Всесоюзнаяеи111но-текиу';[':кай

Авторы патента:

C07C233/25 - с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом водорода или с атомом углерода ациклического насыщенного углеродного скелета

Союз Советских

Социалистических

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К А8ТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Республик

:-:ависивтое от авт. сз. тдетельства М-М.Кл. С 07с 91/40

Заявлено 13.VI I I.1970 (№ 1457478/23-4) с присоединением заявки .%вЂ”

Комитат па делгм изобретений и открытий при Совете Министроз

СССР

Пр.юритст вЂ”Опублнковапо 22.11.1973. Бюллетень X 12

Дата опубликования описания 23Х.1973

УДК 547.551.2.07 (088.8) Авторы изобретения

С. Р. Туляганов и Э. Алимов

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР

Заявитель

БКБЛ1,"ИК;тЛ

СПОСОБ ПОЛУЧ РИЛОКСИЭТИЛ

ЕНИЯ N-ЗАМЕЦ1ЕН ИЫХ А (АН ИЛ И НОВ) АН ИЛ ИДОВ

Изобретение относится к области синтеза производных феноксиэтиламинов, обладающих высокой биологической активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве и в медицине.

Известен способ получения производных феноксиэтиламинов, заключающийся во взаимодействии феноксиэтилбромида и анилина.

Трудности получения феноксиэтилбромида связаны с использованием взрывоопасных веществ; дополнительные обработки требуют много времени и затрат других компонентов, например, реакция ведется в среде органического растворителя вЂ” CHC13 с последующей обработкой щелочью натрия. Предложен способ получения N-замещенных арилоксиэтил (ацилинов) анилидов, заключающийся в том, что !о-ацилоксиэтилапилид или р-ацилоксиэтилапплин подвергают взаимодействию с феполом при 220 вЂ” 230 С с последующим повышением температуры до 260 С и выделением целевого продукта фракциопированием в вакууме.

Способ отличается простотой исполнения, доступностгио исходных продуктов, относительно нысокпм выходом (до 80%) продуктов.

Пример 1. Получение N-(и-Сl-феноксиэтилацеташтлнда из Р-ацетоксиэтилацетанилид а и n- C l - фенола.

В колбу, снабженную насадкой Дина-Старка, термометром и мешалкой помещают

22,13 г (0,1 г.моль) р-ацетоксиэтилацетанилида и 14,15 г (0,11 г.лоль) n-Cl-фенола, нагревают до 220 С, выдерживают 2 час при 220 вЂ”230 С. Затем температуру поднимают до 260 "С.

После охлаждения фракцпоппруют в вакууме, получают N-(и-Cl-фепокси)-этплацетанилпд прп 205 вЂ” 207 С (2 мм рт. ст.) . .При стояшш (о продукт закристаллизовывастся. Выход 23,7 г (78,3о/о); т. пл. 44--45 С (петРолсйпый эфиР-вЂ”

;фир).

Найдено, о!о С 66,4; 66..6; Н 6--5; 537; X

4,64; 4,85. М 289 (масс-спектрометрически).

15 С1о Н1оС Х Оз.

Вычислено. %: С 663: Н 522; N 483.

М 289,7.

Пример 2. Аналогично первому примеру

ll3 22,1 (0,1,ã.ëîëü) (3-ацетоксиэтнлацетанплида и 10,34 г (0,11 г ноль) фенола получают

18,5 г (72,3% ) р-фепоксиэтилацетанилид; т. кип. !87 вЂ” 188 С (3 лтм рт. ст.); d In 1, 1244; оо п и 1,5671. МКо найдено 74,20, вычислено

2 > 74,48.

Найдспо, %: С 64,7; Н 6,80; 5,6!..Ч 255 (гяасс-спектрометр) .

С о Н т1 0 г.

Вычислепо, %: С 75 2; Н 6 71;, 5 51. зо М 255,3, 371207

Прс; мст 1 3 о б i) с 1 с о и,t

Составитель Т, Власова

Техред Т. Ускова

Коррекгор А. Васильева Редак ор Л. Герасимова

Заказ 1952 Изд Ло 1230 Тираж 523 Подписиое

1.1НИ11Г111 Комитета llo делам пзобретеиий и открьпий при Совете Мииистров СССР

Москва, )К-35, Раугпская иаб., д. 4/5

Ооа, TIIII. Костромского уираплсиии из,$, .Tñ)t,ñòâ, иоги графии ll киижиои торговли

Пример 3. Аналогично первому примеру из 19,3 г (0,1 г лоль) 1)-ацетоксиэтилмстилаги1лина и 10,34 г (0,11 г.моль) фенола получают

9,1 г (40,1% ) I)-феноксиэтилметиланилин; т. кип. 178 вЂ” 180 С (3 лл рт. ст.); ñ1, 1,0534; ..и о 1,5585. MR найдено 69,65; вычислено

69,86.

