Способ получения аминопропиофенонов



 

ОПИСАНИЕ 374816

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено О2,111.1970 (№ 1411074/16 30920/23-4) М. Кл. С 07с 97/10

Приоритет 04.Ш.1969, № 1209/69, Дания

Номитет оо делам иаооретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень № 15

УДК 547.567.3.07(088.8) Дата опубликования описания 7Х.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Иоганнес Кекк, Герд Крюгер, Клаус-Рейнгольд

Гельмут Пипер и Ганс Махлейд (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Нолл, /

ИT ЮЗНЛЯ

ÂÑ С

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОПИОФЕНОНОВ

BI

Н, 1 С1

Изобретение относится к способу получения новых аминопропиофенонов, которые обладают ценными, фармацевтическими свойствами, основанному на известной реакции окисления вторичных спиртов до кетонов.

Известен способ получения аминапрапиофенонов общей формулы 1 где R> — водород, алкил с тремя или четырьмя атомами углерода;

R2 — алкил с тремя или четырьмя атомами углерода, за исключением третич ного бутилового радикала, если R>— водород, или их солей.

Предлагаемый способ получения аминопропиофенонов отличается тем, что соединения общей формулы 2 где Ri и R2 имеют вышеуказанные значения, окисляют при помощи обычных акислителей (например, трехокиси хрома в сернокислом растворе, трет-бутилата алюминия и ацетона, бихромата калия, перманганата и двуокиси марганца) с послед|ующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или.в виде соли.

Получаемые соединения магут быть превращены в физиологически безвредные кислотноаддитивные соли при помощи любых неорганических или органических кислот, например по реакции о бмена со спиртовым раствором кислоты. В качестве кислот могут быть использованы соляная, бромводородная, серная, 15 фосфорная, молочная, лимонная, винная, малеиновая или фумаровая. Соли получают, вводя в реакцию один или два эквивалента кислоты. Полученные соли растворимы в воде.

П р и и е р. 1. 4-амино - 8 — бром-дипропилЙМИНОПРОПИОфЕНОН.

3,6 г 1- (4-амино-3-бром-5-хлорфенил) -3-дипропиламинопропанола-1 растворяют в 150 см

0,5 н. серной кислоты и, размешивая, медленно прибавляют 7 см раствора 10 г трехокиси хрома и 30 смР воды и 8,7 см концентрирова|нной серной кислоты. Через полчаса устанавливают щелочность в реакционной смеси и экстрагируют хлороформом. После высушивания и фильтрования хлороформового раст

30 вора над активным углем сгущают досуха, 374816

Br О R1 и /

Н2М вЂ” G-СН2 СНГМ

С1

0Н В1 е Г с-сн - сн,-м 2

Н2М

20

Предмет изобретения

Составитель И. Гудкова

Редактор 3. Твердохлебова Техред E. Борисова Корректор В, )Колудева

Заказ 1150/7 Изд. № 371 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 а остаток хромато графируют на силикагелевой колонне. Получают 4-амино-3- бром-5-хлорР-ди про пиламино-пропиофенон, который растворяют в изапропаноле и превращают в хлоргидрат при помо щи раствора соля ной кислоты в изопропаноле. Т, пл. хлоргидрата 156—

157 С.

Пример 2. 4-амина-3-бром-5-хлор-Р-пропиламинопропиофенон.

Т. пл. хлоргидрата 204 — 205 С. Hl o готовят из 1- (4-амина-3-бром-5-хлорфенил) -3-пропиламинопрапанола-1 по примеру 1.

Пример 3, 4-амино-3-бром-5-хлор-P-бутиламинопропиофенон.

Т. пл. хлоргидрата 184 — 186 С.

Его готовят из 1- (4-амино-.3-бром-5-хлорфенил) -3-бутилами нопропанола-1 по примеру 1, Пример 4. 4-амино-3-бром-5-хлор- Р-изобутиламинопропиофенон.

Т. пл. хлоргидрата 193 — 195 С. его готовят из 1- (4-амина-3-бром - 5 - хлорфенил) -3-изобутиламинопропанола-1 по примеру 1.

