Гербицид

 

О П И С А Н И Е 370753

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Са сз Советскиз

Сокизлистическил

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М. Кл. А Oln 9/20

Заявлено 05.V111.1971 (Ko 1689351 30-15)

Приоритет 05,VIII.1970, № 61428, США

Опубликовано 15,II.1973. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 10Л .1973 комитет оо делом изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 632.954.2(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Филип Л. Стронг, Дон Лестер Хантер и Сесил Райт Лефевр (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Юнайтед Стейтс Боракс энд Кемикал Корпорейшн» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

ГЕРБИЦИД

R) R уб

N0) Я0

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур, Известно применение динитроанилиновых производных, например, N, N-двузамещенных4-алкил-2,6-динитроанилинов в качестве гербицида.

Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой гербицидной активностью и избирательностью действия.

С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия по сравнению с известными гербицидами, относящимися к группе замещенных 2,6-динитроанилинов, предлагается применять в качестве гербицида алкоксидинитроанилиновые производные общей формулы где R> — алкил с числом атома углерода до

2, алкенил, алкинил или арил;

Кз — водород, алкил, алкенил или алкичил, или R и R2 — вместе представляют собой цепь с числом атомов углерода 2 — 6, которая вместе с атомом азота образует гетероциклическое кольцо;

R3 — низший алкил;

5 у — кислород или сера;

Z — низший алкил, галоген или трифторметил.

Получают предлагаемые соединения путем взаимодействия З-галоген-2,6-динитроанилина

10 с алкоголятом щелочного металла.

Форма применения препарата обычная: в виде концентрата эмульсий, пасты, порошка, р а створ а.

Типичными примерами органических групп, 1s обозначенных радикалами К1 и/илиК2 являются, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, втор-амил, и-пентил, З-пентил, н-гексил, 2-этилгексил, аллил, 2-бутенил, 2-бутинил, метилаллил, 2-пентил, 220 оксиэтил, 2-бромэтил, 2-метоксиэтил, 3-этоксипропил, 2,2-диметоксиэтил, 2-хлораллил, З-хлорпропил, 4-хлор-2-бутинил, 4-окси-2-бутинпл, 1 -метил - 2 -метоксиэтил, пропинил, 2-бромаллил, 4-хлор-2-бутенил, 4-бром-1-буте25 пил, З-йод-2-пентенил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-хлорциклогексил, циклогексенил, фенил, З-хлорфенил, З-фторфенил, 4-метоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 4-метокси-2-бутинил, 2,4-дихлорфенил, 3-хлор-4-мезо тилфенил, 2,4-дибромфенил, 4-этилфенил и подобные группы.

370753 до 6 углеродных атомов, трифторметил или галоидзамещенный, на пример, бром-, хлор-, фтор-, и йодзамещенный метил.

В табл. 1 перечислены некоторые из соеди5 нений общей формулы I, >

° юЯ Д

Пример 1. Испытываемые растения обрабатывают предлагаемыми соединениями в дозе 5 фунт акр (1 фунт=4,53 г) как до появле10 ния всходов, так и после появления всходов, когда растения достигают высоты 2 — 3 см.

Через 21 день после обработки осматривают растения и проводят учет гербицидного действия по 9-балльной шкале; О означает отсутст15 вие действия, 5 — значительное повреждение при уничтожении части растений, а 9 — полное уничтожение р астительности.

Результаты опыта приведены в табл. 2.

