Способ получения производных тиазолидона-2

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

34lSOI

Союэ Советскиэ

Социалистическиэ

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ОЗ.Х1.1969 (№ 1,377147/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.VI.1972. Бюллетень № 19

Дата опубл икован ия описания 9.Х,1972

М. Кл. С 074 9,306

С 074 91/16

С 07cI 91/18

Комитет по делам изсоретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547 789 3 867 2.07 (088.8) 11.ч 1тт 0 i .(,×ÅÑÈß биб: о екэ. МЬА д

Авторы изобретения

О. Л. Гром и H. М. Туркевич

Заявитель

Львовский государственный медицинский институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х ТИАЗОЛИДОНА-2 ц//и NH2

0 где n! — — 1, если R — водород

R — СН -группа;

Х= О,S; па=2, 1. и n! —— 2, если

Изобретение относится к области получения новых производных тиазолидона-2, обладающих повышенной фармакологической активностью, а также повышенной реакционной способностью, что позволит их широко использовать в органическом синтезе, а также в качестве реактивов для неорганического анализа.

Известно, что при взаимодействии тиокарбонильных гетероциклических соединений с производными гидразина образуются соответствующие гидразоны.

Предлагаемый способ основан на известной реакции получения производных тиазолидона-2 общей формулы: 15

/ / „ нк — к-к- о S

Способ заключается в том, что тиазолидиндион-2,4-гидразон-4 подвергают взаимодейст- Зо втпо с 1,3-тиазандптионом-2,4, или 3,3-диметилсп-бис- (1,3-тиазандитионом-2,4), или 1,3-тиазанон-2-тионом-4, или З-аминороданином, или соответствующим тиазолидинтионом. Процесс ведут в среде органического растворителя, преимущественно при кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.

Пример 1. 0,01 моль тиазолидиндион-2,4гидразона-4 растворяют при нагревании в

70 мл метанола. К профильтрованному раствору прибавляют 0,01 моль 1,3-тиазандитиона2,4 и смесь кипятят в течение 45 мин. В ходе реакции наблюдают сильное выделение сероводорода и образование светло-желтого осадка, который отфильтровывают и получают с

71,1% выходом тиазолидиндион-2,4- (1,3 -тиазаптион-2 -илиден-4 )-гидразон-4, т. пл. 172— ! 74 Ñ (из разбавленного пиридина).

Вычислено, %: N 21,52; S 36,94.

CgH4OSgN4.

Найдено, %; 21,72; 36,11.

Аналогично получают тиазолидиндион-2,4(1,3 -тиазанон-2 -илиден-4 ) -гидразон-4 (т. пл.

196 С с разл., выход 64,44%), тиазолидиндион

2,4- (3 -аминотиазолидон - 4 -илиден-2 ) -гидразон-4 (т. пл. 224 С с разл., выход 32,7%), тиазолидон - 2,4-(тиазолидон-2 -илиден-4 )-гидразон-4 (т. пл. 226 С с разл, выход 92,01%).

341801 илу NH2

Составитель С. Полякова

Редактор О. Филиппова Текред T. Ускова Корректоры: Г. Запорожец и С. Сатагулова

Заказ 3674/2 Изд. № 1061 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений:и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская иаб., д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. К раствору 0,002 моль 3,3 диметилен-бис-1,3-тиазандитиона-2,4 в 100 мл бутанола прибавляют спиртовый раствор

0,004 моль тиазолидиндион-2,4-гидразона-4 и смесь кипятят 1 час. При охлаждении выпадает осадок, который отфильтровывают и очищают многократным промыванием горячим хлороформом. Получают с 29,8% выходом

3,3 -диметилен - бис-1,3-тиазандитион-2,4 - бис(тиазолидиндион-2",4" - илиден-4")-гидразон4,4 с т. пл. 192 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных тиазолидона-2 общей формулы: где n — — 1, если R — водород, и пт — — 2, если

R — СНв-группа; пв = 2, 1;

Х=О, $, отличающийся тем, что тиазолидиндион-2,4гидразон-4 подвергают взаимодействию с 1,3тиазандитионом-2,4, или 3,3-диметилен-бис(1,3-тиазандитионом-2,4), или 1,3-тиазанон-2тионом-4, или З-аминороданином, или соответ10 ствующим тиазолидинтионом в среде органического растворителя с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при кипении реакционной мас15 сы.