Фунгицид и бактерицид

 

О й-И- =А.Н" И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

324726

Союз Саветскиа

Социалнстическиа

Республик

Зависимый от патента ¹â€”

Заявлено 17.VII.1969 (№ 1347117l1382500 23-4) М.Кл. А 01п 9/20

Приоритет 12.VIII.19á8, ¹ 57498/б8, Япония

Комитет по делам изобретений и открытий рри Совете Министров

СССР

Опубликовано 23.Х!!.1971. Бюллетень ЛЪ 2 за 1972 УДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 27.111 1972

Авто,ры изобретения

Иностранцы

Акира фудзинами, Тосиаки Озаки, Кацудзи Нодера, Кейитиро Акиба, Сигео Ямамото, Кацутоси Танака и Тадаси Ооиси (51поння) Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал, Ко Лтд» (Япония) Заявитель

ФУН ГИЦИД И БАКТЕРИЦИД

Фун иц 13a II бактерицнда производные д1-феникс кцпннчнда

¹ соелнне-!

5 ння з (R i

СНз

СНз

Н

Cl

С! Cl

С! !з CI

СНз

10

К О н

g — С вЂ” С. ?

СН,-С

CI

Вг

C I I.10

Н Вг

1! С! С!

12 С1 С!

Н H

С11з СНз

С! !з

Для сравнения приведены данные о фунгицидной активности следующих известных со30 ед1шенпй.

Изобретение относится к применению в качестве фунгицида и бактерицида производных

N-фенилсукцинимида.

Известно использование для указанной цели N- (3,5-дихлорфенил — сукциннмида.

С целью изыскания более активных фунгицидов и бактерицидов в ряду производных

N-фенилсукцинимида предлагают использование N-фенилсукцинимида общей формулы где RI и К2 — одинаковые или,различные означают водород, алкил-CI — Сз, бензил, фенин, незамещенный или замещенный атомом хлора;

Ra — водород, галоид или метил; х — галоид и в том случае, если К, R u R одновременно представляют собой атомы водорода, он не является хлором. Указанные соединения можно получить циклизацией при дегидратации моноанилидных производных янтарной кислоты.

Ниже приведены предлагаемые в качестве и С! (Н

324726

CL

И

С1 К ,С Снг

С-СН-СН2СН=СЯ, !!

0 !!

C — СН

С? б 3 Ni l 2 с — сн-сн

ll

0

И

С(Г rCСН

С-С

t!

tI ,С вЂ” СН2

ы,

С вЂ” СН вЂ” !и Н,;,;,", И

0 сн

0 !!

С вЂ” CH

CL i X М Il

С-С Cf, 1!

NHS02CHRCt, Cl

N8C00C22HS

Ck o

Ck ll

С-СН, С1 N

С-СН-СН,СН-СМ

П

О

О

С83 !! ,— сн

/, с-сн, 1!

О сн

Пример 1. Действие против Рупспlапа

oryzae. Растения риса, выращенные до стадии

3 листков в цветочном горшке диаметром

9 см опылили при расходе 100 .иг на горшок испытуемого вещества. Через 1 день рисовые растения обрызгали и инокулировали споровой суспензией грибка Рупсп! апа огукае.

Через 5,дней подсчитали количество пятен с целью определения фунгицидного дейс I в!!я каждого из соединений. Результаты приведе5 ны в табл. 1. Как видно из этих данных, =оединения по изобретению дают лучшее действие по сравнению с известными соединениями.

Табл ица 1

Концентрация

Соединение активного ииЧисло пятен

0 гредиеита, П р и м ер 2. Действие против рисового Helueinthosporium.

25 Рисовые растения, выращенные в горшках диаметром 9 см до стадии 4 листьев, обрызгали 10 мл на горшок водным раствором каждого из соединений в виде смачивающегося порошка. Через 1 день растения риса зарази30 ли споровой суспензией грибка Cochliobolus

miqabeanus. Через 3 дня подсчитали коли:Ieство пятен для определения фунгицидного действия каждого из соединений. Результаты приведены в табл. 2. Как видно пз этих ре35 зультатов, предлагаемые соединения оказызают лучшее действие по сравнению с известнымп соед!Юениями.

Табл ица 2

Концентрация

Соединение активного ингре1 иа листе

:uietua, и м.iii.

100

100

100 !

lOO

6

9

50

17 103

55 !

1еобработаииые 98

Пример 3. Действие против Pellicula! ia

sasaki.

Растения риса выращивали в фарфоровых гopuIKax Багнера. После того, как растения

60 выросли до высоты 50 — 60 си, их заразили мицелием гриба Ре111сц1апа sasaki на каждый лист растения. Через l день растения опрыс10 мат На гopIIIQK водных! pacTBopoM каждогo нз соединений в виде эмульгирующегося ко!щентрата. Через 7 дней измерили раз1

5 7

10!

