Сссропубликовано 08.1.1973. бюллетень № 6дата ои\'бликова1и1я ои-исания 13.iii.1973удк 547.862.07(088.8)

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К П АТЕ НТУ

365888

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹

Заявлено 27.IХ.1968 (№ 1281105/1626769/23-4) Ч. Кл. С 07d 49/38

С 07т1 51/70

С 07d 91/44

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Соеете Министрое

СССР

УДК 547.862.07(088.8) Опубликовано 08.1.1973. Бтоллетент ¹ 6

Дата опубликования описания 13.III.1973

Автор изобретения

Иностранец

Суминори Умио (Япония) Иностранная фирма

«Фудзисава Фармасьютикал Ко, Лтд» (Япония) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИАЛКИЛ-1-ПИПЕРАЗИНИЛКАРБОНИЛАЛКИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

С1т,-c,Н,, III

0 лы II

R,1, с=о

N и

A-CO-Z Ä

1.,а

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве фармацевтических препаратовв.

Предлагаемый способ получения новых соединений основан на известной в органической химии реакции взаимодействия амнносоединений с окисью алкилена.

Описывают способ получения 4-оксиалкил1-пиперазинилкарбонилалкнлып!х соединений общей формулы 1

8, i 6=0

) т

Ь-СО-И и-СН,СИ-ОН !

g 6 где Z — атом серы, низший алкилимин; А— низший алкилен, R — атом водорода, галогена, низший алкоксил, трифторметил, R — атом водорода, низший алкил, заключающийся в том, что соединение общей формугде Z, А, R, Г имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с окисью алкилена общей формулы III где R — атом водорода, низший алкил, с поlр следующим выделением целевого продукта известными приемами.

Реакцию обычно проводят в инертном растворителе, таком ка к эта!пол, ацетон. Окись этилена также может быть использована в ка1б честве растворителя.

Пример 1. К раствору 3-(1-пиперазинилкарбонплметил) -5-хлор-2 (ЗН) - бензоти азолинона (0,45 г) в метаноле (30 лтл) добавляют

2р окись пропилена (0,25 г) и полученную смесь нагревают при 50 С 5 час, в течение этого времени окись пропплена добавляют дважды по 0,3 г. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении. Остаточное масло

25 кристаллизуют из петролейного эфира и перекристаллизовывают из смеси этилацетата и петролейного эфира с получением 3-(4-(2-оксипропил)-1-пиперазинилкарбонплметил) - 5хлор-2 (ЗН) -бензотиазолинона (О;43 г) в виде

30 бесцветных игл с т, пл, 112 — 115 C.

365888

3 4

Другие соединения, которые могут быть получены аналогичным образом приведены в таблице.

Соединения формулы (R6

Rs

Т. пл., С

5 — Сl

5 — CI

6 — С1

5" — СР 3

4 — Cl

СзНз

Н

Н

Н

H сн

СН, СН

СН, СН, Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

95 — 98

159 — 166

175 †1

166 †1,5

189 †1

6 — С!

СН, 172 †1

6 — Cl

СН, СН3

202 †2

6 — ОС Н, 5 — Cl

7 — Cl

5 — CI

5 — CF

СН

СН сн

СНз

СНз

СН, Н

Н

Н

Н

СН3

Н

2 — СНз

Н

Н

Н

154 †1

139 †1

170 †1

89 — 92

152,5 †1

197 †1 (малеат) Н

5 — СНз

Н

Н

Н

СНз — 1Ч

5 — Cf

СН, 171 †1

Предмет изобретения

А

R l с-о

К В7 II

-C0-М, "ИН

Ев

10 где Z, А, R, R, Rs имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с окисью алкилена общей формулы III " -«-в ш

15

Составитель Т. Архипова

Редактор Л. Новожилова Техред Л. Грачева Корректоры: Т. Гревцова и Г. Запорожец

Заказ 448/16 Изд. № 1107 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Ми|шстров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сап>нона, 2

S

S

СН,— N ! !

СНЗ вЂ” 1 !

S

S

Способ получения 4-оксиалкил-1-пиперази,нилкарбонилалкильных соединений общей формулы 1

R . CP

N т ! соw NCH2СН н

Ев RRc где 2 — атом серы, низший алкилимин; А— низший алкилен, R — атом водорода, галогена, низший алкоксил, трифторметил; R, R, Ка — атом водорода, низший алкил, отличающийся тем, что соединение общей формулы II где R — атом водорода, низший алкил, с последующим выделением целевого продукта

20 известными приемами.