Микробиоцид
О П И СА-Н-NK и зоы кто н и я
К ПАЕЕНТУ!! 453814
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 18.03.70 (21) 1413337/23-4/
1455113/30-15 (32) Приоритет 19.03.69 (31) 21529/69 (33) Япония
Опубликовано 15 12.74. Бюллетень хе 46 (51) М. Кл. A 01п 9/22
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и OTKpbITHH (53) УДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 03.06.75 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Акира Фудзинами, Тосиаки Озаки, Сигехиро Ооба, Сигео Ямамото, Кацудзи Нодера, Кацутоси Танака, Кейичиро Акиба, Тадаси Ооиси и Нобуюки Камеда (Япония) Иностранная фирма
«Сумитомо Кемикал Ко, Лтд» (Япония) (71) Заявитель (54) МИКРОБИОЦИД
Изобретение относится к средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства.
Известно применение в качестве фунгицидов арилимидных соединений общей формулы 1 5
Х х в которой Аг — фенил, галоидзамещенный фенил или другие ароматические радикалы.
С целью усиления микробиоцидных свойств таких соединений предложено применять
Х- (3,5-дигалоидфенил) -имидные соединения, представленные формулой 2 где Х и Х вЂ” атомы галоидов; А — замещенная этиленовая группа формулы где R> — алкил с 1 — 4 углеродными атомами, галоид, алкилтиогруппа с 1 — 10 углеродными атомами, низшая алкенилтиогруппа, 10 низшая ацилтио-, аралкилтио-, фенилтио-, галоидированная фенилтио-, метилированная фенилтио-, н итров анная фенилтио-, диалкиламиногруппа (алкил с 1 — 6 углеродными атомами), циклический вторичный амин с 4 — 5
15 углеродными атомами, морфолин, алкилсульфинильная с 1 — 10 углеродными атомами или а ралкилсульфинильная группа;
К вЂ” водород, алкил с 1 — 4 углеродными
20 атомами или атом галоида, при условии, что
R> — алкил, если R — алкил, R — галоид, если R> — галоид, причем R< и R> не являются одновременно атомами хлора, и R> отличен от алкила, если R — водород;
25 или А — циклопропиленовая группа формулы
453814
"э л 1 4
С
I!
С
11
0агиЯаа! ации
NH — С вЂ” А — C — авII II
0 0
В случае, когда в формуле 2 A — замещенная этиленовая группа, в которой R> — водо- 20 род и Rq — алкилтио-, низшая алкенилтио-, низшая ацилтио-, аралкилтио-, галоидированная фенилтио-, метилированная фенилтио-, нитрованная фенилтио-, диалкиламиногруппа, циклический вторичный амин, морфолин или галоид, новые соединения получают в результате следующей реакции
11 ,С вЂ” СН
II + +1 С вЂ” СН 11 11 C — СН вЂ” P." С вЂ” СН II Х В случае, когда в формуле 2 А — замешен- в соответствии со следующим уравнением реная этиленовая группа, в которой Rz — водо- 20 акции род, К! — хлор, новые соединения получают И С вЂ” CH — Cl Я С вЂ” СН 11 0 х I! I! NH — С вЂ” СН=СН вЂ” С вЂ” 0H— В случае, когда в формуле 2 А — замещенная этиленовая группа, в которо" R — водород и R> — алкилсульфинил или аралкилсульфинил, для получения новых микробиоцидов проводят следующую реакцию llf окислание р Ь, С вЂ” СН вЂ” б — 8! — С вЂ” Сн Х 0 11 lff С вЂ” СН вЂ” f — В .ц-.