Способ получения хинолина или его производных

 

X 35835

Класс 12 р, 1

АВТОРСНОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения хинолина или его производных.

К авторскому свидетельству Н. Б. Малкиной, заявленному 17 июня

1932 года (спр. о перв. ¹ 111163).

О выдаче авторского свидетельства опубликовано 30 апреля 1934 года. карбоната натрия понемногу прибавляется 100 ч. концентрированной серной кислоты. Происходит легкое вспенивение и саморазогревание. После прибавления всей кислоты смесь нагревают два часа (бурная реакция не наступает). В дальнейшем выделение хинолина производится обычным способом. (Л р и м е р 2. Синтез о-оксихинолина.

К смеси 11 ч. о-аминофенола, 7 ч. нитробензола, 28 ч. глицерина и 5 ч. бикарбоиата натрия понемногу прибавляется 35 ч. концентрированной серной кислоты, Происходит легкое вспенивание

| и самосогревание. Потом смесь нагревают необходимое количество времени, отгоняют из кислой следы избыток не прореагировавшего нитробензола, остаток осторожно нейтрализуют одним натром и бикарбонатом и отгоняют из слабо щелочной среды чистый о-оксихинолин.

Предмет изобретения.

Эксперт А. А. Яковкин

Редактор F. Ц. Ертова

Ленпромпечатьсоюз. Тип.,Печ. Труд . Зак. 4378 — 200

Обычно способ проведения реакции

Скраупа для синтеза, хинолина и его производных состоит в совместном нагревании смеси амина, нитросоединения, глицерина и серной кислоты. Проводить эту реакцию в большом масштабе затруднительно и опасно из-за бурно наступающего взаимодействия компонентов, при достижении необходимой температуры.

Применявшиеся ранее методы промышленного получения хинолина и его производных сводятся или к прибавке некоторых компонентов в предварительно нагретую до высокой температуры смесь остальных, или к вливанию смеси в предварительно нагретый сосуд. Эти способы однако не гарантируют безопасности процесса и связаны с усложнением аппаратуры. Предлагаемый способ отличается тем, что компоненты смешиваются с некоторым количеством бикарбоната натрия, а затем на холоду в эту смесь постепенно прибавляют концентрированную серную кислоту. При этом реакция наступает са мора зогреваясь, но совершенно спокойно. После этого смесь нагревают еще необходимое количество времени.

Прибавление бикарбоната не имеет отрицательного влияния на выход продукта.

Пример 1. Синтез хинолина.

К смеси 24 ч. нитробензола, 38 ч. анилина, 120 ч. глицерина и 19 ч. биСпособ получения хинолина или его производных по реакции Скраупа, отличающийся тем, что амин, глицерин и нитробензол смешивают в любой последовательности с бикарбонатом натрия и к полученной смеси постепенно прибавляют серную кислоту, после чего реакцию заканчивают обычным путем.

Способ получения хинолина или его производных 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области медицины и касается средства для коррекции гемостаза

Изобретение относится к способу очистки хинальдина, поступающего из процесса переработки каменноугольного дегтя, состоящему в том, что в хинальдиновую фракцию добавляют одноядерное ароматическое соединение типа фенола, крезола и ксиленола, кристаллизуют его с хинальдином с образованием аддукта и затем отделяют аддукт хинальдина с одноядерным ароматическим соединением, причем в хинальдиновую фракцию перед добавлением в нее одноядерного ароматического соединения вводят 5 - 20 мас.% арсол-ароматической смеси или толуола в пересчете на массу хинальдиновой фракции

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к области катализаторов, в частности катализаторов для получения 2,3-диалкилхинолинов (1), которые могут найти применение в тонком органическом синтезе при получении лекарственных средств, хинолиновых алкалоидов, а также в промышленном органическом синтезе при получении цианиновых красителей, растворителей для S, Р, Аs2О3 и др

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы: где R=С2Н5, С3 Н7, С4Н9, который заключается во взаимодействии анилина с алифатическими альдегидами общей формулы RCH2CHO (где R имеет указанные выше значения) в присутствии катализатора, отличающемуся тем, что в качестве катализатора используют кристаллогидрат трихлорида лантанида (LnCl3·6H2O, Ln=Pr, Nd, Tb, Eu) при молярном отношении С6Н5NH2:RCH 2СНО:LnCl3·6Н2O, равном 45:100:1.2, процесс ведут на воздухе при атмосферном давлении и комнатной температуре в этаноле, в течение 25 минут

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы: где R=C2H5, С3 Н7, С4Н9, который заключается во взаимодействии анилина с алифатическими альдегидами в присутствии катализатора, содержащего кристаллогидрат трихлорида лантанида (LnCl3·6Н2О, Ln=Pr, Nd, Tb, Eu) и триизобутилалюминий (изо-Bu3Al), взятых в мольном отношении LnCl3·6Н2O:(изо-Bu3 Al)=1:12, процесс ведут при атмосферном давлении и комнатной температуре в толуоле, в течение 20 минут, в атмосфере аргона