Найдено, %: N 6,25; 6,32, С) 5Н 7NO.

Вычислено, %: X 6,17.

Способ получения К-за мсщеииы.: арилоксиэтил (анилииов) анилидов, отличаюи;;ийся тем, что р-ацилоксиэтиланилид или р-ацилокснэтиланилин подвергают взаимодействию с феиолом при 220 вЂ” 230 С с последующим повышение .л температуры до 260 С и выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 4,4'-диэтокситиокарбанилида // 211534

Способ получения алкилированнб1х 4-ацетамидофенолов // 184873

Способ получения виниловых эфиров ы-ацетилал\инофенолов // 179766

Способ получения п-ы-ацетиламинофенил-|3-фт01>&- // 166038

Способ получения 4-хлор-2-оксалиламино- 5-аминоанизола // 77952

Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ ее получения и способ воздействия на иммуносупрессию // 2197477

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где А обозначает группу СН2 или атом О, В обозначает Н или галоген, D обозначает СН2, OCH2, NHCH2, CH2CH2, R обозначает фенил, бензотиазолил, индолил, индазолил, пуринил, пиридил, пиримидил, тиофенил, каждая из этих групп может быть замещенной или незамещенной

Соединения и композиции для доставки активных средств // 2233835

Изобретение относится к новым соединениям для доставки биологически активных средств к месту действия, обладающим высокой проницаемостью по отношению к биологическим мембранам

Лекарственные вещества и фармацевтические композиции на их основе для использования в случаях окислительного стресса // 2264383

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям

Соединения феноксикарбоновой кислоты и композиции для доставки активных веществ // 2300516

Изобретение относится к новым соединениям, предназначенным для доставки активных веществ к тканям, следующей формулы где значения для радикалов R1 -R7 определены в п.1 формулы, и их фармацевтически приемлемым солям

Циклоалкилиденовые соединения, фармацевтическая композиция на их основе, их применение и способ селективного связывания er - и er -эстрогеновых рецепторов // 2345981

Производные фенилоксианилина, меченные радиоактивным галогеном // 2425824

Изобретение относится к новому производному фенилоксианилина, меченному радиоактивным галогеном, представленным формулой (I), где R1 представляет собой незамещенную алкильную группу, имеющую от 1 до 10 атомов углерода, X4 представляет собой атом водорода, и X1, X2 и X3 одинаковые или различные и каждый представляет собой атом водорода, алкоксигруппу, имеющую от 1 до 5 атомов углерода, атом галогена, или радиоактивный атом галогена выбранный из группы, состоящей из 121I, 123I, 124I, 125 I, 131I, при условии, что X2 или X 3 представляет собой радиоактивный атом галогена, выбранный из группы, состоящей из 121I, 123I, 124I, 125I, 131I, представляющему собой соединение, которое является пригодным в ранней диагностике, профилактике и лечении болезней, таких как деменция типа Альцгеймера

Улучшенный кристаллический материал // 2444513

Изобретение относится к новым кристаллическим формам 3-[[3,5-дибром-4-[4-гидрокси-3-(1-метилэтил)фенокси]фенил]амино]-3-оксопропановой кислоты, характеризующимся порошковой рентгенодифрактограммой, имеющей основные пики либо при 2 =16,1±0,2, 20,1±0,2, 20,7±0,2, и 24,2±0,2, либо при 2 =9,0±0,2, 14,7±0,2, 19,6±0,2, 21,6±0,2 и 24,3±0,2

Способы производства и использования этоксикомбретастатинов и пролекарства на их основе // 2451664

Изобретение относится к новым этоксикомбретастатинам формулы (I), обладающим противораковой активностью, к фармацевтической композиции, содержащей предлагаемые соединения, а также к способам получения некоторых из предлагаемых соединений

Способ получения парацетамола // 2461543

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения п-ацетиламинофенола I (парацетамол), который обладает анальгезирующим действием и является составной частью ряда лекарственных препаратов

Способ получения голубых цветообразующих компонент ряда 2- ациламино-4,6-дихлор-5-метилфенола // 2041870

Изобретение относится к технологии производства органических промежуточных продуктов и красителей, а именно цветообразующих компонент для цветных кинофотоматериалов