Г " С вЂ” СН И 0 где Ra — R6 — атомы водорода или алкилы с 1 — 4 углеродными атомами; или А — триметилен, циклогексилен-1,2-, циклогексенилен1,2-, циклогексадиенилен-1,2- или о-фенилен. К атомам галоида относятся хлор, бром, йод и фтор, к цикличным вторичным аминам относятся пирролидин и пиперидин. Установлено, что N-(3,5-дигалоидфенил)имидные соединения указанной выше формулы обладают сильным антимикробным действием против ряда микроорганизмов, в том числе фитопатогенных грибков и паразитов промышленных изделий, некоторые из них обладают сильным антимикробным действием 5 против патогенных микроорганизмов, в то время как аналогичные соединения, например соответствующие 3,5-негалоидированные производные, не обладают заметным антимикробным действием. l0 Предлагаемые N- (3,5-дигалоидфенил) -имидные соединения могут быть получены, например, в результате реакции дегидратации. В случае, когда в формуле 2 А отличается от алкилсульфинилэтилена или от аралкилсульфи15 нилэтилена, т. е. R> отличается от алкилсульфинил- или аралкилсульфинильной группы в результате следующей реакции 453814,В. — Р— с В-. (С В указанных формулах Х и Х имеют значения, приведенные выше, А — замещенная этиленовая группа формулы где R имеет значения, указанные выше, R> — алкил с 1 — 4 углеродными атомами, галоид, алкилтиогруппа с 1 — 10 углеродными атомами, низшая алкенилтио-, низшая ацилтио-, аралкилтио-, фенилтио-, галоидированная фенилтио-, метилированная фенилтио-, нитрованная фенилтио-, диалкиламиногруппа (алкильная группа с 1 — 6 углеродными атомами), циклический вторичный амин с 4 — 5 углеродными атомами или морфолин, при условии, что R — алкил, если R> — алкил, R, — отличен от алкила, если R> — водород, или А — циклопропиленовая группа формулы где R3 — R имеют значения, указанные выше, или А — триметилен, циклогексилен-1,2-, циклогексенилен-1,2-, циклогексадиенилен-1,2или о-фенилен; R"< — алкилтиогруппа с 1 — 10 углеродными атомами, низшая алкенилтио-, низшая ацилтио-, аралкилтио-, фенилтио-, галоидированная фенилтио-, диалкиламиногруппа (алкил с 1 — 6 углеродными атомами), циклический вторичный амин с 4 — 5 углеродными атомами, морфолин или галоид; R" < — алкил с 1 — 10 углеродными атомами, аралкил или низший алкенил. Новые N- (3,5-дигалоидфенил) -имидные соединения (2) пригодны в качестве антимикробных веществ, особенно в сельском хозяйстве и промышленности. Они могут применяться в качестве сельскохозяйственных химикатов для предотвращения или ингибирования заболеваний растений, вызванных фитопатогенными грибками или бактериями. Они также могут быть использованы в качестве промышленных химикатов для предотвращения или ингибирования образования пятен на промышленных изделиях. Для этих целей N- (3,5-дигалоидфенил)имидные соединения (2) могут быть использованы как таковые, но в большинстве случа-B их разбавляют соответствующим носителем с получением обычных фунгицидов, например дустов, смачивающихся порошков, распыляемых жидкостей, аэрозолей, таблеток, эмульгируемых концентратов, пилюль, гранул, смазок или порошков. Эти антимикробные препараты могут содержать кроме N-(3,5-дигалоидфе5 55 нил) -имидных соединений (2) также один или более известных фунгицидов, инсектицидов или гербицидов, например бластицидин S, касугамицин, полиоксин, целлоцидин, О,О-диэтил-S-бензилфосфортиолат, О-этил-S,S-дифенилфосфордитиолат, О,О-диизопропил-S-бензилфосфортиолат, О-этил-S-бензилфенилтиофосфонат, пентахлорбензальдоксим, пентахлорбензиловый