Патент ссср 322883
"-= o;,,:
О П И б Ж-"Н - И-Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
322883
Сова Советских
Социалистических
Республик
Зависимый or патента №
М. Кл. С 07с 129/12
3 ая влено 04,V 111.1965 (№ 1022037/1367131/
23-4) Приоритет
Комитет ло делам иаобретений и открытий ори Совете Министров
СССР ДК 547.495.9.07(088.8) Опубликовано ЗО.Х1.1971. Бюллетень ¹ 36
Дата опубликования описания 22.II.1972
Авторы изобретения Иностранцы
Джон Бернхард Брим, Клод Вольфганг Пикард и Тревор Джордж Вайт (Великобритания)
Иностранная фирма
«Вандер АГ» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛАЛКИЛАМИНОГУАНИДИНА
Изобретение относится к способу получения неизвестного ранее фепилалкиламипогуанидина общей формулы или его кислотно-аддитивных солей, где А— алкилен с 2 — 3 атомами углерода, Ri и R — одинаковые или различные — водород, галоген, метил, этил, метокси- илп этоксигруппа, которые могут найти применение в медицине в качестве гтшотензивно действующих препаратов, превосходящих по активности известIbip вещества аналогичного действия.
Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенный фенилалкилгидразин подвергают взаимодействию с S — алкилизотиомочевиной или ее кислотно-аддитнвной солью. Целевой продукт выделяют известными приемами.
В случае выделения фенилалкиламиногуанидина в виде основания 0HQ может быть переведено в соль путем обработки неорганическими или органическими киспотами, такими как соляная, бромистоводородная, серная, азотная, фосфорная, уксусная, щавелевая, винная кислоты и т. д.
5 Пример 1. Смесь 17,4 г (0,105 лтоль)
Р- (о-метоксифенил) -этплгидразина и 13,9 г (0,05 лтоль) $-метнлизотиоурошш-сульфата в
25 м г воды нагревают на паровой бане до окончания выделения метнлмеркаптапа. Горячий раствор обрабатывают горячим раствором 13,1 г (0,05 л оль) нитрата бария в 150 л г годы и выпавший сульфат бария отфильтровывают, Фильтрат концентрируют в вакууме.
По охлаждении получают 10,3 г (39% теории)
f -(o-метокснфенил)-этилампногуанпднн в виде беловатого порошка.
Полученный продукт имеет после перекрнсталлнзации из воды т, пл. 129 — 132 С.
Аналогично получают приведенные в таблн2О це соединения. В столбце справа в скобках даются растворители или смеси растворителей, пз которых выкристаллизовывают продукт; прп этом обозначают: Аэ — эфир, Аэл— этанол, Д вЂ” диизопропиловый эфир, И пзо25 пропанол, М вЂ” метанол, П вЂ” н-пропанол, В— вода. ог22883
Таблица
Соленая форма
Точка плавления, С
1!нграт
Гlолуоксалат
1 идрохлорид
Полукарбонат
Гидробромид
Полусульфат
Нитрат
Нитрат
Полусульфат
Нитрат
Гlолусульфат
Нитрат
По.1) c) >(PаT
Нитрат
Полусульфат
Гидрогеппптрат
Полусульфат
Нитрат
Основание
213 †2
114 †!
109 †1
i i9 — -120 — (СНг) г—
Н
Н
Н
192 — 195
81 — 84
126 — 129
171 †1
96 — 98 р-С!
Н о-СНг т-СНз — (СНг) г— — (СНг) s— — (СН )— — (СН )г—
178 †1
118 †1 р-СН, о-СНз — (Сl Iг) z—
171 †1
150 †1 — (СНг) г—
152 †1
123 †1 — (С11г) г— р-F
170 †1
133 †!34
95 — 100
207 †2
116 †!8 о-F — (Сl.lг) a—
Гlолусульфат
1(итрат
HIITpQT
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Гlолз сул ьф а т
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Нитрат
Нитрат
I-! итра т
Нитрат
Нитрат — (СНг) g— р-ОСН, или его кислотно-аддитивных солей, где А— алкилен с 2 — 3 атомами углерода, R< и R2— одинаковые или различные — водород, галоген, метил, этил, метокси- или этоксигруппа, очличающпйГся тем, что соответственно замещенный фенилалкилгидразин подвергают взаимодействию с S-алкилизотиомочевипой или ее кислотно-аддитнвной солью с последующим выделением целевого продукта извест10 ными приемами.
Предмет изобретения
Способ получения фенилалкиламиногуанидиня общей формулы
Составитель Л. Федоткина
Редактор T. Загребельная Текред Т. Ускова
Корректоры: И. Шматова и Е. Усова
Заказ 750/16 Изд. № 1749 Тпракк 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская паб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 — (СНг) 2— — (СНг) 2— — (СНг) г— — (СНг) 2— — (Сl-Iг) i— — (CI-Iг) 2— — (СНг) з— — (СНг) з— — (СНг) з— — (СНг) з— — (СНг) з— — (СНг) з— — (СНг),— р-Br
m-Сl о-Сl о-Br
3-С!
2-С! о-F р-Г о-Cl
/-C1 р-СН, 2-Сl
3-С!
Н
Н
Н
Н
4-С!
4-CI
Н
Н
Н
Н
4-Сl
4-Сl
160 †1
117 †1
158 †1
158 †1
161 †1
78
89 — 92
127
126 †1
105 †1
124 †1
140 — -142 (Аэл/Д) ра s.л-. (Аэл/В) (П/Д) разл. (по промыв. Аэл, Д)
il1 Д) (води. Аэл) (Аэл/Д) (И) разл. (Аэл/Д) (П;Д) (Аэл) (В) разл. (Аэл/И) (В/И) (Аэл/Д) (В) (Аэл/В) (В) разл. (Аэл/В) (Аэл) (В) (В) (В) (В) (М/Д) (П) (И/Д) (П/Д) (Аэл/Д) (В) (И/Д) (В) (В/И)
