Патент ссср 353373

Авторы патента:

Иностранна фирма Фарбенфабрикен Байер

A01N47/18 - содержащие группу -O-CO-N< или ее тиоаналог, непосредственно связанные с гетероциклическим или циклоалифатическим кольцом

A01N47/10 - производные карбаминовой кислоты, т.е. содержащие группу -O-CO-N< ; их тиоаналоги

353373

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬЕЕТ ЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. А Оlп 9/12

Заявлено 28.1.1971 (№ 1615910/30-15) Приоритет 2.II.1970 № Шо 45-8584, Япония

Комитет ао делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 632.954.2(088.8) Опубликовано 29.1Х.1972. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания 1 XI.1972 !;т " -,гт б б„,;.;гак

Осуга

Anторы изобретения

Иностранцы

Масахиро Ая, Масао Миямото, Нобуо Фуказава и Шигеки (Япония) Иностранная фирма

«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ГЕРБИЦИД п СН2S= С-N-8

Y a

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.

Известно применение различных эфиров тио-, дитиокарбаминовых кислот в качестве 5 гербицидов, например замещенных бензиловых эфиров N, N-диалкил-дитиокарбаминовой кислоты. Однако соединения этой группы обладают недостаточной гербицидной активностью и проявляют низкую избирательность 10 действия в отношении некоторых возделываемых растений.

Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида эфиры тиокарбаминовой кислоты общей формулы 15

20 где Х вЂ” галоид; и вЂ” 0,1 или 2; Y вЂ” кислород или сера; R> и R2 вЂ” одинаковые или различные алкил, алкенил, бензил или циклоалкил;

Ri и R вместе с атомом азота образуют 5-, 6или 7-мичленное гетероциклическое кольцо. 25

Предлагаемые соединения эффективно подавляют рост сорных растений в посевах возделываемых растений, особенно в посевах риса. Кроме того, они высокоизбирательны в отношении других зерновых культур (пшеницы, овса, ячменя, кукурузы), хлопчатника и некоторых овощных культур. Рекомендуемые дозы для избирательного уничтожения сорных растений находятся в пределах 1,25 вЂ” 5 кг/га.

Необходимая эффективность достигается как при довсходовом, так и послевсходовом применении.

Формы применения соединений обычные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, грапуляты. Их приготавливают известными мстодамп вЂ” общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Содержание активных веществ в препаратах 0,0001 вЂ” 20 вес. %, предпочтительно 0,005 вЂ” 5 вес. %. При малооб.ьемном способе применения предлагаемые соединения можно использовать IB более высоких концентрациях (95 вЂ 10 ).

Способы получения соединений общей формулы основаны на взаимодействии тиофенметилгалогенидов с солями тиокарбаминовыx кислот; тиофснметилмеркаптана (или его меркаптида) с соответствующими карбамоилхлоридами и тиофенметилтиокарбонилхлоридов с соответствующими аминами.

В табл. 1 представлены соединения формулы 1, испытанные в качестве гербицидов, 353373

Таблица 1

Номер соединения

162 вЂ 1/0,1

157 вЂ 1/0,1

163 вЂ 1/0,5

165 вЂ 1/0,5

158 вЂ” 162/О; 5

188 вЂ 1/0,5

97 вЂ” 98

178 вЂ 1/0,3

190 вЂ 1/0,3

188 вЂ 1, 0,3

122 вЂ 1/0,3

125 вЂ” 128/О, 7

57 вЂ” 58

Структурная формула

S снь сн-s-c-xr сн, S сн2

1! и сн с,н, S

Сн 8 С / 3 7

I! и снs -сн,.

Д- сн

CсН7 iSo

СН2- 5-C- н сн

СН,- ri)

3 сн7-5-C-N / Щ r . сн,-,," @ ъ

S о сн, сн; -с-х

S CQ

О! (и,сн сн; s-с-x сН3

Ã3-сн.в-с л(""5 C2H, 5

c1% р сн2-5-с-к

rCHq

Т. кип., С/,и.ы или т. ил, "С

353373

Продолжение

Номер соединения

Т. кип., С/мя или т. пл., С

Структурная формула

С1 Ca< S- C-М( 11 и,с,н, S с,н, 160 вЂ 1/0,3

168 вЂ 1/0,3

162 вЂ 1/0,3

172 вЂ 1/0,4

О . с 4

С1 ГСН2-Б-С-Я

СН

11 с,Н5 д

132 вЂ 1/0,3

136 вЂ 1/0,4

11 C>H» вЂ” iso а, сн,вЂ” s-с-м

C5H» -iso

148 вЂ 1/0,1

145 вЂ 1) 0,5

/CH5

С1 - Р- СН2 вЂ” $= C =>, S C,Íö-п

0 11 il

Ct, -СН2 S-С вЂ” N

С1- . сН2-Ь-C-M H

171 вЂ 1/0,4

152 вЂ 1/0,4

24 сд Д-cí - -с-н н) 2

159 вЂ 1/0,4

0 с1-, -сц -$-с-к н

11 Г вЂ”