спирт, пентахлорманделонитрил, пентахлорфенилацетат, метиларсонат железа, железоаммонийметиларсонат, у-l,2,3,4,5, b-гексахлорциклогексан, l,l,l-трихлор-2,2-ouc(fl-хлорфенил) -этан, О,О-диметил-О- (и-нитрофенил)-фосфортират, S-(1,2-бис)-этоксикароонил - (этил) -О,О - диметилфосфордитионат, О - этил-0-п - нитрофенилфенилфос<ронтионат, а-нафтпл-N-метилкарбамат, О,О-диметил-О(n-нитро-м-метилфенил) -фосфортионат, 3,4,5,6тетрагидрофталимидметилхризантемат, 3,4-диметилфенил-N-метилкарбамат, О,О-диэтил-О(2-изопропил-6 — метил-4 - пиримидинил) - тиофосфат, О,О-диметил-2-дихлорвинилфосфат, l,1 - бис- (11-хлорфенил) - 2,2,2 - трихлорэтанол, 1,2-дибромметан, 1,2-дибром - 3-хлорпропан, цинкэтиленбис-(дитиокарбамат), марганецэтиленбис - (дитиокарбамат), 2,3-дихлор-1,4нафтохинон, N-(трихлорметилтио)-4 - циклогексан-1,2 - дикарооксимид, N-(1,1,2,2 - тетрахлорэтилтио)-4-циклогексен - 1,2- дикарбоксимид, b-метил-2,3 - хиноксалиндитиолциклическии карбонат, тетрахлоризофталонитрил, идиметиламинооензолдиазосульфонат натрия, 2,4-дихлор-6-(2-хлоранилин)-s-триазин, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, +хлор-2-метилфеноксиуксуснгя кислота, 3,4-дихлорпропионанилид, л,4-дихлорфенил-4 -нитрофениловый эфир, 2-хлор - 4,b-онс- (этиламин) -s - триазин, 1Ч-(L-нафтил)-фталамат натрия и т. п. Антимикробные препараты могут также содержать одно или более вещесгв, известных как нематоциды, акарициды, удобрения, улучшатели почвы, дсзинфектанты почвы и регуляторы роста растении, Новые 1Ч- (3,5-дигалоидфенил) -имидные соединения (2) оказывают сильное антимикробное действие против разных микроорганизмов, в том числе фитопатогенных грибков (например: Pyricularia oryzae, Сochliobolus nuyaueanus, Xanthomonas oryzae, Spnaегоtheca tu>ginea, РеШси1аг1а sasak», Ре11 сшапа I»amen kikuchiana, А11егпапа mali, (iiomere»a с щцlata и Рythium apnanidermatum и против»аразитов промышленных изделий (например, Aspergillus niger) и патогенных микроорганизмов (например, Stapnylococcus aureus, Escherichia coli, Trichophyton rubrum) . Характерное физиологическое действие предлагаемых соединений наблюдается только в случае, когда 3,5-дигалоидфенильные группы замещены при атоме азота имидного соединения. Оно вовсе не наблюдается, когда замещаются другие фенильные группы, 453814 Пример 1. Каждое из испытуемых соединений в виде смачивающегося порошка разбавляли водой до указанной концентрации и распыляли на растения риса, которые выращивались в горшках диаметром 9 см до стадии третьего листа, в количестве 7 мл на горшок. Через один день растения инокулировали споровой суспензией Pyricularia oryzae. Через пять дней подсчитывали количество пятен болезни. В табл. 1 — 5 показаны результаты, из которых видно, что N-(3,5-дигалоидфенил)-имидные соединения (2) сильнее по анs тигрибковому действию (против заболевания риса), чем аналогичные известные соединения, например соответствующие изомерные соединения. 453814 Таблица 1 Число пятен болезни на IO листьях Соединение lI ,с — сн 6 сн (снд,сн,. М I с-сн ll 0 н 6 с — сн —  — с И5 с — сн, II С вЂ” Сн — 5 с1 Я I с — сн, 0 II с — сн, N С вЂ” СН вЂ” М 0 il / Зб II С вЂ” СН вЂ” S — СьН5 г с — сн, ll Br Избесшнпе И с — сн — — c, н5 C — CH2 II 256 286 Контроль (без обработки) Таблица 2 Число пятен болезни на 10 листьях Соединение,к П р и и е ч а н и е. Концентрация 1000 млн 453814 Продолжение Число пятен болезни на 10 -листьях Соединение 3I2 264 281 СН; 285 Контроль Таблица 3 Соединение О «4 С Сн-С . .