Способ получеиия n-алкил- или n-арилтетра- (бензтиазолил-2- сульфен)-амидов

 

E О П

ИЗОБРЕТЕНИЯ

335249

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05Х1,1969 (№ 1335468/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.1Ч.1972. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 25Х.1972

М. Кл. С 07с1 91/48

Комитет по делам изобретений и открытий ери Совете Миниотрае

СССР

УДК 547.789.6.07(088.8) Авторы изобретения В, А. Игнатов, П. А. Пирогов, М. С. Фельдштейн и Л. С. Ильина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ- ИЛИ N-АРИЛТЕТРА(Б Е Н ЗТИ АЗОЛ ИЛ-2-СУЛ ЬФ Е Н) -АМ И ДО В

Ar — S S — Ar

"Ы вЂ” R — N

Ar — 3 S — Ar

Изобретение относится к способам получения новых производных бензтиазола, обладающих рядом преимуществ по сравнению с аналогичными соединениями. Новые соединения могут найти применение в качестве ускорителя,вулканизации каучука.

Известен способ получения 1-арил-бис(бензтиазолил-2-сульфен)-амидов путем взаимодействия бензтиазолил-2-сульфенхлорида с ароматическим амином в среде органического растворителя при 5 — 15 С. Продукты выделяют известным способом.

Предлагается способ получения N-алкилили N-арил - тетра-(бензтиазолил-2-сульфен)а мидов общей формулы где Ar — 2-бензтиазолил, К вЂ” алкилен, содержащий от двух до шести атомов углерода, дифенилметап, моно- или дигалоиддифенилметан, заключающийся в том, что бензтиазолил2-сульфепхлорид подвергают взаимодействию с соответствующим N-алкил- или Х-арилдиамином.

Процесс ведут преимущественно в среде органического растворителя. Продукты выделяют известным способом. Выход 75 — 90% (в пересчете на бензтпазолил-2-сульфенхлорид) .

Пример 1. К раствору 10 г бснзтпазолил-2-сульфенхлорида, полученного по обычному методу, в 100 .нл четыреххлористого углерода (бензола, хлорбензола, толуола) приливают раствор 5,8 г гексаметилендиамина в

20 лл СС1 (бензола, хлор бензола, толуола) при температуре кипения растворителя в течение 1 нин. Соотношение бензтиазолил2-сульфенхлорида и гексаметплендиамина равно 1: 1.

Образовавшийся осадок солянокислого гексамстиле диамина отфильтровывают и под вакуумом отгоняют растворитель. Осадок, оставшийся после отгонки растворителя, промывают 100 мл спирта и сушат. Получают 9 г (93,5%) а,а -гексаметилентетра- (2-бензтпазолплсульфен) -амида, т. пл. 138 — 139 С.

Найдено %: N 11,06, 10,91; S 32,1, 32>3.

СзчН Ле- >в.

20 Вычислено, %: N 10 8; S ЗЗ О.

Пример 2. Опыт проводят по методике примера 1, но в качестве диамина применяют этилендпа мин. Соотношение бензтиазолил2-сульфепхлорида и этилендиамина 1:1.

Получают 7,94 г (89,5%) N,N ýòèëåíòåòðа(2-бензтиазолилсульфен) -амида, т. пл. 150—

152 С.

Найдено, %: N 10,81, 10,99; S 34,76, 35,12.

СЗОН201 1б 8.

3Q Вычислено, %: N 11 65; S 35 6

335249

Составитель С. Полякова

Редактор 3. Горбунова Техред 3. Тараненко Корректоры: Е. Ласточкина и Л. Корогод

Заказ 1334/10 Изд. № 561 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тппогпа11п1я, пр. Сапунова, 2

Пример 3. Опыт проводят по методике примера 1, но в качестве диамина используют

3,3 -дихлор-4,4 -диаминодифенилметан. Соотношение бензтиазолил-2-сульфенхло рида и диамина 1:3.

Получают 10,1 г (88,0%) N,N -3,3 -дихлор4,4 - дифенилметантетра - (2 - бензтиазолилсульфен)-амида, т. пл. 143 — 145 С.

Найдено, %: N 8,75, 8,89; $28,39, 28,53.

С41Нв4К6 58С1ь

Вычислено, %: N 9,07; S 27,7.

Пример 4. Опыт проводят по методике примера 1, но в качестве диамина используют

4,4 -диаминодифенилметан. Соотношение бензтиазолил-2-сульфенхлорида и диамина 1:3.

Диамин приливают к сульфснамиду при 0—

6 С.

Получают 9,7 г (92,5%) N,N -дифенилметантетра - (2 - бензтиазолилсульфен) — амида, т. пл. 135 — 137 С.

Найдено, %: N 9,65, 9,37; $29,51, 29,63.

С 4 1 Н 2 6 1 1 6 8.

Вычислено, %: N 9,79; S 28,9.

Предмет изобретения

s 1. Способ получения N-алкил- или N-арилтетра- (бензтиазолил - 2-сульфен) -а мидов общей формулы

Ar — S S — Аг

10 Ar — S $ — Ar пде Ar — 2-бензтиазолил, R — алкилен, содержащий от двух до шести атомов углерода, дифенилметан, моно- или дигалоиддифенилметан, отличающийся тем, что бензтиазолил2-сульфенхлорид подвергают взаимодействию с соответствующим N-алкил- или N-арилдиамином с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ,по п. 1, отличающийся тем, что

20 п роцесс ведут в среде органического растворителя.