Таблица 1

Т. пл., С

Соединение

Я-циклогексил-4-хлор-2,6-динитро-Ç-метоксианилин

N-пентаметилен-4-хлор-2,6-динитро-3-метоксианилнн

Я-этил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

N-втор-бутил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

N-трет-бутил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин (соединение А)

Я, Я-диэтил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин (соединение В)

Я-метил-Я-я-бутил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

Я-метил-Я-втор-бутил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

Я-этил-Я-я-пропил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

Я-этил-Я-изопропил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

Я-этил-2,6-динитро-Ç-этокси-4-трифторметиланилин

Я, Я-диэтил-2,6-динитро-Ç-этокси-4-трифторметиланилин

N-втор-бутил-2,6-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин

N-(З-амил)-2,6-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин

N-втор-амил-2,2-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин

N, N-диэтил-2,6-диннтро-3-изопропокси-4-трифторметиланилин

N, N-диэтил-2,6-динитро-3-я-бутокси-4-трифторметиланилин

N-втор-бутил-2,6-динитро-3-метилтио-4-трифторметиланилин

Я, Я-ди-я-пропил-2,6-динитро-Ç-метилтио-4-трифторметиланилин

Я-этил-2,6-динитро-Ç-бутилтио-4-трифторметиланилин

1 (-втор-амил-2,6-динитро-З-я-гексилтио-4-трифторметиланилин

N, N-ди-я-пропил-2,6-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин

N, N-пентаметилеи-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

Я-(1-метил-2-метоксиэтил)-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

1 1-(2,2-диметоксиэтил)-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

Я-я-гексил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

N-этил-,Я-я-бутил-2,6-динитро-З-метокси-4-трифторметиланилин

N,.N-диаллил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

Я-фенил-2,6-динитро-метокси-4-трифторметиланилин

Я-циклогексил-2,6-динитро-З-метокси-4-трифторметиланилин

Я-циклопропил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

N, N-диэтиленокси-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

N-(3-хлор-я-пропил)-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

N, N-ди-я-бутил-2,6-динитро-З-метокси-4-трифторметиланилин

N, N-бив-(2-метоксиэтил)-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

Я-втор-амил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-трифторметиланилин

N-метил-N-циклопентил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

Я-втор-бутил-4-бром-2,6-динитро-З-метоксианилин

N, N-диэтил-4-бром-2,6-динитро-3-метоксианилин

Я-втор-амил-4-бром-2,6-динитро-З-метоксианилин

Я-метил-Я-втор-бутил-4-бром-2,6-динитро-Ç-метоксианилин

N, N-ди-я-пропил-4-бром-2,6-динитро-З-метоксианилин

N-(3-хлор-я-пропил)-4-хлор-2,6-динитро-3-метоксианилин

Я-(1-метил-2-метоксиэтил)-4-хлор-2,6-динитро-Ç-метоксианилин

N, N-ди-я-бутил-4-хлор-2,6-динитро-3-метоксианилин

Я-втор-бутил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-метиланилин

N N-диэтил-2,6-динитро-3-метокси-4-метиланилин

Я, Я-ди-я-пропил-2,6-динитро-Ç-метокси-4-метиланилин

Кроме того, R> и R> могут представлять собой часть кольца, которого имидный азот составляет часть, как, например, структуру. где R4 — алкиленовая группа, цепь которой содержит 2 — 6 углеродных атомов, или которая может содержать гетероатомы, например, кислород и азот, Такие части колец включает диметиленовые, триметиленовые, тетраметиленовые, диэтиленокси-, диэтиленимино- и гексаметиленовые группы.

Примерами низшеалкильных групп, обозначенных R3, являются метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, амил и и-гексил. R3 может также обозначать низший алкил, содержащий

92 — 93

94 — 95,5

98 — 98,5 масло масло масло масло масло масло масло

104,5 — 106 масло масло масло масло масло масло масло

84 — 86

46 — 48 масло масло

98 — 99

57,5 — 58,5

63 — 64 масло масло масло

100 — 102

94,5 — 95

62,5 — 63,5

114 †1 масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло

370753

Таблица 2 после появления всходов до появления всходов

Соединение тест-растения соевые лимнобобы харис лимнохарис соевые бобы овес просо просо овес