СЙ-С-И НC II 2,8 НзС . СН вЂ” С.. СН вЂ” С я ! (0 ВГ 3,7 36,7 Контроль 38,9 Н н N/Х. lI 0 C Из5имнп ©I t .. ) йЗЙСлтюе 0 !! С . / ! «1 С It Узй с лыг ,,м П риме ч а ни е. Концентрация 1000 млн 4О&стые К С i It сн-с, I H — C ." N — С6Нб 4С П римечание. Концентрация 500 млн . Число пятен на 1 лист 453814 14 Таблица 4 Соединение 0,6 1,4 В1 1,2 Вг 33,8 30,3 35,! 34,5 Контроль Табл ица 5 Соединение 1,4 38,8 Контроль С1 Й С11 — С-- * 1 / (! I Вг и -СК-С У П С 1 0 С1 Изй стнсг С1 . II СН вЂ” С, к СН вЂ” С II Изссстнсс С1 СН вЂ” С СН вЂ” С. N0 П Изйстк. сс С1, CH- — С т / CH)-. С И Пр tiм е ч а ни е. Концентрация 500 млн lI, С вЂ” СН 50СНгСН; С вЂ” СН II П р и м е ч а н и е. Концентрация 500 млн, Число пятен на 1 лист 453814 15 Таблица 6 Число пятен на 1 лист Соединение О !! N 7 5 с — сн — 5 CH С вЂ” СН ll 0 II, С вЂ” CH S(CH„> СН., Х С вЂ” сн II ii N, С СН N(C7H5) -г C-- СН, !! 26 Пример 2. Каждое из испытуемых соединений в виде дустов нанесли на растения риса, выращенные в горшках диаметром 9 см до стадии четвертого листа, в количестве 100 мг дуста на горшок. Через один день растения инокулировали споровой суспензией Cochliobolus miyabeanus. Через три дня со0 1I с — CH — S С вЂ” СН !! II, С вЂ” СН вЂ” 5 C — сн, !! 0 !! ,.C- СН-ЬСН, Х. С вЂ” СН7 II С1, 0 1 II ,i ...C — CH N -N, C-сн, С1 О считали число пятен болезни. Результаты приведены в табл. б — 12; из этих результатов видно, что N-(3,5-дигалоидфенил)-имидные соединения (2) сильнее по фунгицидному действию 5 (против пятен гельминтоспоров на листьях риса), чем аналогичные им известные соединения, например соответствующие изомерные соединения. 453814 18 Соединение 25 ВГ Издестное Контроль Соединение 0,8 BE" 1,2 1,0 1,9 И с — СН вЂ” S — СБНь С вЂ” СН II 0 II . С вЂ” CH — S-CaHs N „ С вЂ” Ж II П р и м е ч а н и е. Концентрация 500 млн Продолжспне Число пятен на 1 лист Таблица 7 Число пятен на 1 лист 453814 20 Продолжспие Соединение В1 3,4 3,8 50,1 52,3 Контроль Соединение 4,2 55,3 52,9 Контроль : CH) 0 С вЂ” С СН вЂ” CH Х СН-С 0 CH — С 0 З ИзоеетноЕ, 0 Сн — С, СН2 I .Ë вЂ” C6Í5 CH — С При меча ние. Концентрация 100 млн 0 Сц — С, СН NCH — С 0 О,Бг . С% — "- ф g) СН м- --сн,— с. 1=, 0 Б1 Избеспиое Фо сн — с, СН вЂ” СН; П р и м е ч а н и е, Концентрация 2% Число пятен на 1 лист Таблица 8 Число пятен на 1 лист 453814 22 Таблица 9 7,1 5,б 9,2 8,5 4,3 Мзбесаное 78,1 59,8 73,2 plabecmoue 70,4 76,9 Контроль Соединение © л Г1р им ем ание. Концентрация 2%. Число пятен на l .лист 453814 24 Таблица 10 Соедине ние CÍъ ir О сн — с, 1 CH — C CHú %О еН о сн — с(М . сн — с.сн 0,9 1,8 0,3 68,4 56,2 60,1 67,3 Таблица II Соедине н и е С1-. О Сн — СФ l сн,— с о ВГ ФО CH--С,,N - сн,-с 0,8 с1 снз,,«О сн — с ! К— CH — С сн, о СН 0 Ci сн — с 1 Я CH — С С2НБ 0 ci Изйстме СН - <0 сн — с .1 — С,Н, .Сн — с Из5зстнпе СН х 0 Ci сн — с,,.и CH О сн — с. Из йети сн о с> сн — с,, г1 .