15

20 11еобработаио

Примечание:

3,0 0

3,0 7

3,0 2

3,0 9

3,0 il

3,0 194

3,0 213

3,0 !67

289

Для сравнения

324726 мер пятна, образовавшегося на листках для определения фунгицидного действия каждого из испытуемых химикатов. Результаты этих определений приведены в табл. 3.

Из этих данных видно, что предлагаемые 5

-соединения обладают лучшим действием, чем известные соединения.

Степень поражения в таблице рассчитыва.лась следующим образом:

Индекс поражения 0 — нет пятен, 10

» » 1 — на поверхности листьев заметны легкие пятна, » 2 — на поверхности листьев имеются пятна раз- 15 мером более 3 см.

Степень:поражения =

Е (индекс поражения >с число стеблей) число исследованных стеблей х 3

Таблица 3

Концентрация Степень поражеС оединеш1я активного ингрепия лиента, ч. млн.

2

4

6

11

18

19

14

l5

17

Тцх (торговое наименование 200

Не обработано

Примечание: Tttz — 80%-ный смачивасмый содеРжаЩий, о1о: монометиларcnx áèс-диметилдитиокарбамат димстилд:1тиокарбамат цинка тстрамстилтиурамдисульфид

15,5

100 порошок.

20 45

Пример 4. Действие против Sphaetotlteca

ft.t l i g i n e a.

Растения тыквы выращивали в цветочны; 50

:горшках диаметром 12 си. Когда растения выросли до стадии 3 — 4 листа, их опрыскали

7 ил на горшок раствором испытуемых веществ в виде смачивающихся порошков дан.ной концентрации, Через 1 день растения за- 55 разили споровой суспензией грибка Sphaегоtheca fuliginea. Через 10 дней исследовали

:степень болезни 4 листов верхней части каждого растения и по площади:пятен рассчпталп степень поражения. 60

В каждом опыте обрабатывали по 7 горшков, результаты приведены в табл. 4. Как видно из этой таблицы, предлагаемые соедине.ния оказывают лучшее действие, чем известные соединения. 65

200

4,2

227

2.9

18,6

l7,4

18,8

19,3

6,2

1 1,7

78,5

71,5

100

100

100

100

Таблица 4

Концентрация Степень по ажеCoea1111el1e at;raattoro coeAtt е 1ень "оР же пения, ч./млн, ния

Пример 5.

Исследовали пнгибирующее действие соединений на размножение патогенных грибков различных растений и бактерий методом разбавления агаровой среды. Результаты приведены в табл. 5.

Таблица 5

Эффевтивнан концентрации, ч. ман.

51икроорганизмы

НРЕааа1 ав известное соемое совлн- аннение I ненне 12

Руг1си!аг1а oryzae 40

Cochliobolus migabeanus 40

Alternaria kikuchiana 40

Pellicularia sasaki 2(!О

Pythimu opnanidermatum 200

Peilicularia filamentosa 40

Corticimu rocgsli 200

Botrytis сшегеа s

Sclегоtinia sclегоtorum 8

Alternoria mali 40

Clomerella cingalata 40

Xantonas огу>ае 40

Примсчанис: 200 показынаст, что npil

200 ч./мли. действия ис наблюдалось. концентра ии

По этому же методу исследовали ингибирующее действие соединений на Aspergillus шоег. Результаты приводятся в табл. 6.

Та блица 6

Эффентнвнав концентрации. ч. нан.

51икроорганиа>1ы известное соевиненне врез >arae»ne соеаивевне

12 21

Aspcrgillus niger 40 1000

Примсчанис: 100 показывает, гто:при концентрации

1000 ч. на 1 млн. нс наблюдается действия.

Предмет изобретения

Применение производных N-фенилсукцииимида общей формулы.

3

5

18

19

l6 !

17

500

7,4

10,3

5,7

4,6

1 1,2

4,3

37,5

33,7

38,9

50,!

42,7

55,6

200

324726

Составитель Л. Червова

Техред Е. Борисова

Корректор Н. ШевченкоРедактор T. Морозова

Тираж 448

Изд. № 1842

Подписное

Заказ 341

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открыпий при Совете Министров СССР

Москва, Я-З5, Раушокая на6., д. 4/5

R1 0 г

 — С вЂ” С и

СНг — С

II

0 где R и К вЂ” одинаковые или разные означают водород, алкил-C — C>, бензил. Фенил незамещенный или замещенный атомом хлора;

R — водород, галоид или метил;

x — галоид и в том случае, если R, Кг и Кз одновременно представляют собой атомы водорода, он не является хлором, в качестзе фунгицида и бактерицида.

Областная типография Костромского управления по печати