11 СН2СН=СН2

С1- -СН -S-С-Ы

S СН2СН= СН2

353373

Продолжение

Т. кип., = С/лж или т. пл., С

65 вЂ” 66

170 вЂ” 172/0,4

182 вЂ 1/0,4

170 вЂ” 173, 0,4

168 вЂ” 175, О, 4

135 вЂ 1/0,3

140 вЂ 1/0,3

149 вЂ” 152/0,5

171 вЂ” 172 0, 5

185 вЂ” 186/1

160 вЂ 1/0,3

172 вЂ” 173 0,5

150 вЂ 1/0,5

148 вЂ 1/0,5

Номер соединения

Структурная формула

П 11 гСЪН7 rl

ВГ- ЕН2- S-С-К(Я C5Н -11

C-Nг

СН

S C„,Í„

Br СН2 вЂ” 5- С вЂ” И, СНг

О ((l,, С5Н7- i so б "-Нт- so

СН2 5 C-Я СЯ7 1 0

С1 е С1 С зНт- ло!

СН25 С вЂ” N СНЗ

С1

С Н9

5 в

--1Н - С Н.

С., Н)

5 С1 О!

Таблица

Показатель гербицидной активности, балл

1-{омер опытные растения соединения

5 или преЛоза, кг!га

o д х 3

o = од

2 "С х о х д х парат

4 вЂ” 5

2,5

1,25

Пример 1. Довсходовое применение.

Растения риса в стадии 3 вЂ” 4 листьев высаживали в почву с рисовых полей и выдерживали в условиях затопления. После того, как саженцы укоренились, высевали семена различных сорных растений и обрабатывали почву соединениями формулы (1) .

Через 4 недели после обработки проводили учет гербицидпой активности и оценивали ее по пятибалльной шкале: зх

1 д х х

Е а о

Г3

"- о х д g

2 х х а д о

m v

4 вЂ” 5

2,5

1,25

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

5вЂ”

4вЂ”

3вЂ”

2вЂ”

1вЂ”

ОвЂ” полная гибель растений гибель более 80% растений гибель более 50% растений

10 вЂ” 30,0 погибших растений до 10% погиоших растений отсутствие эффекта

3 вЂ” 4

2,5

1,25

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

2,5

1,25

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

Результаты опыта представлены в табл. 2.

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

2,5

1,25

Пример 2. Послевсходовое применение.

В подготовленную почву (3 см камня конгломерата, 3 см песка, 5 см почвы с рисовых полей и сверху 5 см просеянной почвы с рисовых полей, содержащей семена сорных растений) высаживали рисовые саженцы в стадии 3 вЂ” 4 листьев и выдерживали в условиях затопления. Через 10 вЂ” 15 дней после пересадки .в водный слой добавляли соединения формулы (1) в форме водной эмульсии или смачиваюшего порошка. Через 30 дней после обработки проводили учет гербицидной активности и оценивали ее по пятибальной шкале аналогично примеру 1.

4 вЂ” 5

2,5

1,25

2,5

1,25

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

2,5

1,25

4 вЂ” 5

5 (4 вЂ” 5

2,5

1,25

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

Результаты опыта представлены в табл. 3.

Пример 3. Довсходовое применение.

3 вЂ” 4

2,5

1,25

4 вЂ” 5

Семена опытных растений высевали в подготовленную почву и через 24 часа обрабатывали ее соединениями формулы 1.

2,5

1,25

4 вЂ” 5

2,5

1,25

4 вЂ” 5

2,5

1,25

О вЂ” отсутст|внс эффекта

1 вЂ” легкие повреждения, замедление роста

2 вЂ” сильные повреткдения

3 вЂ” значительные повреждения

4 вЂ” частичная гибель растений или только

25% всхода

5 вЂ” полная гибель растений или отсутствие всхода

4 вЂ” 5

2,5

1,25

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

2,5

1,25

4 вЂ” 5

2,5

1,25

3 вЂ” 4

Результаты опыта приведены в табл. 4, 60

Результаты, представленные в табл. 2, 3 и

4, свидетельствуют о более высокой гербицидной активности и избирательности действия предложенных соединений по сравнению с известными гербицидами этого типа.

3 вЂ” 4

2,5

1,25

Через три недели после обработки проводили учет гербицидной активности и оценивали ее по пятибалльной шкале:

Продолжение

Показатель гербицидной активности, балл

Показатель гербнцпдной активности, балл

I1омер

Доза„ опытные растения

Доза, кг/га опытные растен я, кг/ га

ГО о

М = (l о парат

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

32, 5 . 2,5

1,25

4 вЂ” 5

2,5

1,25

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

2 вЂ” 3

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

35 37

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

4 вЂ” 5 4 вЂ” 5

4 вЂ” 5

2 вЂ” 3

3 вЂ” 4 4!