сн — с CH. %0 Контроль П р и м е ч а н и е. Концентрация 2%. Число пятен на 1 лист Число пятен на 1 лист 4538l4 25 Продолжение Соединение С1 0 сн — С Сн,-с ВГ Вг Вг,, 0 СН вЂ” С, 1 Ы СН вЂ” С ВГ 0 1,9 Озбесггггггге С1 0 СН вЂ” С, ! и С1 СН вЂ” С С1 0 60,9 Избасггггвс С1 СН вЂ” С 1 М Сн — С С1 0 54,6 Избе сггггги С1 0 CH — C СН вЂ” С 11 -г г. С1 0 53,2 Избес г гое СН вЂ” C М вЂ” СН СН,-С 0 70,7 Мзбесггггггге 58,1 Избасгггггс р С1 .0 СН вЂ” С / 1, СН вЂ” С г О СН 63,2 Контроль 69,4 П р и м е ч а н и е. Концентрация 2%. 453814 28 Таблица 12 Число пятен на 1 лист Соединение 0 C — Crl — 0С Цз И,, 1:, СНт. 0 0. С СН вЂ” 0(СН,тCHÚ т ь С вЂ” С1!2 3,5 ФΠ— СН вЂ” 80 (СН 1, СН - М С-CH? 0 1,8 р0 N гС вЂ” СН вЂ” 50СН С Н 7 6 5 С-СН, 0 0,3 Контроль 66,7 10 3 Степень поражения = Таблица 13 Степень повреждения Соединение 11 СН вЂ” ящ С вЂ” СН II 2,7 П р и м е ч а н и е. Концентрация 2%. Пример 3. Каждое из испытуемых соединений в виде эмульгируемого концентрата разбавляли, водой и наносили на растения риа в горшках 9 см диаметром, выращенные до 3bIc0TbI 50 — 60 см, в количестве 10 мл жидкости на горшок. Через 3 ч на оболочку растений нанесли инокулум в виде дискового мицелия Pellicularia sasakii. Через пять дней определили степень поражения оболочек, рассчитывали по следующему уравнению Х индекс инфекции )< число стержней Общее число стержней >(3 Индекс инфекции определяли, исходя из следующих показателей: Индекс ин- Степень поражения фекции 0 Нет ин ек ионных пятен 5 ф ц на оболочке 1 Слабые пятна 2 Пятна размером не менее 3 ам Пятна размером не менее 3 см Результаты приводятся в табл. 13 — 18; из этих результатов видно, что v -(3,5-дигалоидфенил) -имидные соединен н» (2) сильнее по 15 фунгнцидному действшо против заболсванпя риса, чем аналогичные известные соединения. 453814 Продолжение Степень повреждения Соединение О II . С вЂ” СН-S-(СН,),СН, N -С вЂ” СН II о С вЂ” СН-S C-СН2 П о С вЂ” СН-5 Q N 1 С вЂ” СН, И о 1,8 О II / 1 ;С-СН-ЬСН, К "С-СН, И 3,9 lI, С вЂ” СН-Х О К, с-сн П 18,9 С вЂ” СН-S г С- СНг П о Вг ВГ избесииаа О И /" / гС-CH-$ — с-сн 8б,9 3,6 TUX, (иЗ6ЕСП1Н8Е) 100 Контроль П р и м е ч а н и е. 1. TUZ содержит (вес. %) тетраметилтиурамдисульфнда 40, метиларсинбис-(диметилдитйокарбамата) 20 и пинкдиметнлдитиокарбамата 20. 2. Концентрация 200 млн 453814 32 Таблица 14 Соединение Степень поражения ф СНЕ,, (Х сн-с, СН вЂ” С 8,9 5,2 Сн С вЂ” С(С 4 С", N СН-С Ci СН 31, 0 С вЂ” С СН СН i K СН-С 13,4 ИзВестте о :сн — c Н2 1,К вЂ” С Н СНС G 5 о I00 01 (избее пнюе) 4,7 Контроль 100 Примечание. Концентрация 200 млн Таблица 15 Соединение Степень поражения Ci 0.СН,- С,. сн К СН вЂ” С 0 14,5 ИЗВе тп ии Фо ,СН,-С.. СН Х вЂ” С,К, сн -с 0 100 IOO Контроль Примечание. Концентрация 1000 млн 453814 33 Таблица 16 Степень поражения Соединение Снъсн — C> 1 .М CH — С си %0 0,8 Сн о СН вЂ” С и CH — C СН, 0 сн о СН вЂ” С,, 1 Х сн — с СН 2,8 СН йзаастиае О СН вЂ” C К вЂ” С ЯН5 сн — с СН5 %0 100 СН, " " """ 0 СН вЂ” С I М СН вЂ” С СН 0 100 TU 7, (извесынпе)7 4,3 100 Контроль Таблица 17 Соединение Степень поражения x 0 С1 сн — с ! сн,— с,, П р и меча ни е. Концентрация 200 млн 453814 36 Продолжение Соединение Степень поражения С1 сн — с I iN сн — с.. сг î Избес пние С1 Фо сн — с( сн „iN и С1 "О 100 136p(:òíïe с! с -о cH — с ° õ CH — (" С! О 100 с1 Из бегин(ас О CH — С с!