Способ получения 2-[

 

О П И С А Н И Е 383300

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистических реоаублик

Н ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07d 91/34

С 07с1 85/26

Заявлено 07.1Ч.1970 (№ 1426047/

/1670584/23-4)

Приоритет 09.IV.1969, № P 191807.3, ФРГ

Комитет по делам

УДК 547.787.1.789.1.07 (088.8) Опубликовано 23.Ч.1973. Бюллетень № 23 изобретений и открытий йри Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания ЗОХ111.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Вольфганг Ройтер, Ранс Махлейдт и Александер Вильдфойер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Др. Карл Томэ ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель.с ъ

СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ 2- ((4,5,5-TP И МЕТИЛ-1,3ОКСАЗОЛ ИДИ Н ИЛ ИДЕН-2) АМ И НО) -5-Н ИТРОТИАЗОЛА

Изобретение относится к способам получения новых гетероциклических производных, которые обладают лекарственными свойствами, они могут найти применение в фармацеьтической промышленности.

Использование известного способа получения 5-нитро-2-аминотиазолов прямым нитрованием 2-аминотиазола привело к получению новых производных 5-нитротиазола.

Предлагается способ получения 2-((4,5,5триметил-1,3 - оксазолидинилиден-2)амино)-5нитротиазола формулы заключающийся в том, что 2-((4,5,5-триметил1,3-оксазолидинилиден-2) амино) тиазол нитруют с последующим выделением целевого продукта известными методами, Нитрование обычно осуществляют при температуре между 0 С и комнатной температурой. В качестве нитрующетэ агента, как правило, используют смесь концентрированной серной и 60 — 70% -ной азотной кислот.

2-((4,5,5-Триметил-!.,3-оксазолидинилиден-2)амино)-5-нитротиазол может быть известным образом переведен в кислотно-аддитивные соли. В качестве кислот для образования солей могут использоваться соляная, бромистоводородная, серная или уксусная.

Исходный 2- ((4,5,5-триметил-1,3-оксазолидинилиден-2) амино)тиазол может быть получен реакцией обменного разложения 2-аминотиазола с 2-метилмеркапто-4,5,5-триметил-Л2оксазолином в инертном растворителе при

10 температуре до 100 С. 2-Метилмеркапто-4,5,5триметил-Л2-оксазолин можно синтезировать, исходя из 2-амино-3-метилбутанола- (3), спосооом, описанным в литературе.

15 Пример 1. 2,1 г (0,01 моль) 2-((4,5,5-триметил-1,3-оксазолидинилиден-2) амино)тиазола растворяют в 20 мл концентрированной серной кислоты и при охлаждении смесью льда и соли к нему прикапывают 1,03 г (0,011 моль)

20 67с1о-ной азотной кислоты. Массу размешивают, охлаждая еще в течение 1 час, и оставляют приблизительно 5 — 6 час стоять при комнатной температуре. Смесь выливают на лед и, охлаждая, нейтрализуют аммиаком. Сырой

25 продукт отсасывают, промывают водой, высушивают при 40 С и перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 218 С.

П р и мер 2. 2-((4,5,5-Триметпл-1,3-оксазолидинилиден-2) — амино) -5-нитротиазол-гидроЗО хлор ид.

3833 00

Составитель Ф. Михайлицын

Редактор О. Кузнецова Техред Л. Богданова Корректор Л. Царькова

Заказ 2337/13 Изд. 1 и 621 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1,2 г 2-(4,5,5-триметил-1,3-оксазолидинилиден-2) амино) -5-нитротиазола растворяют в

60 мл метиленхлорида. При охлаждении льдом и размешивании в раствор вводят избыток сухого хлористого водорода. Раствор сгущают в вакууме при 20 С и отсасывают выпавшие кристаллы. Сырой продукт промывают теплым метиленхлоридом, т. пл. 135 C (разложения).

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-((4,5,5-триметил-1,3оксазолидинилиден-2) амино) — 5-нитротиазола, отличающийся тем, что 2-((4,5,5-триметил-l,3оксазолидинилиден-2) амино) тиазол подвергают реакции нитрования с последующим выделением целевого продукта известными при5 емами в свободном виде или в виде кислотноаддитивных солей.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрование ведут смесью азотной и серной

10 кислот при температурах между 0 С и комнатной температурой.