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к способу получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к новым соединениям, отвечающим общей формуле (I) в которой А выбран из одной или нескольких групп Х и/или Y; Х означает метиленовую группу; Y означает С2-алкиниленовую группу; n означает целое число от 1 до 5; R1 означает группу R2, необязательно замещенную одной или несколькими группами R3 и/или R4; R2 означает группу, выбранную из пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, имидазолила, оксазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, дигидроизохинолинила, 2-оксо-3,4-дигидрохинолинила, индолила, бензимидазолила, пирролопиридинила; R3 означает группу, выбранную из атомов галогена групп C1-6-алкил, С3-7-циклоалкил,C1-6-алкокси, NR5R6 и фенил; R4 означает группу, выбранную из групп: фенил, нафтил, пиридинил; причем группа или группы R4 могут быть замещены одной или несколькими группами R3, одинаковыми или отличающимися друг от друга; R5 и R6 независимо друг от друга означают C1-6-алкильную группу; R7 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу; R8 означает атом водорода или группу C1-6-алкил, С 3-7-циклоалкил,С3-7-циклоалкил-С 1-3-алкилен; в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата

Изобретение относится к комплексонату 2-пропил-3-этил-8-оксихинолин - хлористому цинку формулы: который является ингибитором коррозии стали в минерализованных средах с высоким содержанием кислорода

Изобретение относится к новым производным хинолонкарбоновых кислот формулы I, их фармацевтически приемлемым солям и их гидратам

Изобретение относится к новым производным 3-замещенного 4-арилхинолин-2-она формулы где R и R1 каждый независимо обозначает водород или метил; R2, R3 и R4 каждый независимо обозначает водород или трифторметил при условии, что R2, R3 и R4 не являются одновременно водородом; R5 обозначает бром или хлор; R6 обозначает водород или фтор; n обозначает целое число от 0 до 6; m обозначает целое число 0 или 1 и R7 обозначает СН3, CRR1OH, СНО, C=NOH, СОСН3 или арил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, метокси, амино и ацетиламино, или их нетоксичным фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым азотсодержащим ароматическим производным общей формулы: где Аg представляет (1) группу формулы: (2) группу, представленную формулой (3) группу, представленную формулой Xg представляет -О-, -S-, C1-6алкиленовую группу или -N(Rg3)-, где Rg3 представляет атом водорода; Yg представляет необязательно замещенную C6-14арильную группу, необязательно замещенную 5-14-членную гетероциклическую группу, включающую, по меньшей мере, один гетероатом, такой как атом азота или атом серы, необязательно замещенную C1-8алкильную группу; и Тg1 означает (1) группу, представленную следующей общей формулой: (2) группу, представленную следующей общей формулой: Остальные значения радикалов приведены в п.1 формулы изобретения

Изобретение относится к новым производным 3-аминометилхинолона-2, имеющим общую формулу (1), (2) или (3) в которой R1=Н или Alk; R2 выбран из Alk; -OAlk; -SCH3; -Hal; -CF3; 3,4-ОСН 2СН2O-; 3,4-ОСН2О-; 4-OCF 3; 2-Ph; -OPh; -NHCOR; 2-ОСН3, 5-Ph; 4-OBzl; 3-NO2; 2-СН3; 5-iPr; di-OAlk, di-Alk, di-Hal, либо R2 представляет собой выбранные одновременно и независимо друг от друга атом галогена и алкильную группу, либо атом галогена и алкокси-группу; или R2 представляет собой группу -CONR4R5; где R4 и R5 каждый является независимо друг от друга группой Alk; либо одновременно образуют группу -(СН2) n-, при n=2-6; R = СН3; R3 = Н или СН3; X выбран из Н; 6-(C1-C3 )Alk; 6-iPr; 6-iBu; 7-(C1-C2)Alk; 8-(C 1-C2)Alk; 6-(C1-C2)OAlk; 6-OCF3; 6-OPh; 7-(C1-C2)OAlk; 7-SCH3; 6,7-OCH2O-; 6,7-OCH2 CH2O-; 5,6,7-ОСН3; 6-F; X и У являются одинаковыми или различными и выбраны из 7,8-СН3; 6,8-СН 3; 5,8-СН3; 5,7-СН3; 6,7-СН 3; 6,7-ОСН3; 6-СНз, 7-Cl

Изобретение относится к новым амино- и гидрокси-производным фенил-3-аминометил-хинолона-2 общей формулы (1): где R1, R2, R3, R4 независимо являются одинаковыми или различными, причем R1 выбран из Н, Alk, OAlk; R2 выбран из Н, Alk, OAlk, OCF3; R3 выбран из Н, Alk, OAlk, SCH 3; R4 выбран из Н, Alk, OAlk; или R2, R3 выбраны из (СН 2)3, ОСН2О, OCH2CH 2O; R5=Н или Alk; R6, R7, R9 являются Н; R8 независимо выбран из следующих заместителей: где n=1, 2, 3; Het представляет собой фуран; R представляет собой водород или алкил; в случае гидрокси-производных по меньшей мере один из R6, R7, R8 или R9 является ОН, при этом остальные представляют собой H

Изобретение относится к способу получения гидрохлорида диэтиламиноэтиламида 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты (хиноксикаина), который может проявлять анастезирующее, противоаритмическое, антиоксидантное, антимикробное и фунгицидное действие
Наверх