Таблица 3

Соединение

Вид растений

0

3

5

8

Соевые бобы

Хлопок

Лисохвост

Овсвг

Просо

Поручейница водяная

Элеваииа

Аксирис

Лиинохарис

Ипомея

0

0

7

8

N,N-пента метилен-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

N,N-диэтил-2,б-динитро-3-метил-4трифторметиланилин

N-иэопропил-2,6-динитро-3-метокси4-трифторметиланилин

N,N-ди-н-пропил-2,6-динитро-3-метилтио-4-трифторметиланилин

N,N-ди-н-пропил-2,б-дииитро-3-этокси-4-трифторметилаиилин

N-(1-метил-2-метокси-этил)-2,б-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

N-метил-N-циклопентил-2,6-динитроN-3-метокси-4-трифторметиланилин

N-атил-N-н-пропил-2,6-динитро-3метокси-4-трифторметиланилии

N-метил-N-н-бутил-2,6-динитро-3метокси-4-трифторметиланилин

N,N-диаллил-2,6-динитро-3-метокси4-трифторметиланилин

N(-3-пентил)-2,6-динитро-3-метокси4-трифторметиланилин

И-втор-амил-2,б-динитро-3-метокси4-трифторметиланилин

N,N-бис-(2-метоксиэтил)-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин

N-виор-бутил-2,6-динитро-З-метилтио-4-трифторметиланилнн

N-(1-метил-2-метоксиэтил)-4-хлор2,6-динитро-З-метоксианилин

N,N-диэтил-4-бром-2,6-динитро-3метоксианилин

N,N-ди-н-пропил-2,6-динитро-3-метокси-4-метиланилин

N-втор-бутил-2,6-дин итра-3-метокси-4-метил анйлин

N-втор-бутил-4-бром-2,6-динитро-3метоксианилин

N-виор-бутил-2,6-динитро-3-этокси4-трифторметиланилин

N-(3-хлор-н-пропил)-2,б-динитро-3метокси-4-хлоранилин

Гербицидная активность, балл

* N,N-ди-н-пропил - 2,6 - -динитро-3 - метокси-4-трифторметиланилин.

Гербицидная активность, балл

П р и ме р 2. Почву с высеяииыми семена50 ми соевых бобов, хлопчатника, лисохвоста, овсюга, проса, элевзииы, поручейиицы водной, аксириса, лимнохариса и ипомеи помещают в теплицу. На 21-й день после обработки проводят учет гербицидного действия, как в приме55 ре 1.

Полученные результаты приведены в табл. 3.

Пример 3. Опыт проводят в той же последовательности как описано в примере 1, 60 за исключением того, что испытываемые соединения наносят до появления сеянцев в дозе 15 фунт)акр. Результаты опыта приведены в табл. 4.

37D753

Таблица 4

Предмет изобретения

Гербицидная активность, балл тест-растения

Соединение

О х,й

Ю UD о о

ve о о х х да

tt3

Х о о о а х

9 0

N,N-диэтпл-2,6-динитро3-этокси-4-трифторметиланилин

N-метил-N-втор-бутил4-бром-2,6-динитро-4метоксианилин

Составитель Л. И. Шелестенко

Редактор Д. Пинчук Техред Г. Дворина Корректор Е. Денисова

Заказ 674/14 Изд. № 276 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

N,N-диэтил-2,6-динитро3-изопропокси-4-трифторметиланилин

N,N-ди-н-пропил-2,6-динитро-3-и-гексилокси4-трифторметиланилин

N,N-диэтил-2,6-динитро3-метокси-4-метиланилин

Применение в качестве гербицида алкоксидинитроанилиновых производных общей фор5 мулы где Кт — алкил с числом атомов углерода до

U 2, алкенил, алкинил или арил;

R2 — водород, алкил, алкенил или алкинил, или R и R2 — вместе цредставляют собой цепь с числом атомов углерода 2 — 6, которая вместе с атомом азота образует гетероцикли20 ческое кольцо;

Йа — низший алкил; у — кислород или сера;

Z — низший алкил, галоген или трифторметил.