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

О О

Номер соединения или препарат

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

A чс

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

Я с ж о»

o o (К

4 вЂ” 5

I о

îoî

= Ко

4 вЂ” 5

О соединения

5 или преБензил-Х, N-диэтилтиолкарбамат

Бензил-Х, N-диэти лтиокарбамат

Необработапо

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

Х о -" о о с К

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

» C о

= c

4 вЂ” 5

О зьзз з

Таблица 3

ПродOльксп ис

Показтель гербицидной активности, балл

Показатель гербицидной активности, балл

Номер

5 соединения Доза, Доза, кг/га опытные растения опытные растения

О о о

« J о о

, a-, v(о о плп прс- кг/га

« o х v

2 о

>,а » о

С» о х х а о о

z x парат

X а

4 вЂ” 5

18 зз

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

30 40

4 вЂ” 5

0 0

Необработано

Таблица 4

Показатель гсрбицидной активности, балл

Опытные растения

Номер соединения или препарат х

CCC

1 ъ (» о. о х о х о х

Ю о

4 вЂ” 5

1 вЂ” 2

Бензил-N, N-дизтилтиол-карбамат

Номер соединения или препарат

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

CCI о х х

« х

О а о

С0 р хо

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

Доза, кг/га

2,5

1,25

2,5

1,25

М о ха о о их

4 вЂ” 5

1 вЂ” 2

0 о

2 CR

Л а

CCI О

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

1 вЂ” 2

Бензпл-М, N-диэтилтпол-карбамат

С4

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

1,25

«Я

CCl C» х о

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

3 вЂ” 4

4 вЂ” 5

С6 и

Х а о и

> х х а в о

c«v

4 вЂ” 5

1 и а о

1 х

4 вЂ” 5

353373

Предмет изобретения П Н2 < Р3- Ь" и е Y }1., Состав1ггель Р. Стрельцов

Тек рс31 Л Вогдакова

Редактор Н. Воликова

Коррск.-орик Г. 3a»opo eil

:1 Л. Еадь1.та ма

Закал 3572 9 Изд. Хе 3429 Тирада 405 I 10,7:1И(С! i iи

ElEIIIHI1II Комитета по дсггам изобретений и:11 .рыти31 при Совете Ми1111c ров ГГСР

Москва, Я-35, Раушская нзб.. д. 4,5

Ткпограй1ил, пр. Сапунова, 2

Примеисиис эфиров тиокарбамииовой к3 слоты общей формулы глс Х вЂ” вЂ” I алоил; и вЂ” 0,1 или 2; 1 кислород

ll Ill CCO2; Г(1 и 1 а 0 1IIII 2!i013I 1с 1 Ill /123,1 иииыс 2лкил, алксиил, бсизил или ииклоалкил;

I)I u gg l331ccTQ с 2101I031 230Т2 00Р227лот 0-, 5 6- «I III 7- I. IOIIII00. 1 с10110lllllc,и1иескос ко,.ll llo, в качестве гербвии12.

Похожие патенты:

Патент 349132 // 349132

Патент 349130 // 349130

Патент 317165 // 317165

Инсектицидная смесь // 315325

Патент 293318 // 293318

Бпеллентная композиции // 341195

Гербицидный состав // 340127

Патент 340126 // 340126

Патент 336846 // 336846

Способ получения карбамоилоксима // 328576

Гербицидньш состав // 311594

Способ получения n-метилkapbaaiata // 309512

Способ полученияa-(n-фehилkapбamoилokcи) // 305648

Способ получения замещенного фенилового эфира n- метилкарбаминовои кислоты // 303774

О-техкннескдяг:: ^ г" р 1 л г^."!" l.r л•^^^^^тг^'>& т>&??т;^хг^1сгьтгт~''*^^^ // 287617

Амиды карбамоилкарбоновой кислоты, способы их получения, средство и способы для борьбы с вредоносными грибами // 2145956

Изобретение относится к амидам карбамоилкарбоновой кислоты общей формулы I а также к их солям, где переменные имеют следующее значение: R1 - C1-C8-алкил, R2 - водород, R3 - C1-C8-алкил, R4 и R5 - водород, X независимо друг от друга - водород, C1-C8-алкил, Y независимо друг от друга и независимо от указанных означает один из радикалов X; p, q независимо друг от друга означают 0, 1 при условии, что оба одновременно не могут иметь значение 0, r = 0, 1, 2, R6 - C1-C8-алкил, C1-C4-алкокси, галоген

Эмульгируемое в воде жидкое средство с инсектицидной активностью // 2155481

Жидкое пестицидное средство в виде эмульсии масло-в-воде // 2167522

Инсектицидная композиция // 2226055

Изобретение относится к технологии изготовления химических средств борьбы с насекомыми

Синергическая гербицидная комбинация и способ борьбы с сорняками // 2273995

Изобретение относится к технической области средств защиты растений, которые можно использовать против сорняков, например, в растительных культурах и которые в качестве биологически активных веществ содержат комбинацию по меньшей мере из двух гербицидов

Микробицидное средство, способ получения микробицидного препарата и способ борьбы с микробами // 2095982

Изобретение относится к области борьбы с вредителями, в частности к микробицидному средству, способу получения микробицидного препарата и способу борьбы с микробами