Способ получения 3-винилпиразолинов
37I227
ОП ИСАЙИ"Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
3;;r:. cèìî0 от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 02.IV.1971 (№ 1638143/23-4) М.Кл. С 07d 49/TO с прнсосди.:синем заявки ¹â€”
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Приоритст—
Опубликовано 22.11.1973. Бюллетень Ло 12
Дата опубликования опнсашьч 25.1\".1973
УДК 547.772,2.07 (088.8) А I3To; ь изобретения
Ш. О. Баданян, М. Г. Восканян и Г. Г. Худоян
Институт органической химии АН Армянской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ВИНИЛПИРАЗОЛИНОВ
11 р н м е р 1. В трсхтубусную колбу помещалн 10 г (0,2 моль) гпдразишидрата, 0,1 г хлористой меди, 0,1 г порошкообразной меди и
30 ял эфира. К смеси при постоянном переме;"> шнвашш по каплям в течение 30 лик добавляют 12,85 г (0,1 ноль) диметнлвиштлэтинилхлорметана, разбавленного 10 лл эфира. Темнература реакции поднимается до 40 С. Смесь перемешивают еще 8 час при комнатной темr0 псратуре, после чего экстрагируют эфиром н эфирную вытяжку сушат сульфатом магния.
После отгонки эфнрл остаток перегоняют в вакууме в токе азота. Получают 6,7 г (54% )
З-винил-5,5-диметилпнразолипа с т. кип. 41—
15 42 С(1,я,я рт. ст.); п то 1, 5050.
П р н м е р 2. Аналогично из 10,8 г (0,1 лоль) фенилгидразина, 0,1 г порошкосбразной меди н 0,1 г хлористой меди, 30 лл эфира н 6,43 г (0,05 .ноль) диметилвинилэтн20 нилхлорметана получено 7.5 г (75%) N-фештл-З-винил-5,5-днметнлпнразолнна с т. пл. 8081 С.
Вычислено, % N 14,0.
С зН) ей .
1-1айдено, %. N 14,60.
1. Способ получения 3-внннлпнразолннов с
30 использованием гидразина нли его производИзобретение относится к упрощенному способу получения З-винилпиразолинов, которые могут служить мономерами для получения полимеров и сополимеров поливинилпиразолинового ряда.
Известен способ получения 3-винилпиразолинов взаимодействием гидразингидрата или алкилгидразина с непредельным р-метоксикетоном, полученный при этом 3- (р-метоксиэтил)-пиразолин обрабатывают щелочью, например едким кали, прн нагревании до 110—
130 С в вакууме.
Предлагаемый способ имеет то преимущество, что процесс получения 3-вннилпиразолинов проводят в одну стадию при комнатной температуре.
Для этого в качестве одного из исходных веществ используют винилацетиленовый галогенид вместо р-метоксикетона, и процесс ведут в присутствии катализатора.
Предлагаемый способ получения 3-винилпиразолинов заключается в том, что гидразингидрат или фенилгидразин подвергают взаимодействию с вин ила цетил снов ым галогенлдом в присутствии катализатора, например хлористой меди и порошкообразной меди.
Обычно процесс проводят при комнатной температуре в среде растворителя, например эфира. Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 54 — 75% .
Предмст изобретения
371227
Соста вител ь Г. Мосина
Техред Т. Ускова
Р дактор Л. Герасимова
Корректор Е. Миронова
Заказ 1946 Изд. № 1221 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комптега по делам пзобретений н открытий при Совете Министров ССС1
Москва, iK-35, Раушская иаб., д. 4/5
Обл. тпп, Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговлп ного, отличающийся тем, что, с целью упроц1ения процесса, гидразингидрат или фенилгидразин подвергают взаимодействию с винилацетиленовым галогенндом в присутствии катализатора, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют хлористую медь или порошкообразную медь.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при комнатной температуре.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде растворителя, например эфира.
