров, спектров ядерномагнитного резонанса и количественным определением эпокспдных гр пп.

Пример 1. Получение N-(пирролидонплэтил)глицидилового эфира. Смешивают 19,4 г

lo (О,! 5 л оль) N-окспэтилпирролидона и 9,8 г (0,15 поль) 80%-ного едкого кали. Реакционную массу интенсивно перемешивают 5 час при комнатной температуре, прибавляют 25л л сухого диоксана и перемешивают 30 л ия, пос15 ле чего по каплям приливают 41,4г (0,45 «оль) эпнхлоргидрина с такой скоростью, чтобы температура была не выше 35 С. Затем реакционную массу оставляют на шесть суток при комнатной температуре. Отделяют выпавший оса20 док xëîðèñòîãо калия и промывают диоксаном.

В вакг ме при 40 — 0 л.и рт. ст. мдаляют пзбыток эпихлоргидрина н диоксан, остаток перегоняют при давле:IIII 1,5 л л рг. пт. и температуре 147 — 150" С. Получают продукт с выхо25 дом 70%. Соединение хорошо растворяется в воде и во многих органи еских расты рнгелях. не растворяется з диэтиловом эфире. углеводородах.

Найдено, %. С 58,50; Н 8,04; N 7,83; МКд

ЗО 46,67; мол. вес. 188,7 (эбулиоскопия в бензо293803

Составитель И. Бочарова

Редактор О. Н. Кузнецова

Текред Л. В. Куклина Корректоры: М. Коробова и А. Абрамова

Заказ 1028/10 Изд. Кз 428 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ле), эпоксигруппа 23 03 /о, и", 1,4860; в 4 1,1394.

СзНыОз1 1.

Вычислено, "/о. С 58 36; Н 8 16; N 7 56;

МК, 46,48; эпоксигруппа 23,24о о.

Пример 2. Получение N- (пирролидонилметил)глицидилового эфира.

58 г (0,05 моль) N-метилолпирролидона растворяют при 40 С в 20 мл сухого диоксана.

К раствору порциями прибавляют 3,2 г порошкообразного едкого кали и перемешивают

5 час при этой температуре. Затем при 20 С прибавляют 13,8 г (0,15 г моль) эпихлоргидрина и оставляют на пять дней при комнатной температуре. Обработку реакционной массы проводят по примеру 1. После отгонки эпихлоргидрина и диоксана чистый эпоксид выделяют на хроматографической колонке (длиной

750 мм, диаметром 30 мм), наполненной окисью алюминия второй степени активности.

Элюирование проводят ацетоном. Выход 43 /о.

Найдено, : С 55,92; Н 7,64; N 8,19; по 1,4833; D 41,1639; MR 42,06.

Вычислено, %. С 56,12; Н 7,65; N 8,18;

MRä 41,86.

Предмет изобретения

Способ получения N- (пирролидонил-алкил)глицидиловых эфиров, отличающийся тем,что

N-оксиалкилпирролидон подвергают действию щелочного агента, например едкого кали, по15 лученную при этом реакционную массу обрабатывают эпихлоргидрином при 20 — 50 С в среде органического растворителя, например диоксана, и выделяют целевой продукт обычными приемами.

Способ получения ы-(пирролидонил-алкил) глициди-ловь[х эфиров Способ получения ы-(пирролидонил-алкил) глициди-ловь[х эфиров 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химической технологии, точнее, к усовершенствованному способу выделения ацетилена из сбросных газов процесса получения 1,4-бутиндиола (1,4-БИД) на базе ацетилена и формальдегида

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения аминопроизводных адамантана общей формулы AdR, где R=NH2, NHBu-t, которые являются биологически активными веществами и могут найти применение в фармакологии, а адамант-1-иламин является основой лекарственного препарата "мидантан"

Изобретение относится к производным гидроксамовой кислоты формулы I, где X означает -CH2-, -NR5-, -C(O); Y означает -CH2-, -NR5, при условии, что если X является -NR5-, то Y означает -CH2-; R1 означает H, C1-C20 алкил, -(CH2)j арил, -(CH2)j циклоалкил и др.; R2 означает H, C1-C20-алкил, -(CH2)j -R8, -(CH2)j -NR6R7, -(CH2)j -NR5-; -C(O)R5 и др.; R3 означает H, C1-C6алкил, -(CH2)j-арил, -(CH2)j - C3-6-циклоалкил и др., R5 означает H, C1-C6алкил, возможно замещенный 1 - 3 галогенами и др.; R6 и R7, одинаковые или различные, и означают H, C1-C6алкил и др., R8 означает -S-R8 и др., R9-галоген, C1-C6 алкил и др., R10 - H; арил - фенил, возможно замещенный, Het - пиридинил, тиенил и др., i - 1 - 6, j - 0 - 4

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к новым замещенным арилкетонам общей формулы (I) в которой n равно 1, А означает алкандиил (алкилен) с 1 до 6 атомами углерода, R1 означает одну из групп, указанных ниже: гдеR6 означает -ОН; R7 означает Н; R8 означает Н, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный С1-С 4алкоксилом; C1-С 6алкокси, C1-С6 алкилтио; R9 означает -ОН; R 2 означает Н, галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный галогеном;R 3 означает галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил;R4 означает одну из нижеуказанных гетероциклических групп: причем связь, обозначенная штрихами, является простой связью или двойной связью;Q означает кислород; R14 означает Н, C1 -С6алкил, при необходимости замещенный C1-C4 алкоксилом, C1-С6алкокси, C 1-С6алкилтио, или С 3-С6циклоалкил;R 15 означает Н, C1-С 6алкил, при необходимости замещенный C1 -C4 алкоксилом; C1 -С6алкокси, C1-С 6алкилтио;причем отдельные радикалы R 14 и R15, которые связаны одинаковыми гетероциклическими группами, могут являться одинаковыми или различными в рамках вышеуказанного определения;включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты кислот или оснований соединений общей формулы (I)

Изобретение относится к универсальной установке для очистки высококипящих растворителей вакуумной ректификацией, а также к способам очистки этиленгликоля, моноэтаноламина, метилцеллозольва, этилцеллозольва, бутилцеллозольва, N-метилпирролидона и бензилового спирта с использованием заявленной установки
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-22T08:01:59
Наверх