Способ получения галоидпроизводных бициклановых углеводородов

 

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

297625., Союз Советских

Соц гялистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19.1Х.1968 (№ 1272938/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 11.111.1971. Бюллетень № 1О

Дата опубликования описания 12Х.1971

МПК С 07с 23/18

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

CCCP

УДК 547.592.1.07 (088.8) Авторы

:изобретения

Т. А. Пашаев, Ф. А. Исеева и Ф. А. Мамедов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДПРОИЗВОДНЫХ

БИЦИКЛАНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Изобретение относится к способу получения галоидпроизводных бициклановых углеводородов, например 1-хлор-2-циклопентилциклогексана, Подобные соединения представляют собой ценный продукт для целого ряда органических синтезов.

Известен способ получения галоидалкилцик.логексановых углеводородов конденсацией не.предельных углеводородов с галоидциклогексановыми углеводородами в присутствии AIC13 при температуре минус 40 — минус 45 С, Предложенный способ, основанный на известной реакции циклических олефинов дает возможность получать галоидпроизводные бициклановых углеводородов, содержащих атом галоида в циклогексановом ядре. Процесс ведут путем взаимодействия хлорированного циклического углеводорода с циклическим олефином при температуре минус 40 — минус

45 С в присутствии в качестве катализатора

А! СIЗ.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 0,5 л, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором, термометром и кап ельной воронкой, загружают

0,5 г моль (52,2 г) хлорциклопентана и охлаждают до температуры минус 40 — минус

45 С. Затем и ри перемешивании медленно прибавляют 2,6 г хлористого алюминия, поддерживая температуру в указанном интервале.

Далее через капельную воронку в реактор подают 0,125 г моль (10,25 г) циклогексена в течение 35 мин. По окончании подачи циклогексена реакционную массу перемешивают

5 мин при температуре опыта, затем перемешивание прекращают и катализат выдерживают при температуре опыта еще 5 мин, декантируют от катализатора, промывают два раза водой, сушат над хлористым кальцием и под1р вергают разгонке. Избыток хлорциклопентана отгоняют при атмосферном давлении, а продукт реакции при давлении 0,1 мм рт. ст.

Выход 1-хлор-2-циклопентилциклогексана составляет 15 г, т. е. 64,3% от теоретического; т. кип. 63 — 34 С при 0,1 мм рт. ст., c14o 1,0185, и с 1,4966, мол. вес: найдено 184,7, вычислено

186,5. МКп. найдено 53,55, вычислено 53,47.

Количество возвратного хлорциклопента на

38,7. Последний можно использовать в указанной реакции повторно.

Предмет изобретения

Способ получения галоидпроизводных бициклановых углеводородов, отличающийся

25 тем, что хлорированный циклический углеводород подвергают взаимодействию с циклическим олефином при температуре минус 40— минус 45 С в присутствии в качестве катализатора А1С1з с последующим выделением це

ЗО левого продукта известным приемом.