Способ получения троповой кислоты



 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 322988 (61) Дополнительное к авт. свнд-ву(5l) А1. Кл. а

С 07 С 65/00 (22) Заявлено 18,06.70 (21) 1451429/23-4 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изооретеннй и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.02.76.Бюл летень ¹7 (53) У (К547 588 1 3 07 (088,8) (45) Дата опубликования опнсання30,03.76

М, В. Лизгунова, О. Ю. Магидсон и H. И, Корецкая (72) Авторы изобретения

Всесоюзный научно-исследовательский химико1;армапевтический институт им. Серго Орджоникидзе (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРОПОВОИ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения троповой кислоты, используемой для синтеза лекарственных веществ.

Известен способ получения троповой кислоты восстановлением эфиров формилфенилуксусной кислоты до эфиров троповой кислоты с омылением последних. Однако описанные в литературе методы восстановления формилфенилуксусных эфиров малопригодны для осуществления в крупных масшта- 10 б: к. Так, для каталитического восстановления эфиров формилфенилуксусной кислоты требуется очень большое количество скелетного никелевого катализатора и оно не проходит количественно, а восстановление амаль-l5 гамой алюминия дает низкие выходы троновой кислоты, кроме того, процесс нужно вести только в среде серного эфира.

С целью упротценпя процесса предлагается алкиловые эфиры формилфенилуксусной 20 кислоты восстанавливать боргидридами щелочных металлов в соответствующие эфиры троновой кислоты в среде органического растворителя и омылять последние водной щелочью в троповую кислоту. 25

Восстановление формильпой группы в оксиметильную под действием боргидридов проходит почти количественно в очень мягких условиях, например, в смеси метанола и хлористого метилена при комнатной температуре, Последуюшие отгонка растворителей и омыление остатка водной шелочью позволяют получить троповую кислоту с выходом около 90% от теоретического, считая на формилфенилуксусный эфир.

Пример. 18,0 г этилового эфира формилфенилуксусной кислоты растворяют в смеси 45 мл метанола и 135 мл хлористого метилена и к раствору при перемешивании небольшими порциями в течение 5060 мин прибавляют 1,8 r боргидрида натрия, содержащего 94% основного вещества.

При этом температура реакционной смеси повышается до 30-3 1 оС. Ре акци оп ную смесь перемешивают в течение 60 мип, прибавлчют к ней 45 мл воды и перемешивают еще

15-20 мин. Слои разделяют и делительной воронке и водный слой дополнительно извлекают 50 мл хлористого метилена. Хлористометиленовый экстракт сушат над прока32298 ленным сульфатом натрия, фильтруют, растворитель отгоняют, остаток (этиловый эфир троповой кислоты) обрабатывают 6 мл 2 н, водного раствора едкого натра и выдерживают 60 мин при перемешивании и 60оС.

Шелочной раствор охлаждают, подкисляют

5 н. соляной кислотой до рН 1-2. Кристаллы отфильтровывают после 24 час выдержки, промывают ледяной водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Получают 13,0 г кисло- щ ты с т.пл. 116-117"С (после перекристаллизации из воды т.пл. 117-118 С). Выход о

83,5% от теоретического, считая на фор.лплфенилуксусный эфир.

Вашество не дает понижения температу- д ры плавления в пробе смешения с троновой кислотой.

Из водного маточного раствора экстракцией органическим растворителем (эфиром или этипацетатом) получают еше 1,35 г у

8 ф троновой кислоты (т.пл. 116-117оС из воды), Обший выход троповой кислоты составляет 92% от теоретического.

Формула изобретения

1. Способ получения троповой кислоты путем восстановления эфиров формилфенилуксусной кислоты с последующим выделением продукта известными приемами, о тличаюшийся тем,что,сцелью упрошения процесса, в качестве восстановителя используют боргидриды шелочных металлов и процесс ведут в среде органического растворителя.

2. Способ по п, 1, о т л и ч а ю— ш и и с я тем, что в качестве органического растворителя используют смесь метанола и хлористого метилена.

Составитель Т. Лавриненко

Редактор О. Кузнецова Техред М. Ликович Корректор.Н. Бабурка

Заказ 103 Тираж 576. Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Гагарина, 101

Способ получения троповой кислоты Способ получения троповой кислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения этих соединений

Изобретение относится к способу получения ванилиновой кислоты, которая может быть использована в химической, пищевой, парфюмерной промышленности, медицине и других областях техники, использующих ванилиновую кислоту и продукты ее переработки

Изобретение относится к новым пропинил-диароматическим соединениям, имеющим звено пропинила общей формулы (I) в котором Ar представляет радикал, выбираемый среди радикалов следующей формулы: где R1-H, -CH3, CH2OR6, -OR6 или -COR7; R6 X - радикал формулы или R2 и R3-H, низший алкил с прямой или разветвленной цепью или -OR6 или вместе R2 и R3 образуют 5 или 6-членный цикл; R4-H или низший алкил или -OR6, R5 = R4, R6-H или низший алкил или -OR9, R7-H, низший алкил или OR8 или , где R' и R''-H или низший алкил, R8-H или алкил, R9 - низший алкил; R10-H, низший алкил или радикал OR6; R11- радикал -OR6, при этом радикалы R10 и R11 вместе взятые, могут образовывать оксогруппу (C = O), а также их соли со щелочными или щелочноземельными металлами или цинком, и к использованию этих последних в фармацевтических составах, предназначенных для применения в медицине или ветеринарии или в косметических составах

Изобретение относится к новым пропинил-диароматическим соединениям, имеющим звено пропинила общей формулы (I) в котором Ar представляет радикал, выбираемый среди радикалов следующей формулы: где R1-H, -CH3, CH2OR6, -OR6 или -COR7; R6 X - радикал формулы или R2 и R3-H, низший алкил с прямой или разветвленной цепью или -OR6 или вместе R2 и R3 образуют 5 или 6-членный цикл; R4-H или низший алкил или -OR6, R5 = R4, R6-H или низший алкил или -OR9, R7-H, низший алкил или OR8 или , где R' и R''-H или низший алкил, R8-H или алкил, R9 - низший алкил; R10-H, низший алкил или радикал OR6; R11- радикал -OR6, при этом радикалы R10 и R11 вместе взятые, могут образовывать оксогруппу (C = O), а также их соли со щелочными или щелочноземельными металлами или цинком, и к использованию этих последних в фармацевтических составах, предназначенных для применения в медицине или ветеринарии или в косметических составах

Изобретение относится к новым бензоконденсированным соединениям, к содержащим их фармацевтическим композициям, к способу их получения, а также к способу получения промежуточного продукта

Изобретение относится к синтезу тетрафторметана из углерода и фтора

Изобретение относится к соединениям формулы в которой R1 и R2 каждый независимо представляет алкоксильную группу, содержащую 1 - 4 атомов углерода, R3 - H или алкилкарбонильная группа, содержащая 2 - 5 атомов углерода, R4 - алкоксильная группа, содержащая 1 - 4 атомов углерода, в свободной форме, а также, если таковые существуют, в виде соли

Изобретение относится к новому способу получения некоторых сложных эфиров циклопропана, применяемых в синтезе важных пестицидов

Изобретение относится к производству антимикробных препаратов, в частности, может быть использовано для дезинфекционной обработки, предотвращения образования плесневых грибов и других нежелательных микроорганизмов в помещениях, оборудовании предприятий пищевой промышленности, ветеринарии, в медицине, может быть использовано также для защиты продуктов питания, в качестве добавок в краски, лаки, водноэмульсионные составы
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-22T22:12:20
Наверх