н -- -C н y — E, о 100 Иьдестит с1, о СН вЂ” C ! .Х СН вЂ” С 100 TUX (избесщлсс) 3,7 100 Контроль Примечание. Концентрация 500 млн . Таблица 18 Степень поражения Соединение II, с — сн — soc„g, Х, с — сн, Il о о II N — - ЯО (сн,),сц3 iс — cH II о 3,б с1 453814 37 Продолжение Степень поражения Соединение Ц ,.С вЂ” CH Û0CÍ., Х, с — Сн, Н 0,4 3,8 TU l. (известное) 100 Контроль Таблица 19 Соединение о, задержки роста 98,0 II С вЂ” СН-6-С Н Х с — сн II 100 с — сн — б / с1 N С вЂ” СН lI 97,6 П С вЂ” СН вЂ” 8 — СН вЂ” СвН М l NC — СН И 83,4 П р и м е ч а н и е. Концентрация 500 млн П р и м с р 4. В горшки диаметром 9 см загрузили землю и на нее нанесли 10 мл зараженной Pellicularia filamentosa почвы. Каждое из испытуемых соединений в виде эмульгируемого концентрата разбавили водои до 5 данной концентрации и жидкость внесли в каждый горшок по 15 мл. Через 2 ч в почву посеяли 10 семян огурца. Через пять дней наблюдалп степень заражения ростков и определяли процент задержки роста по следующе- 10 му уравнению. Й с — сн-sc н л" с — CH7 1l 0 задержки роста = Число здоровых ростков в обработанной делянке Число выросших ростков в необработанной и незараженной делянке Результаты приведены в табл. 19 — 25; из нпх видно, что iU-(3,5 дигалоидфенил)-имндные соединения (2) сильнее дезинфицируют почву, чем аналогичные известные соединения. 453814 39 Продолжение Соединение % задержки роста 78,8 ВГ 91,0 Вг Контроль (без обработки, но с инокулированием) Контроль (без обработки и без инокулирования) П р и м е ч а н и е. Концентрация 500 млн 100 Таблица 20 Соединение % задержки роста Бг 93,8 ВГ 100,0 90,1 Яберт ее о CH — С Ф СН, Я— - С,нв СН вЂ” СГ 0 Пеесинве С1 С1 93,7 N0g I0O,0 П р и м е ч а н и е. Концентрация 1000 мли Контроль нием) Контроль ни я) 0 И, С вЂ” СН вЂ” М(С Н ) С вЂ” СН !! 0 !! ,i С вЂ” СН вЂ” 5 — sHs N С вЂ” Сн, !! 0 у{. HACH — C, CH, ы СН вЂ” С Снз, 0 С вЂ” r, Снз СН ! 3 С СН, 0 С вЂ” C СН,-CH ! СН вЂ” С С! (.! (без обработки, но с инокулирова(без обработки и без инокулирова453814 42 Таблица 21 о, задержки роста Соедине ние у0 СН вЂ” С СН СН,— С 0 92,5 / сн,— с Сн, СН вЂ” С 88,7 Вг Иь Весенее уО ,СН,— С,. СН.. СН вЂ” С Из Весенее (1 Ci 90,4 100,0 500 млн П р и е ч а н и е. Концентрация Таблица 22 о, задержки роста Соедине н ие 87,8 87,3 90,2 ИБеслтное ф I Х вЂ” СоНь Контроль (без обработки, но с инокулированием) Контроль (без обработки и без инокулирования) 453814 44 Продолжение ",, задержки роста Соединение дзбеспиаг 86,4 Контроль (без обработки, но с инокулированием) Контроль (без обработки и без инокулирования) 100,0 Примечание. Концентрация 500 млн Таблица 23 Соединение О, задержки роста (Нъ - СН СФ I Ч СН вЂ” С Сн-.„xi 0 100, 0 СНз. 0 Сн — С, Сн — С,, (Нз 0 97,3 В1 СН; Ф(1 СН вЂ” С, Х (H — С СН i %0 98,4 И38Рсли06 С1 С1 88,6 С1 С1 Контроль (без обработки, но с инокулированием) 100,0 Примеч ание. Концентрация 500 млн Контроль (без обработки и без инокулирования) 453814 46 Таблица 24 45 о, задержки роста Соединение С1, СН вЂ” С CH2 C 98,5 С1, О сн — с.1 Снг — С 74,3 В? В?, Ф 0 Сн — с 1,Н СН вЂ” С В? %0 Йзбесснное С1 С1. у0 (."H — с ! я сн — с, С1 0 Иэбестнпе С1 Фо (. H — С (К сн,— с.. о 91,2 5,6 0,8 ИзВесн?