Способ аолучения аминопропиофенонов общей формулы где R> — водород, алкил с тремя или четырьмя атомами углерода;

R2 — алкил с тремя или четырьмя атомами углерода, .за исключением третич ного бутилового радикала, если Ri— водород, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы

15 где RI и R2 имеют вышеуказанные значения, окисляют лри помо|щи обычных окислителей

2S с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.

Способ получения аминопропиофенонов Способ получения аминопропиофенонов 

 

Похожие патенты:

Способ получения о-изопропил ая1и нобензофеноновизобретеи]! е отиосится к области иолучеиия о-изоироиилбеизофеиоиов, которые обладают фармакологическо!! активностью, иаирилк'р противовоспалительной.известный способ получения указанных coi'- дипеип11 состоит но взаимоде!"1сгвии о- аминобензофенопов с /г-толуолсульфоновой kiic.io^ той, последук)п1,см алки.'п1ровани!1 но.1учен11ых ири этом иродуктов и отпимктении тозп.'п'рупиы. одиако выход целевы.х и[)одуктов, cor.'iac- но это.му снособу, незначителен.с целью iiofibiuiehiui 1!ы.\ода целевых нродуктов, предлагается снособ получения о-нзопропилам инобензофенонов обп;ей формулы(r'nилп фтор, алкплгруина с 1—4 атомами угле-- ро.та, алкокспгрх'ппа с ь- 4 атома.мн yi\tepo;i;;: r"-----фгпил илп группа об1цей формулыy, y, '1'де \'i —- галогеи, предпочтительно хлор, бром нлн фтор, алкплгрупна с 1—-1 ато.мамн углерода, алкоксп1'ру1п1а с 1—1 атомамп углерода, а \-2 — водород, галогеп, предпочтительно x.'ioj), бром нлн фтор, ал]\илгруппа с 1- --1 атомалп! углеро.та, алкоксигрупиа е 1 — 4 атомами у1'лерода, kotopbiii заключается в том, что 1'оедпненне обним! формулы1015т-,20 // 328568

Изобретение относится к 1-фенилалканонам - новым лигандам 5-НТ4-рецепторам формулы I, где R1 - галоген; R2 - Н, C1-C4алкокси; R3 - C1-C4алкокси, фенил C1-C4алкокси, где фенил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из C1-C4алкила, C1-C4алкилокси, 3,4-метилендиокси; R2 и R3 вместе обозначают метилендиокси, этилендиокси; R4 обозначает группу формулы (а) или (b), где n = 3, 4, 5; р = 0; q = 1 или 2; R5 и R6 каждый C1-C4алкил или вместе - (CH2)4 - , - (CH2)6 -, - (CH2)2O(CH2)2 -, -CHR8CH2CR9R10CHR11CH2-, где R8 и R11 каждый - Н или вместе - (CH2)t-, где t =1; R9 - Н, -ОН, C1-C8алкил, C1-C4алкилокси; R10 - Н, C1-C8алкил, фенил, - (СН2)x R12, где х = 0, 1, 2, 3; R12 - ОН, C1-C4алкилокси, - C(O)NR13R14, - NR13C(O)OR14, -SO2NR13R14, -NR13SO2R14, -NR13SO2NR14R15, -NR13C(O)NR14R15; R13, R14, R15 - независимо - Н, C1-C4алкил, CF3; R7 - Н, C1-C8алкил, C3-C8алкенил, фенил C1-C4алкил, где фенил необязательно замещен C1-C4алкилокси, метилендиокси, этилендиокси; или R7 - (СН2)z - R12, где z = 2, 3

Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1

Изобретение относится к способу получения 2-аминобензофенонов, которые являются промежуточными соединениями при получении восстанавливающих холестерин агентов, являющихся агентами для лечения психических расстройств, и противовоспалительными агентами

Изобретение относится к области органической химии и медицины

Изобретение относится к области синтеза аналогов камптотецина из 2'-амино-5'-гидроксипропиофенона, соответствующего АВ-кольцевой части структуры СРТ и трициклического кетона, превращающегося в CDE-кольцевую часть в структуре СРТ

Изобретение относится к новым фотоинициаторам, способам их получения, а также композициям, отверждаемым излучением, и применению этих композиций при изготовлении покрытий
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-22T18:30:43
Наверх