Способ получения 3-
О П А-Н-И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
320496
Союз Советскиз
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 25.XII.1969 (№ 1388656/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 04.XI.1971. Бюллетень № 34
Дата опубликования описания 2.II.1972
МПК С 07d 55/06
Номитет по делач изобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.792(088.8) H. Верещагина, Г. Г. Кононенко, В. В. Макарский и К. Л. Крупин технологический институт целлюлозно-бумажной
Северо-западный заочный политехнический институт
СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 3-(5-АМИ НО-1,2,4-ТРИАЗОЛ ИЛ)АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ
Изобретение касается способа получения новых сосдинсний — - 3- (5-ампно-l)2,4-триазолил) -алкановых кислот.
Известен способ получения производных триазола, например З-амино-5-алкил-1,2,4триазола, путем взаимодействия карбоновых кислот с аминогуанидином.
По предлагаемому способу получают новые производные триазола, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. 10
Способ получения 3- (5-амино-1,2,4-трпазолил) -алкановых кислот заключается В том> что двухосповпую алифатическую карбоновую кислоту обрабатывают солями аминогуанидина с последующим выделением целевого про- 15 дукта известными методами.
Из 3- (5-амино-1,2,4-триазолил) -алкановых кислот можно получить эффективный и малотоксичный пестицид, так как наряду с углеродной цепочкой, спиж ающей канцероген- 20 ность, в молекуле присутствует высокорсакционная карбокснльная груш".а.
Пример 1. Получение 3- (5-амино-1,2,4триазолил) -уксусной кислоты.
К раствору 20,8 г (0,2 лоль) малоновой 25 кислоты в 200 .ил воды нри 50 — 60 С присылают небольшими порциями 23,8г (0,175лоль) бикарбопата аминогуанидина. Реакционнуто смесь кипятят 6 час с обратным холодилыгиком, затем добавляют 10 г (0,25 лоль) едко- 30 го натра в 50 пл воды. Полученный щелоч- .
Авторы изобретения В. А. Лопырев, T.
Заявители Ленинградский промышленности и ной раствор кипятят 1 час обратным холодильником, упаривают до 50 .нл, охлаждают и подкисляют 10%-ной соляной кислотой до рН 3,0, Выпавшую 3-(5-амино-1,2,4-триазолил) -уксусную кислоту отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды.
Т. пл. 186 — 187 С (с разл.) . Выход 14,9 г (60%) .
Найдено, %: С 33,65; Н 4,02; N 39,31. Мол. вес. 141 (потенциомстрнчсскнм тнтрованисм) .
C: H N4O .
Вычислено, %: С 33,80; I I 4,26; N 39,42.
Мол. вес. 142,19.
П р и мер 2, Получение 3-(5-амипо-1,2,1триазолнл) -пропионовой кислоты.
K раствору 23,6 г (0,2 вдоль) янтарной кислоты в 200 нл воды при 50 — 60 С присыпают неболыпимп порциями 23,8 г (0,175 л оль) бикарбоната амипогуанндина. Реакционную смесь кипятят 8 час с обратным холодильником и после охлаждения подкпсляют 10%-ной соляной кислотой до рН с 3,0. Выпавшую
3- (5-амнпо-1,2,4-триазолил) -пропиоповую кислоту перекрнсталлизовывают из воды.
Т. пл. 184 — 185С (C разл). Выход 170 г (71 "/ )
Найдено, %: С 38,36; Н 5,07; N 35,73. Мол. вес 155 (потенцпометрическим тптрованпем).
С5Н Х 02.
Вычислено %: С 38,46; H 5,16> N 35,88.
Мол. вес. 156,15.
320496
Предмет изобретения
Составитель Н. Трофимова
Редактор 3. Горбунова Техред Л. Евдонов Корректор О. Волкова
Заказ 3850/10 Изд. № 1705 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 3- (5-амино-1,2,4-триазолил) -алкановых кислот, отличающийся тем, что двухосновную алифатическую карбоновую кислоту обрабатывают солями аминогуанидина с последующим выделением целевого продукта известными методами.