нее С1, . Ф 0 СН вЂ” С, 1 N сн,— с,, 0 сн-, и бесн?нее 96,6 "Ог IOO,0 П р и и е ч а н и е. Концентрация 500 млн Таблица 25 о, задержки роста Соединение II ГС вЂ” СН вЂ” Восгн5 М СН2 II 92,4 Контроль (без обработки, но с инокулированием) Контроль (без обработки и без инокулирования) 453814 Продолжение о, задержки роста Соедин ение II, С вЂ” СН вЂ” ЯО(СН ) СКт, С вЂ” СН И 87,3 II ,.С вЂ” СН- 10СН -С„Н, N С вЂ” СН II 98,6 1ЬЬесгпное 94,3 Ко Контроль (без обработки, но с инокулированием) Контроль (без обработки и без инокулирования) 100,0 Примечание. Концентрация 500 млн Зараженная площадь Индекс инфекции 0 3 10 Нет Небольшая Средняя Большая Результаты приводятся в табл. 26 — 30; из этих данных видно, что i4- (3,5-дигалоидфенил) -имидные соединения (2) сильнее по фунгицидному действию (против порошкообраз16 ной мильдью), чем аналогичные известные соединения. Пример 5. Каждое из испытуемых соединений в виде смачивающегося порошка разбавили водой до данной концентрации и нанесли на сеянцы тыквы, которые были выращены в горшках диаметром 12 см до стадии третьего — четвертого листа, в количестве 7 мл раствора на горшок. Через один день сеянцы инокулировали споровой суспензией возбудителя заболевания тыквы (порошкообразная мильдю). Затем через десять дней определили степень поражения на верхних четырех листьях саженцев, рассчитывали, исходя из площади поражения по следующему уравнению Степень поражения = (Индекс инфекции >(число листьев) Общее число листьев )< 5 Индекс инфекции определяли следующим образом. 453814 Табл ица 26 Соединение Степень поражения 9,1 ФО Гсн — Н2 М аНЬ Н вЂ” ) 41,7 52,9 Контроль Та блица 27 Степень поражения Соединение 2,3 6,7 Br 14,6 Избсппиа 45,8 42,3 Контроль П р и м о, ч а н и е. Концентрация 500 млн П р и м е ч а н и е. Концентрация 1000 млн 453814 52 Таблица 28 Соединение Степень поражения сн .0 Сн — Ci / сн — с СH, iso Иа|ес пнт СНь ф0 CH — C сене сн — C СНъ %0 2,3 48,2 Контроль 56,3 Таблица 29 Соединение Степень поражения Ci Ф сн — с сн,- с 0 0,8 С1 СН вЂ” C сн — с Ci 0 2,3 Иь Бюстике о сн — с, и СеНе сн,-с 40,2 43,3 Контроль П р и м е ч а н и е. Концентрация 1000 млн Таблица 30 Степень поражения Соединение Il, С вЂ” СЬ вЂ” SOCH@- Сен "- 11 С=CH, и 6,3 58,4 Контроль П р и ме ч а н и е. Концентрация 1000 млн П р и м е ч а н и е. Концентрация 1000 млн — 1 453814 53 Таблица 33 Минимальная концентрация торможения, млн Фитопатогенный гриб PyrIcuIaria oryzae PelIicuIaria filamentosa Corticium roIfsii Botrytis cinerea Яс1его11п1а sclегоtforum Glomerella cinguIata 200 Таблица 31 Минимальная концентрация торможения, млн Фитопатогенный гриб PyricuIaria oryzae PeIIlcularia filamentosa Botrytis cinerea Sclегоtinia sclегоtiorum Alternaria kikuchiana Alternaria mali Glomerella cingulata 200 40 40 200 Пример 9. Фунгицидный спектр С помощью метода разбавления агара исследовали ингибирующее рост действие N(3,5-дихлорфенил) -и - бутилсульфинилсукцинимида (соединение I I) и N- (3,5-дихлорфенил)этилсульфинилсукцинимида (соединение I) на различные фитопатогенные бактерии и грибки; результаты приводятся в табл. 34. Пример 7. Фунгицидный спектр С помощью метода разбавления агара исследовали фунгицидное действие имида N(3,5-дихлорфенил) -глутаровой кислоты на разные фитопатогенные грибки. Результаты 30 приведены в табл. 32. Таблица 34 Минимальная ингибирующая концентрация, млн, соединений Тест-организм Таблица 32 Минимальная концентрация 35 торможения, млн Фитопатогенный гриб Pyricularla oryzae Xanthomonas oryzae PeI1fcularia fflamentosa 40 Pythium aphanidermatum Botrytis cinerea ScIегоtinia sclегоtlorum Alternarfa klkuchfana 45 Glomerella cingulata Cochliobolus miyabeanus Helmfntosporium sigmofdeum Fusarium рЫ 50 Xanthomonas pruni Xanthomonas citri Erwfnfa arofdae CochlioboIus miyabeanus Pellicularia fiIamentosa Botrytis cinerea Sclегоtfnia зс1его11огцт A1ternarfa kikuchiana Alternarla mali 200 200 Пример 6. Фунгицидный спектр С помощью метода разбавления агара исследовали ингибирующее рост действие N(3,5-дигалоидфенил) -имидных соединений (2) на разные фитопатогенные грибки. В качестве типичного примера в табл. 31 приводятся результаты испытаний iN-(3,5 -дихлорфенил)циклопропандикарбоксимида. Пример 8. Фунгицидный спектр С помощью метода разбавления агара исследовался ингибирующий рост эффект N(3,5-дихлорфенил) -N-хлорсукцинимида на различные фитопатогенные грибки. Полученные результаты приводятся в табл. 33. 200 200 453814 55 имида и N- (3,5-дихлорфенил) -н-бутилсульф пилсукцинимида íà Aspergil!us niger АТСС 9642; получены следуleùnå результаты, указанные в табл. 35. Пример 10. Уничтожение Aspergilllls niger ATCC 9642 С помощью метода, описанного в при !сре 9, исследовали ингиоирующее рост действие N-(3,5 - дихлорфенил) - этилсульфинилсукцинТаблица 35 Минимальная Соединен и е концентрация ннгнбирования, млн — 1 200 II С вЂ” СН вЂ” 50(СН ) СН., С вЂ” СН II 200 с углеродной цепью из 1 — 6 углеродных,гомов, циклический вторичный амин с 4 — 5 углеродными атомами, морфолип, алкилсуль<ринил с 1 — 10 углеродными атомамп или арал10 килсульфинил; Кз — атом водорода, алкил из 1 — 4 углеродных атомов или атом галоида при условии, что, если Rl — алкил, то Яз — также алкил, а если R, — атом галогена, то R> — -,акеке I5 атом галогена. причем R! и R3 не являются одновременно атомами хлора, а если атом водорода, то R, не является алкильной группой; или А является циклопропиленовой группой 20 формулы Предмет изобретения Применение N- (3,5-дигалоидфенил) -имидных соединений общей формулы О 11 С Х. А С JI 0 где Х и Х вЂ” атомы галоида; А — замещенная этиленовая группа формулы — СН вЂ” R, 1 — СН вЂ” R, 25 Типография, пр. Сапунова, 2 где К! — алкильная группа с 1 — 4 атомами где R3 — R3 каждый представляет собой атом углерода, атом галоида, алкилтиогруппа с 1 — водорода или алкильную группу, состоящую 10 углеродными атомами, низшая алкенилтио- 30 из 1 — 4 углеродных атомов; группа, низшая ацилтиогруппа, аралкилтио- или Л является триметиленом, циклогексигруппа, фенилтиогруппа, галоидированная фе- леном-1,2-, циклогексенилено.;1-1,2-, циклогекнилтиогруппа, метилированная фенилтиогруп- садиениленом-1,2- или о-фениленом, па, нитрованная фенилтиогруппа, алкиламин в качестве микробиоцида. Сотавитель А. Серова Редактор Е. Хорипа Техред E. Борисова Корректор Е. Кашина За.:аз 1573, 10 Изд. М 1!24 Тираж 565 Под..i, с и>с ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4у5
